Fratello maggiore di Unai Osa, debuttò fra i professionisti nel 1995 con la Euskadi, dopo aver già corso da stagista per alcuni mesi nella stagione precedente. Nel 1997 si trasferì alla Banesto, squadra diretta da Eusebio Unzué con cui rimase (attraverso alcuni cambi di sponsorizzazione) fino al 2005. Il suo anno migliore fu il 2002, durante il quale si aggiudicò la classifica finale della Vuelta al País Vasco e la classifica scalatori alla Vuelta a España 2002. Nel suo palmarès figurano altre vittorie in competizioni minori ed un secondo posto alla Freccia Vallone 2003.
Nel 2006 si trasferì alla Liberty Seguros-Würth di Manolo Saiz; con questa squadra rimase coinvolto nell'inchiesta antidoping detta Operación Puerto, e dopo tale evento decise di ritirarsi dalle corse[1].