Film-film karya, yang biasanya menggunakan dongeng berlatar pedesaan, telah masuk kategori tradisi Southern Gothic. Dialog-dialog ciptaan Green kebanyakan menyisipkan obtuse, semi-puisi. Sementara itu, di universitas, dia membuat dua film pendek, Pleasant Grove dan Physical Pinball, di The North Carolina School sebelum dia mengawali debutnya pada tahun 2000, film kritik George Washington, yang keduanya ditulis dan disutradarai. Setelah itu, pada tahun 2003 dia mengarahkan All the Real Girls dan Undertow pada tahun 2004. 2007, dia menyutradarai Snow Angels, merupakan film pertamanya berdasarkan skenario yang ditulis oleh orang lain, diadaptasi dari novel karya Stewart O'Nan. Film ini, kali pertama tayang dalam perhelatan Sundance Film Festival pada bulan Januari 2007[5] dan dibintangi oleh Sam Rockwell dan Kate Beckinsale. Film ini, kemudian dirilis oleh Warner Independent Pictures.[6]
Green pernah membaca novel karya John Kennedy Toole, A Confederacy of Dunces, namun tidak pernah berakhir dengan mulainya produksi, seiring dengan hambatan yang dihadapi kala itu.[7] Bulan Maret 2007 dilaporkan bahwa Warner Independent Pictures telah menjalin kesepakatan dengan Green untuk menuliskan skenario dan menyutradarai film yang diadaptasi dari buku nonfiksi karya John Grisham berjudul The Innocent Man[6] Green took a turn toward the mainstream with the Seth Rogen buddy comedy Pineapple Express and the HBO series Eastbound & Down, for which he directed twelve episodes and served as a consulting producer. He will produce the Slasher flick Splatter Sisters,[8] dengan bintang antara lain Evan Rachel Wood and Marilyn Manson.[9] Green akan menyutradarai film daur ulang dari film klasik ItaliaSuspiria.[10] Dia juga merupakan kreator serial animasiGood Vibes. Dia menyutradarai film komedi The Sitter yang dirilis pada bulan Desember 2011. Dan juga menyutradarai merangkap menulis skenario untuk film Prince Avalanche pada tahun 2013.
^"Firstshowing.net". Firstshowing.net. 2008-08-03. Diakses tanggal 2014-08-21.
^The Charlie Rose Show, PBS, merupakan episode yang ditayangkan pada tahun 2000. Terseddia dalam format George Washington DVD. New York: The Criterion Collection, 2001.