La β-carbolina o beta-carbolina (9H-piridina [3,4-b]indolo ) è una ammina organica endogena, composta da un anello di piridina (azine ) fuso con un nucleo di indolo . Questa struttura è alla base di una classe di composti chiamati β-carboline . Si formano per reazione fra un'aldeide (di solito acetaldeide ) ed un estere del triptofano .
Struttura
La struttura della β-carbolina è simile a quella delle triptamine , dove il braccio etilammina sarà riconnesso all'indolo attraverso un atomo di carbonio supplementare, in modo da produrre una struttura a tre anelli . Si pensa pertanto che la biosintesi delle β-carboline provenga dal medesimo percorso delle triptamine .
Sono possibili diversi livelli di saturazione nel terzo anello; sono indicati opportunatamente in rosso e blu nella rappresentazione sottostante:
Sostituti Beta-carboline
Alcune tra le più importanti beta-carboline sono tabulate di seguito:
Farmacologia
Alcuni alcaloidi beta-carbolinici sono presenti in animali e piante , ed agiscono come inibitori delle monoamino ossidasi [ 1] [ 2] [ 3] degradazione di catecolamine (adrenalina , noradrenalina , melatonina , dopamina ) e serotonina , causando un aumento nei fluidi cerebrali di questi neurostrasmettitori .
Alcune beta-carboline sono state rilevate nei tessuti e fluidi dei mammiferi , compresi gli esseri umani , dove si pensano essere prodotte partendo da triptamine endogene, come la serotonina . È possibile che la presenza di beta-carboline endogene sia implicata con l'attività delle triptamine endogene per i normali processi psicologici: ad esempio la visualizzazione di immagini emotive nel sonno.[ 2]
Le Beta-carboline hanno dimostrato una altissima affinità con i recettori delle benzodiazepine , mostrando una modulazione negativa sull'azione del GABA .[ 4]
Per questo motivo alcune piante contenenti beta-carboline, come Banisteriopsis caapi ± 0,05-1,36%), Peganum harmala Passiflora allucinogeni , in quanto ne impediscono la degradazione a livello intestinale . Esempio di questa combinazione è l'ayahuasca , dove l'azione delle beta-carboline presenti nella B. caapi associata con l'ingestione di dimetiltriptamina (un allucinogeno naturale), ne impedisce la degradazione , così da aumentare significativamente l'intensità dell'effetto.[ 1]
Sono state trovate 112 specie appartenenti a 27 famiglie di piante che contengono alcaloidi b-carbolinici, tra le quali più dì 60 che contengono beta-carboline MAO-inibitrici .[ 1]
Note
^ a b c Jonathan Ott, Ayahuasca e analoghi: enteogeni universali per il nuovo millennio autistici.org . ^ a b James C. Callaway, Tryptamines, Beta-carbolines and You Newsletter of the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies . ^ James C. Callaway, Ayahuasca, a volte psiconautica.in . URL consultato il 26 novembre 2012 (archiviato dall'url originale il 22 dicembre 2015) . ^ Giorgio Coccagna, Il sonno e i suoi disturbi ISBN 978-88-299-1526-2 .
Voci correlate
Altri progetti
Collegamenti esterni
