Chilavert terkenal dengan tendangan bebasnya yang sering menghasilkan gol, sebagaimana ia terkenal dengan karakternya yang mudah marah dan selalu berapi-api.
Debut sepak bolanya dimulai di usia 15 tahun dengan membela tim lokal Sportivo Luqueño, dan menjadi penjaga gawang tim nasional Paraguay pertama kali pada tahun 1989. Beberapa tahun setelah debutnya, dia pindah ke tim Spanyol, Real Zaragoza. Tidak lama bermain di Spanyol, Chilavert kembali ke Amerika Latin dan membela Velez Sarsfield. Chilavert membawa Velez juara Liga Argentina tiga kali, juara Piala Libertadores, dan juara Piala Interkontinental. Pada tahun 1999, dia mencetak sejarah dengan menjadi penjaga gawang pertama yang mencetak hat-trick. Dia membawa Velez menang atas Ferro Carril Oeste dengan mencetak tiga gol. Dia juga terpilih sebagai Penjaga Gawang Terbaik Dunia pada tahun 1995, 1997, dan 1998
