Reaksi hidrasi

Reaksi hidrasi alkena menjadi alkohol.

Reaksi hidrasi adalah suatu reaksi kimia di mana suatu zat dikombinasikan dengan air. Dalam kimia organik, air ditambahkan pada substrat tak jenuh, biasanya merupakan suatu alkena atau alkuna. Jenis reaksi ini digunakan secara industri untuk menghasilkan etanol, isopropanol, and 2-butanol.^[1]

Kimia anorganik

CuSO₄·5H₂O berwarna biru cerah dan memiliki struktur yang agak berbeda dari turunan anhidratnya yang tidak berwarna.

Hidrasi merupakan proses penting dalam banyak aplikasi; Salah satu contohnya adalah produksi semen Portland oleh ikatan silang kalsium oksida dan silikat yang diinduksi oleh air. Hidrasi adalah proses dimana zat pengering berfungsi.

Kimia organik

Konversi epoksida menjadi glikol

Beberapa miliar kilogram etilen glikol diproduksi setiap tahun oleh hidrasi etilen oksida:

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

Katalis asam biasanya digunakan dalam reaksi ini.^[2]

Alkena

Untuk hidrasi alkena, persamaan reaksi kimia yang umum adalah sebagai berikut:

${\displaystyle {\ce {RRCH=CH2 ->[{\ce {H2O}}][{\ce {asam}}] RRCH(-OH)-CH3}}}$

Sebuah gugus hidroksil (OH⁻) menempel pada salah satu karbon pada ikatan rangkap dua, dan sebuah proton (H⁺) menambah pada karbon ikatan rangkap lainnya. Reaksi ini sangat eksotermik. Pada langkah pertama, alkena bertindak sebagai nukleofil dan menyerang proton, mengikuti aturan Markovnikov. Pada langkah kedua sebuah molekul H₂O terikat pada karbon yang lain, yang lebih tersubstitusi. Atom oksigen pada titik ini memiliki tiga ikatan dan membawa muatan positif (yaitu, molekulnya adalah oksonium). Molekul air lainnya datang dan mengambil proton tambahan. Reaksi ini cenderung menghasilkan banyak produk samping yang tidak diinginkan, (misalnya dietil eter dalam proses pembuatan etanol) dan dalam bentuk sederhana yang dijelaskan di sini tidak dianggap sangat berguna untuk produksi alkohol.

Dua pendekatan diambil. Secara tradisional alkena diolah dengan asam sulfat untuk menghasilkan alkil sulfat ester. Dalam kasus produksi etanol, langkah ini bisa dituliskan:

H₂SO₄ + C₂H₄ → C₂H₅-O-SO₃H

Selanjutnya, ester sulfat ini dihidrolisis untuk meregenerasi asam sulfat dan melepaskan etanol:

C₂H₅-O-SO₃H + H₂O → H₂SO₄ + C₂H₅OH

Rute dua langkah ini disebut "proses tidak langsung".

Hidrasi alkena dengan asam sulfat

Dalam "proses langsung", asam tersebut memancarkan alkena, dan air bereaksi dengan karboksi yang baru mulai ini untuk menghasilkan alkohol. Proses langsung lebih populer karena lebih sederhana. Katalis asam meliputi asam fosfat dan beberapa asam padat.^[1] berikut ini adalah contoh reaksi hidrasi 1-metilsikloheksena menjadi 1-metilsikloheksanol:

Hidrasi 1-metilsikloheksena menjadi 1-metilsikloheksanol

Banyak rute alternatif tersedia untuk memproduksi alkohol, termasuk reaksi hidroborasi–oksidasi, reaksi oksimerkurasi–reduksi, hidrasi Mukaiyama, reduksi keton dan aldehida serta sebagai metode fermentasi biologis.

Reaksi hidrasi Mukaiyama

Alkuna

Asetilena terhidrasi untuk menghasilkan asetaldehida:^[3] Prosesnya biasanya bergantung pada katalis raksa dan telah dihentikan di Barat namun masih dipraktekkan di Tiongkok. Pusat Hg²⁺ mengikat pada ikatan rangkap tiga C≡C, yang kemudian diserang oleh air. Reaksinya adalah:

Hidrasi substrat lain

Setiap senyawa organik tak jenuh rentan terhadap hidrasi. Nitril mengalami hidrasi untuk menghasilkan amida:

H₂O + RCN → RC(O)NH₂

Reaksi ini digunakan dalam produksi akrilamida.

Aldehida dan sampai batas tertentu bahkan keton, hidrat sampai diol geminal. Reaksi ini terutama dominan untuk formaldehida, yang, dengan adanya air, hadir secara signifikan sebagai dihidroksimetana.

Reaksi konseptual serupa meliputi hidroaminasi dan hidroalkoksilasi, yang melibatkan penambahan amina dan alkohol ke alkena.

Lihat pula

• Reaksi dehidrasi

Referensi

1. Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), "Alcohols, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .
2. Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_101 
3. Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.