Upin & Ipin dan Kawan-kawan musim kelima dimulai pada 12 Maret 2011,[1] kali ini dengan tayangan pertama setiap episode dalam format setengah jam pada hari Sabtu, 6.30 sore & 9.30 malam pada musim Libur sekolah.
Pada musim baru ini, Upin & Ipin dan Kawan-kawan mula mempelajari nilai-nilai kemanusiaan yang pasti menyentuh perasaan penonton. Tambah menarik lagi, Upin & Ipin dan Kawan-kawan akan berkenalan dengan ikon-ikon popular Malaysia! Penonton juga bakal dikejutkan dengan pementasan teater dalam versi Upin & Ipin dan Kawan-kawan sendiri!
Dengan kecederaan di kaki kanannya, Ipin tidak dapat bersekolah atau bermain di luar. Kawan-kawannya tumpang simpati dan menjenguk
Walaupun kaki Ipin belum sembuh, namun Upin tetap membawanya keluar untuk bermain. Kawan-kawan mereka berpakat untuk bermain sorok-sorok tetapi kelumpuhan Ipin nyata mencacatkan kesenangan bermain. Oleh itu, Ipin terpaksa berehat di pondok dengan rasa jemu sementara yang lain-lain bermain dengan gembira. Akan tetapi, Ipin menyambut kehadiran seorang pengguna kursi roda yang lumpuh seumur hidup dan memberikan nasihat kepada Upin, Ipin dan kawan-kawannya tentang betapa bernilainya tubuh badan mereka dan kepentingan keselamatan.
Aidilfitri bakal menjelang, Kak Ros meminta Upin dan Ipin untuk membeli resep
^a. Disiarkan pada 30 Ogos 2011, Selasa 8.30 malam sempena Hari Raya.