Chelsea FC var stofnað á kránni Rising Sun (nú Butcher's Hook) við Fulham Road gegnt Stamford Bridge-leikvanginum 10. mars1905. Stamford Bridge var alltaf fyrsta flokks íþróttaleikvangur en eigandi hans, Gus Mears, vildi nýta hann betur og þá undir knattspyrnulið. Hann skoðaði ýmsa möguleika og meðal annars var reynt að leigja hann Fulham FC sem er staðsett aðeins neðar í götunni. Fulham þáði ekki boðið og því var brugðið á það ráð að stofna alveg nýtt knattspyrnufélag.
Ekki dró mikið til tíðinda hjá félaginu fyrstu 50 árin og satt best að segja var það eina að liðið komst í úrslit ensku bikarkeppninnar árið 1915, þar sem það tapaði fyrir Sheffield United í hinum svokallaða kakíúrslitaleik á Old Trafford í Manchester. Leikurinn fékk nafn sitt frá fyrri heimstyrjöldinni sem þá stóð sem hæst og fjölda hermanna sem voru viðstaddir leikinn. Það voru þó fjölmargir öflugir sóknarmenn sem klæddust blárri treyju Chelsea á þessum tíma og áhorfendamet var sett, svo eitthvað sé nefnt. Það var ekki fyrr en 1952, þegar Ted Drake tók við knattspyrnustjórastöðunni hjá félaginu, að liðið fór að gera atlögu að titlum sem hófst með endurskipulagningu félagsins. Gamla „lífeyrisþegamerkið“ fékk að fjúka og æfingaaðferðir Drakes slógu í gegn hjá leikmönnum sem og góð kaup hans á vinnusömum leikmönnum úr neðri deildum. Þetta bar ávöxt þegar félagið náði að vinna sinn fyrsta Englandsmeistaratitil árið 1955. Á þessu tímabili voru gefin tvö stig fyrir sigur og titillinn vannst með 55 stigum en aldrei hefur hann unnist á svo fáum stigum.
Stamford Bridge
Eftir titilsigurinn hætti stjórnin að taka upp veskið og Drake sat uppi með að þurfa að nota 17 ára pilt í lykilstöður og það tókst svo sem ágætlega enda uppgötvaði hann Jimmy Greaves meðal annars á þessum tíma en lykilmenn voru svo seldir einn af öðrum á næstu tímabilum, þar á meðal Greaves, og það var ekki fyrr en hinn skoski Tommy Docherty tók við stjórnartaumunum af ráðþrota Drake sem hjólin fóru að snúast aftur.
Tommy Docherty var ungur knattspyrnustjóri og var reyndar nýkominn í þjálfaralið Drakes rétt áður en sá síðarnefndi var látinn fara. Hann tók við liðinu tímabundið í 3 mánuði áður en ljóst var að agastjórn hans og stífar þrekæfingar hentuðu kornungu liði Chelsea vel og eftir að hann var miskunnarlaust búinn að losa sig við eldri leikmennina var Docherty kominn á skrið með lið sitt sem almennt var kallað Demantanar Dochertys. Meðalaldurinn komst niður í 21 ár og Docherty uppgötvaði marga öfluga unga leikmenn sem áttu eftir að láta til sín taka hjá félaginu. Þar nægir að nefna menn eins og Peter Bonetti, Peter Osgood, John Hollins og Terry Venables. Liðið komst þrjú ár í röð í undanúrslit bikarkeppninnar (í þriðju tilraun í úrslit árið 1967 þar sem það tapaði fyrir Tottenham, 1:2) og vann Deildabikarinn á 5. aldursári þeirrar keppni árið 1965 eftir tvo úrslitaleiki við Leicester. Það varð til þess að liðið tók þátt í Evrópukeppni í fyrsta sinn af einhverri alvöru og mættu „Demantarnir" AC Milan, AS Roma og fleirum áður en Barcelona FC sló liðið út í undanúrslitum.
En eins og svo oft áður í sögu Chelsea fóru hlutirnir á verri veg áður en liðið náði að sýna fullkomlega hvað í því bjó. Docherty lenti í útistöðum við leikmenn og stjórnarmenn, var þrjóskur og stóð fast á sínu. Hann missti traust allra hjá félaginu eftir að hann rak 8 lykilmenn heim eftir að þeir brutu gegn útgöngubanni hans þar sem þeir dvöldu á hóteli í Blackpool fyrir leik gegn Burnley FC á Turf Moor og það varð á endanum til þess að þessi ungi knattspyrnustjóri sagði af sér þegar stutt var á liðið leiktímabilið 1967-1968. Þegar Dave Sexton tók við liði Chelsea var það í slæmum málum og hann þurfti, líkt og Docherty, þegar hann tók við, að endurbyggja liðið nánast frá grunni.
Sexton var andstæða Dochertys, mjög rólegur og yfirvegaður og tók sinn tíma til að byggja upp þéttan og sterkan hóp leikmanna. Hann keypti sáralítið á sínum 7 árum hjá félaginu og lét sér nægja efniviðinn sem kom upp úr unglingastarfinu. Þrátt fyrir að búa yfir hæfileikaríkum leikmönnum, voru leikmennirnir ekki tilbúnir að sýna sitt „rétta" andlit í hverri viku og það varð fljótt ljóst að Chelsea var best til þess fallið að skapa eftirminnilegar minningar í útsláttarkeppnum og svo fór að liðið varð bikarmeistari í fyrsta sinn árið 1970 eftir úrslitaleik við Leeds United. Tvo framlengda leiki þurfti til að fá úrslit. Fór hinn fyrri á Wembley 2:2 en seinni leikinn, á Old Trafford, vann Chelsea 2:1 með mörkum frá Peter Osgood og David Webb. Hefur sá leikur verið kallaður grófasti úrslitaleikur í sögu ensku bikarkeppninnar. Elstu menn muna vart annað eins stríð milli tveggja liða og þrjóska Chelsea-manna gegn sigurstranglegu liði Leeds entist þeim til sigurs. Ári síðar var leikurinn endurtekinn gegn öðru hvítklæddu liði, þá í Evrópukeppni bikarhafa gegn Real Madrid. Leikið var í Aþenu og aftur þurfti tvo leiki til að skera úr – fór sá fyrri 1:1 en seinni leikinn tveimur dögum síðar vann Chelsea 2:1 og gerðu John Dempsey og Peter Osgood mörkin. Mikið var fagnað í Aþenu þegar þessi fyrsti Evróputitill félagsins vannst. Ekki náðist að byggja á þessum árangri og búa liðið nægilega vel til að ráðast aftur á Englandsmeistaratitilinn.
Bygging nýrrar austurstúku reyndist fjárhag félagsins erfið og fyrr en varði fór að syrta aftur í álinn. Sagan endurtók sig að því leyti að stjórinn hafði ekki næga stjórn á óstýrilátum glaumgosum innan liðsins og tók hann pokann sinn eftir að hafa misst nokkra af bestu leikmönnum í sögu félagsins burt, þar á meðal Peter Osgood (fór til Southampton FC) og Alan Hudson (fór til Stoke City). Erfiðir tímar voru framundan þar sem 7 þjálfarar stýrðu liðinu á jafnmörgum árum. Áhorfendatölur voru í lágmarki. Ungir og efnilegir leikmenn komu áfram í gegnum unglingastarfið og Ray Wilkins varð yngsti fyrirliði í sögu Chelsea, aðeins 18 ára. Á sama tíma voru boltabullur að ná sterkri fótfestu á meðal stuðningsmanna og félagið átti í mestu vandræðum með að sýna fram á að það ætti heima á meðal þeirra bestu í efstu deild og raunar féll félagið niður í 2. deild vorið 1979.
Árið 1981 gafst Brian Mears upp á baslinu, sagði af sér sem stjórnarformaður og Ken Bates keypti félagið. Lauk þar með afskiptum Mears-fjölskyldunnar af félaginu. Bates gaf 1 sterlingspund fyrir félagið til málamynda en var í rauninni að taka við margra milljóna sterlingspunda skuldum. Fór nú í hönd eitt svartasta tímabilið í sögu félagsins og vorið 1983 var það aðeins tveimur stigum frá því að falla niður í gömlu 3. deildina. Þegar Bates tók við var þar fyrir knattspyrnustjórinn John Neal og hann hafði umsjón með endurnýjun leikmannahópsins sumarið 1983. Menn sem ekki þóttu standa sig voru látnir fara en efnilegir (og ódýrir) leikmenn úr neðri deildum og frá Skotlandi keyptir í staðinn, þar á meðal nokkrir vinsælustu leikmenn í sögu félagsins eins og Kerry Dixon, Pat Nevin og Eddie Niedzwiecki. Þetta lið kom öllum á óvart og vann 2. deildina með töluverðum glæsibrag vorið 1984. John Neal var veill fyrir hjarta og ákvað Bates að eftirláta fyrrverandi leikmanni félagsins, John Hollins, knattspyrnustjórastöðuna. Hollins gerði nokkrar breytingar á leikmannahópnum, sem ekki þóttu allar til bóta, og vorið 1989 féll Chelsea aftur í 2. deild. Hins vegar tók það ekki nema eina leiktíð að vinna sig aftur upp í efstu deild undir stjórn Bobby Campbell og þar hefur félagið verið síðan.
Áttundi og níundi áratugurinn voru ólgutímar í sögu Chelsea en þó minnast margir stuðningsmenn þessara tíma með hlýju einfaldlega vegna þess að þeir kunna þá betur að meta núverandi velgengni. Glenn Hoddle tók við liði Chelsea á þeim tíma sem félagið var að losna undan fjárhagsáhyggjunum sem höfðu hrjáð það í um það bil tvo áratugi og hann kom einnig inn með mikla reynslu af Evrópuboltanum og sterkar skoðanir á því hvernig ætti að spila knattspyrnu svo að skemmtun væri að. Að koma slíkum hugsunum inn hjá leikmönnum í enska boltanum var hins vegar allt annar handleggur og Hoddle hófst tafarlaust handa við að gerbreyta því hvernig Chelsea lék knattspyrnu. Þessi tími reyndist mjög mikilvægur í sögu Chelsea því Hoddle og Colin Hutchinson gerðu sér grein fyrir því að það var nú eða aldrei sem Chelsea þurfti að taka á honum stóra sínum til að koma sér í hóp sterkustu liða Evrópu. FA-bikarúrslit, undanúrslit Evrópukeppni bikarhafa, önnur undanúrslit í FA-bikarnum og gerbreytt útlit á liðinu var það það sem Hoddle færði Chelsea og hann lagði grunninn að þeim sigrum sem Chelsea átti eftir að fagna á næstu árum.
21. öld
Chelsea urðu Englandsmeistarar tímabilin 2004-2005 og 2005-2006, 2009–10, 2014–15 og 2016–17 og hafa verið fimm sinnum meistarar frá því að enska úrvalsdeildin var stofnuð. Eiður Smári Guðjohnsen varð meistari tvisvar með félaginu (2005 og 2006).
Í mars árið 2022 voru eigur eigenda Chelsea, Roman Abramovítsj, frystar vegna innrásar Rússa í Úkraínu. Félagið mátti ekki selja miða, varning og hvorki kaupa né selja leikmenn. Aðeins árshafamiðar máttu fara á leiki.
