Peary fór í marga leiðangra um norðurslóðir, fór m.a. um Grænland á hundasleða í a.m.k. 5 ferðum milli 1886 og 1900. Ólíkt mörgum landkönnuðum kynnti Peary sér vel hagi og aðferðir Inuíta, byggði snjóhús og notaði hefðbundinn skinnfatnað þeirra. Notfærði hann sér einnig Inúíta í leiðöngrum sínum við veiðar og sleðastjórn. Í einni ferðinni kom kona hans, Josephine Diebitsch, einnig með. Ól hún fyrsta barn þeirra á Grænlandi árið 1893. Það var stúlkubarn og hlaut nafnið Marie Ahnighito. Yngri bróðir hennar var Robert. Peary eignaðist a.m.k. tvo syni auk þeirra, enda átti hann grænlenska hjákonu.
Peary gerði allnokkrar tilraunir til að ná norðurpólnum á árunum 1898-1905. Síðasta tilraun hans hófst árið 1908 í New York á skipinu Roosevelt sem Robert Bartlett stýrði. Lögðu leiðangursmenn úr höfn 6. júlí og höfðu vetrarsetu á Ellesmere-eyju. Þaðan hélt Peary ásamt föruneyti þann 1. mars1909 áleiðis á pólinn. Í síðasta áfanga ferðarinnar var Peary með 5 menn með sér og skv. dagbókum þeirra náðu þeir pólnum 7. apríl.
Fyrstur á norðurpólinn?
Margir hafa þó efast um að leiðangur Pearys hafi náð pólnum og eru ýmsar ástæður þar að baki. M.a. er talið að enginn í hópnum hafi haft þá færni sem til þurfti til að staðfesta raunverulega hnattstöðu hópsins, auk þess sem hraði og vegalengdir nefndar í dagbókum þykja ótrúverðug. Þetta hefur þó aldrei verið alveg til lykta leitt og er Peary enn almennt talinn hafa verið fyrstur á pólinn. Þó gerði Frederick Cook einnig tilkall til þess og sagðist hafa komist á pólinn 21. apríl1908. Þeir deildu lengi um hvor hefði rétt fyrir sér og er jafnvel talið að báðir hafi verið einlægir í trú sinni á að þeir hafi verið fyrstir en raunin sé önnur.
