Benzilammina Struttura della benzilammina
Struttura 3D della benzilammina
Nome IUPAC 1-fenilmetilammina
Nomi alternativi α-amminotoluene benzenmetanammina
Caratteristiche generali Formula bruta o molecolare C7 H9 N
Massa molecolare (u )107,16
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 100-46-9
Numero EINECS 202-854-1
PubChem 7504
DrugBank DBDB02464
SMILES C1=CC=C(C=C1)CN
Proprietà chimico-fisiche Densità (g/cm3 , in c.s. )0,98 g/L
Indice di rifrazione 1,5401
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K9,3
Solubilità in acqua miscibile
Temperatura di fusione 10 °C (283,15 K)
Temperatura di ebollizione 185 °C (458,15 K)
Tensione di vapore (Pa ) a 293,15 K 60
Indicazioni di sicurezza Punto di fiamma 65 °C (338,15 K)
Limiti di esplosione 0,7 % - 8,2 %
Temperatura di autoignizione 390 °C (663,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H 314 - 302 - 312
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [ 1]
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La benzilammina è un composto chimico con formula di struttura C6 H5 CH2 NH2 , è un'ammina ottenuta legando il gruppo -NH2 a un gruppo benzilico . Si presenta sotto forma di liquido incolore dall'odore di ammoniaca . Alla temperatura di 300 °C subisce decomposizione .[ 1]
Sintesi
La benzilamminna viene sintetizzata essenzialmente nei seguenti modi:[ 2]
C
7
H
7
C
l
+
N
H
3
⟶ ⟶ -->
C
7
H
9
N
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {C_{7}H_{7}Cl\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ C_{7}H_{9}N\ +\ HCl} }
C
7
H
6
O
+
N
H
3
⟶ ⟶ -->
C
7
H
7
N
{\displaystyle \mathrm {C_{7}H_{6}O\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ C_{7}H_{7}N} }
C
7
H
7
N
+
H
2
⟶ ⟶ -->
C
7
H
9
N
{\displaystyle \mathrm {C_{7}H_{7}N\ +\ H_{2}\longrightarrow \ C_{7}H_{9}N} }
Usi
La benzilammina è utilizzata nella sintesi di pigmenti e farmaci , oltre che come inibitore della corrosione .[ 2] La benzilammina viene anche utilizzata per la sintesi di altre ammine: dopo averla alchilata con un alogenuro alchilico è infatti possibile rimuovere il gruppo benzilico tramite idrogenolisi , con il conseguente ottenimento di un'ammina secondaria (R2 NH).
Note
Bibliografia
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