Winston-Salem Open 2011 adalah turnamen tenis profesional yang dimainkan di permukaan keras terbuka. Turnamen ini sebelumnya diketahui sebagai Pilot Pen Tennis dan akhirnya dipindah ke Winston-Salem, memasuki edisi ke-43 dan merupakan bagian dari ATP World Tour 250 yang juga merupakan bagian dari ATP World Tour musim 2011. Turnamen ini serta merupakan penutup rangkaian seri AS Terbuka 2011, diselenggarakan di Wake Forest University yang terletak di Winston-Salem, Amerika Serikat, pada tanggal 22 hingga 27 Agustus 2011.
Berikut ini adalah peserta yang mendapatkan fasilitas wildcard untuk berlaga di babak utama:
Berikut ini adalah peserta yang berlaga di babak utama melalui proses kualifikasi:
Berikut ini adalah peserta yang mendapatkan status lucky loser untuk berlaga di babak utama:
John Isner mengalahkan Julien Benneteau dengan skor 4–6, 6–3, 6–4
Jonathan Erlich / Andy Ram mengalahkan Christopher Kas / Alexander Peya dengan skor 7–6(7–2), 6–4