Ketua Menteri Sikkim, sebuah negara bagian India utara, adalah kepala Pemerintahan Sikkim. Sesuai dengan Konstitusi India, gubernur adalah seorang kepala de jure negara bagian, tetapi otoritas eksekutif de facto dipegang ketua menteri. Setelah pemilihan-pemilihan dari Mahkamah Legislatif Sikkim, gubernur negara bagian tersebut biasanya mengundang partai (atau koalisi) dengan mayoritas kursi dari bentuk pemerintahan tersebut. Gubernur yang melantik ketua menteri, di mana dewan menteri menjadi penanggung jawab kolektif dari mahkamah tersebut. Memberikannya kepercayaan dari mahkamah tersebut, masa jabatan ketua menteri biasanya paling lama lima tahun; tidak ada batas-batas untuk jumlah masa jabatan yang ia dapat jabati.[1]
Sejak 1975, Sikkim telah memiliki lima ketua menteri. Yang pertama adalah Kazi Lhendup Dorjee dari Kongres Nasional India. Pawan Kumar Chamling dari Front Demokratik Sikkim telah menjabat sebagai ketua Menteri Sikkim sejak 1994. Ia menduduki jabatan tersebut lebih lama ketimbang seluruh pendahulunya.