Memposting rekor NASCAR modern dengan 22 finis lima besar pada tahun 1983 dan 21 finis lima besar pada tahun 1981 dan 1986, Waltrip memenangkan 84 balapan Seri Piala, termasuk Daytona 500 1989, rekor lima di Coca-Cola 600 (sebelumnya World 600) (1978, 1979, 1985, 1988, 1989), dan rekor trek dan Seri untuk semua pembalap di Bristol Motor Speedway dengan 12 kemenangan (tujuh berturut-turut dari 1981 hingga 1984). Kemenangan itu menempatkannya sejajar dengan Bobby Allison untuk urutan keempat dalam daftar kemenangan sepanjang masa NASCAR di Seri Piala dan menempatkannya di urutan kedua setelah Jeff Gordon untuk kemenangan terbanyak di era modern NASCAR. Ia berada di peringkat kelima untuk posisi pole sepanjang masa dengan 59, termasuk rekor tertinggi sepanjang masa di era modern dengan 35 di trek pendek dan delapan di trek jalanan. Ia turun 809 lomba Seri Piala selama empat dekade dan 29 tahun (1972-2000), telah mencetak 271 kali Top 5 dan 390 kali Top 10. Memenangkan hampir US$ 19,9 juta dalam pendapatan yang diraihnya, ia menjadi pembalap NASCAR pertama yang dianugerahi lebih dari US$ 10 juta dalam kemenangan balapan.
Waltrip juga telah memenangkan 13 balapan NASCAR Seri Busch, tujuh balapan American Speed Association (ASA), tiga balapan IROC, dua balapan Automobile Racing Club of America (ARCA), dua acara NASCAR All-American Challenge Series, dua balapan All Pro Racing Association, dan balapan USAC. Ia pernah berkompetisi di Daytona 24 Jam. Ia juga memegang rekor sepanjang masa 67 kemenangan di Fairgrounds Speedway di Nashville, Tennessee, termasuk NASCAR, USAC, ASA, dan balapan seri yang disetujui oleh Late Model Sportsman NASCAR. Ia masih memegang banyak rekor NASCAR, lebih dari dua dekade setelah pensiun sebagai pembalap aktif.
Ia juga telah memenangkan banyak penghargaan di NASCAR. Termasuk dua untuk Penghargaan Pembalap Paling Populer NASCAR (1989, 1990), tiga untuk "Pembalap Amerika Tahun Ini" (1979, 1981, 1982), dan "Pembalap Dekade NASCAR" untuk 1980-an, serta tiga untuk "National Motorsports Press Association Driver of the Year" (1977, 1981, dan 1982), dua untuk "Auto Racing Digest Driver of the Year" (1981 dan 1982), yang pertama "Tennessee Professional Athlete of the Year" (1979), satu dari "NASCAR's 50 Greatest Drivers" pada tahun 1998, dan Bill France "Award of Excellence" pada tahun 2000. Ia kemudian dilantik ke berbagai hall of fame, termasuk Motorsports Hall of Fame of America untuk tahun 2003 International Motorsports Hall of Fame untuk tahun 2005.[1] Setelah dinominasikan untuk kelas 2010 dan 2011 perdana, ia dilantik ke dalam kelas NASCAR Hall of Fame angkatan 2012.
Waltrip menjabat sebagai analis warna untuk Fox Sports bersama Mike Joy dan Jeff Gordon. Disamping itu ia juga adalah seorang kolumnis di Foxsports.com dan seorang penulis. Ia adalah kakak dari mantan pebalap NASCAR dan pemilik tim MWRMichael Waltrip yang sekarang sudah tidak bekerja. Waltrip pensiun dari kotak komentator pada akhir jadwal siaran Fox pada pertengahan musim 2019.[2]
.jpg)
