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Acetonitrile
	formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
	acetonitrile (preferito)
Nomi alternativi
	etanonitrile (sistematico); cianuro di metile; cianometano; metanocarbonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3N
Massa molecolare (u)	41,05
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	75-05-8
Numero EINECS	200-835-2
PubChem	6342
SMILES	CC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,78
Solubilità in acqua	completa a 20 °C
Temperatura di fusione	−45 °C (228 K)
Temperatura di ebollizione	82 °C (355 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	34,2
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	9700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	40,6
ΔfG0 (kJ·mol−1)	86,5
S0m(J·K−1mol−1)	149,6
C0p,m(J·K−1mol−1)	91,5
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	269 mg/kg orale, topo
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	2 °C (275 K)
Limiti di esplosione	3 - 17% vol.
Temperatura di autoignizione	525 °C (798 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 332 - 302 - 312 - 319 - 331 - 301
Consigli P	210 - 240 - 302+352 - 305+351+338 - 403+233
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L'acetonitrile (o cianuro di metile, o cianometano; nome sistematico: etanonitrile) è il composto chimico di formula CH₃CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con tenue odore dolciastro, miscibile in acqua in tutte le proporzioni. È il più semplice dei nitrili, e si ottiene principalmente come sottoprodotto della sintesi dell'acrilonitrile.^[3]^[4] Lo scheletro N–C–C è lineare e la distanza C–N è piccola, 1,16 Å.^[5] La molecola ha un notevole momento dipolare (μ = 3,92 D)^[6] e come liquido ha ragguardevole costante dielettrica (ε_r = 38,8), il che ne fa un buon solvente anche per complessi metallici e sostanze inorganiche in genere. È miscibile con tutti i più comuni solventi organici eccetto gli idrocarburi saturi. Viene usato in primo luogo come solvente aprotico polare nelle sintesi organiche, nella purificazione del butadiene e nella produzione di malononitrile.^[3]^[4]

Sintesi

L'acetonitrile fu preparato per la prima volta dal chimico francese Jean Baptiste Dumas nel 1847.^[7] Industrialmente si ottiene come sottoprodotto della ammonossidazione del propilene per la sintesi di acrilonitrile; a volte l'acetonitrile ottenuto non viene raccolto e purificato, ma è usato direttamente come combustibile per l'impianto.^[4] In scala di laboratorio, può essere ottenuto per disidratazione dell'acetammide con P₂O₅.

Usi

Nell'industria chimica l'acetonitrile è usato principalmente nella purificazione del butadiene e nella produzione di malononitrile; è anche spesso impiegato come solvente nella sintesi di antibiotici.^[3]

In laboratorio si usa come solvente di polarità media, miscibile con acqua e vari solventi organici, ma immiscibile con idrocarburi saturi. È liquido in un intervallo di temperature molto ampio, ha una costante dielettrica elevata (38,8 D) e un momento dipolare di 3,84 D,^[4] e può solubilizzare una varietà di composti sia ionici che apolari. Viene impiegato utilmente come fase mobile in tecniche analitiche come HPLC e HPLC-MS.

In chimica organica oltre che come solvente si può utilizzare come componente (building block) a due atomi di carbonio^[8] per la sintesi di altri composti come ad esempio acetammidina, tiamina e acido 1-naftilacetico.^[9] La reazione con cloruro di cianogeno porta a malononitrile.^[4]

Nella chimica di coordinazione oltre che come solvente l'acetonitrile viene utilizzato anche come legante, essendo una molecola con caratteristiche basiche. Come legante ha la caratteristica di essere facilmente rimpiazzabile in reazioni di sostituzione dei leganti.^[10]^[11]^[12]

Tossicità

L'acetonitrile è un composto tossico, anche se in misura minore rispetto ad altri nitrili come propionitrile e butirronitrile.^[2] Il composto è tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle. Irrita fortemente gli occhi e causa disordini al sistema cardiovascolare e al sistema nervoso centrale. L'avvelenamento da acetonitrile può manifestarsi anche a ore di distanza dalla contaminazione, dato che l'organismo lo metabolizza in prodotti vari, tra i quali acido cianidrico e ione tiocianato. L'inalazione di quantitativi elevati causa mal di testa, nausea, dolori addominali, calo di pressione e insufficienza respiratoria che può portare alla morte. Non risultano dati indicanti effetti cancerogeni.^[1]

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ GESTIS 2016
^ ^a ^b Patnaik 2007
^ ^a ^b ^c Chenier 2002
^ ^a ^b ^c ^d ^e Pollak e Romeder 2002
^ Karakida et al. 1974
^ P. A. Steiner e W. Gordy, Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 21, 1966, p. 291.
^ Dumas 1847
^ DiBiase et al. 1984
^ Wexler 2005
^ Oro e Sola 2001
^ Company et al. 2012
^ Ojima et al. 2014

Bibliografia

(EN) P. J. Chenier, Survey of Industrial Chemistry, 3ª ed., New York, Kluwer, 2002, ISBN 0-306-47246-5.
(EN) A. Company, J. Lloret, L. Gomez e M. Costas, Alkane C–H Oxygenation Catalyzed by Transition Metal Complexes, in P. Pérez (a cura di), Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis, Dordrecht, Springer, 2012, ISBN 978-90-481-3697-1.
(EN) S. A. DiBiase, J. R. Beadle e G. W. Gokel, Synthesis of α,β-unsaturated nitriles from acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and cinnamonitrile, in Org. Synth., vol. 62, 1984, p. 179, DOI:10.15227/orgsyn.062.0179.
(EN) Dumas, Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux, in Comptes rendus, vol. 25, 1847, pp. 383-384.
GESTIS, Acetonitrile, su gestis-en.itrust.de, 2016. URL consultato il 13 gennaio 2017. Pagina dell'acetonitrile nel data base GESTIS.
(EN) K. Karakida, T. Fukuyama e K. Kuchitsu, Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 47, n. 2, 1974, pp. 299-304, DOI:10.1246/bcsj.47.299.
(EN) I. Ojima, A. T. Vu e D. Bonafoux, Product Class 5: Organometallic Complexes of Rhodium, in M. Lautens (a cura di), Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, vol. 1, Stoccarda, Georg Thieme, 2014, ISBN 3-13-112131-9.
(EN) L. A. Oro e E. Sola, Mechanistic Aspects of Dihydrogen Activation and Catalysis by Dinuclear Complexes, in M. Peruzzini e R. Poli (a cura di), Recent Advances in Hydride Chemistry, Amsterdam, Elsevier, 2001, ISBN 0-444-50733-7.
(EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5.
(EN) P. Pollak e G. Romeder, Nitriles, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a17_363.
(EN) P. Wexler (a cura di), Encyclopedia of Toxicology, vol. 1, 2ª ed., Elsevier, 2005, ISBN 0-12-745354-7.

Voci correlate

Altri progetti

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[GESTIS-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ GESTIS 2016

[Pat07-2] Patnaik 2007

[Che02-3] Chenier 2002

[ullmanns-4] Pollak e Romeder 2002

[5] Karakida et al. 1974

[6] P. A. Steiner e W. Gordy, Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 21, 1966, p. 291.

[7] Dumas 1847

[8] DiBiase et al. 1984

[9] Wexler 2005

[10] Oro e Sola 2001

[11] Company et al. 2012

[12] Ojima et al. 2014

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