Benzil benzoat

Benzil benzoat
Nama sistematis (IUPAC)
Benzil benzoat
Data klinis
Nama dagang Ascabin, Ascabiol, Ascarbin, Tenutex, dll
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Pengenal
Nomor CAS 120-51-4
Kode ATC P03AX01 QP53AX11
PubChem CID 2345
DrugBank DB02775
ChemSpider 13856959
UNII N863NB338G
KEGG D01138
ChEBI CHEBI:41237
ChEMBL CHEMBL1239
Sinonim fenilmetil ester, ester benzoat
Data kimia
Rumus C14H12O2 

  • InChI=1S/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2 YaY
    Key:SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N

Data fisik
Kepadatan 1,118 g/cm3 g/cm³
Titik lebur 18 °C (64 °F)
Titik didih 323 °C (613 °F)
Kelarutan dalam air tidak larut mg/mL (20 °C)

Benzil benzoat adalah senyawa organik yang digunakan sebagai obat dan pengusir serangga.[1] Sebagai obat, benzil benzoat digunakan untuk mengobati kudis dan kutu.[2] Untuk kudis, permetrin atau malation biasanya lebih disukai.[3] Benzil benzoat dioleskan ke kulit sebagai losion. Biasanya diperlukan dua hingga tiga kali aplikasi.[2] Benzil benzoat juga terdapat dalam Balsam Peru, balsam Tolu, dan sejumlah bunga.[4]

Efek sampingnya mungkin termasuk iritasi kulit.[2] Benzil benzoat tidak direkomendasikan untuk anak-anak.[3] Benzil benzoat juga digunakan pada hewan lain; namun, benzil benzoat dianggap beracun bagi kucing.[1] Cara kerjanya tidak jelas.[5]

Benzil benzoat pertama kali dipelajari secara medis pada tahun 1918.[1] Benzil benzoat tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[6] Benzil benzoat dijual dengan beberapa merek dan tersedia sebagai obat generik.[1][3] Obat ini tidak tersedia untuk penggunaan medis di Amerika Serikat.[1]

Kegunaan

Medis

Benzil benzoat merupakan pengobatan topikal yang efektif dan murah untuk kudis pada manusia.[7] Obat ini memiliki efek vasodilatasi dan spasmolitik dan terdapat dalam banyak obat asma dan batuk rejan.[8] Obat ini juga digunakan sebagai eksipien dalam beberapa obat pengganti testosteron (seperti testosteron undekanoat) untuk mengobati hipogonadisme.[9]

Benzil benzoat digunakan sebagai akarisida topikal, skabisida, dan pedikulisida di rumah sakit hewan.[10]

Non-medis

Benzil benzoat digunakan sebagai pengusir tungau, caplak, dan nyamuk.[10] Obat ini juga digunakan sebagai pembawa pewarna, pelarut untuk turunan selulosa, plastisizer, dan fiksatif dalam industri parfum.[11]

Efek samping

Benzil benzoat memiliki toksisitas akut yang rendah pada hewan laboratorium. Benzil benzoat cepat terhidrolisis menjadi asam benzoat dan benzil alkohol. Benzil alkohol selanjutnya dimetabolisme menjadi asam benzoat. Konjugat asam benzoat (asam hipurat dan glukuronida asam benzoat) cepat dikeluarkan melalui urin.[1] Ketika diberikan dalam dosis besar pada hewan laboratorium, benzil benzoat dapat menyebabkan hipereksitasi, kehilangan koordinasi, ataksia, kejang, dan kelumpuhan pernapasan.[10]

Benzil benzoat dapat menyebabkan iritasi kulit jika digunakan sebagai skabisida topikal.[7] Overdosis dapat menyebabkan lepuh dan gatal-gatal atau ruam dapat terjadi sebagai reaksi alergi.[12][13]

Sebagai eksipien dalam beberapa obat suntik pengganti testosteron, benzil benzoat telah dilaporkan sebagai penyebab anafilaksis dalam sebuah kasus di Australia.[14] Bayer memasukkan laporan ini dalam informasi untuk para profesional kesehatan dan merekomendasikan agar dokter "mewaspadai potensi reaksi alergi serius" terhadap sediaan jenis ini.[9] Di Australia, laporan kepada ADRAC, yang mengevaluasi laporan reaksi obat yang merugikan untuk Therapeutic Goods Administration, menunjukkan beberapa laporan masalah alergi sejak kasus anafilaksis tahun 2011.

Kimia

Senyawa ini adalah senyawa organik dengan rumus C6H5CH2O2CC6H5. Senyawa ini adalah ester dari benzil alkohol dan asam benzoat. Senyawa ini membentuk cairan kental atau serpihan padat dan memiliki bau balsam manis yang lemah. Senyawa ini terdapat pada sejumlah bunga (misalnya bunga yakut, sedap malam) dan merupakan komponen Balsam Peru dan balsam Tolu.[11][4]

Produksi

Benzil benzoat diproduksi secara industri melalui reaksi natrium benzoat dengan benzil klorida dengan adanya alkali, atau melalui transesterifikasi metil benzoat dan benzil alkohol.[8] Benzil benzoat merupakan produk sampingan dari sintesis asam benzoat melalui oksidasi toluena.[11] Benzil benzoat juga dapat disintesis melalui reaksi Tishchenko, menggunakan benzaldehida dengan natrium benziloksida (dihasilkan dari natrium dan benzil alkohol) sebagai katalis:[15][16]

Reaksi Tishchenko: benzaldehida bereaksi terhadap benzil benzoat, katalisnya adalah natrium benzilat.

Referensi

  1. ^ a b c d e f Knowles CO (1991). "22.4.2 Benzyl Benzoate". Dalam Hayes WJ, Laws ER. Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. hlm. 1505–1508. ISBN 0123341639. 
  2. ^ a b c World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, ed. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. hlm. 311. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659. 
  3. ^ a b c British National Formulary: BNF 69 (edisi ke-69). British Medical Association. 2015. hlm. 836. ISBN 9780857111562. 
  4. ^ a b Fahlbusch K, Hammerschmidt F, Panten J, Pickenhagen W, Schatkowski D, Bauer K, Garbe D, Surburg H (15 January 2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730. 
  5. ^ Bowman DD (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians (dalam bahasa Inggris). Elsevier Health Sciences. hlm. 262. ISBN 978-1416044123. 
  6. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ^ a b Burns DA (2010), "Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals", dalam Breathnach SM, Griffiths CE, Cox N, Burns T, Rook's Textbook of Dermatology, 2 (edisi ke-8th), Wiley-Blackwell, hlm. 38.41 
  8. ^ a b Brühne F, Wright E (15 June 2000). "Benzyl Alcohol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a04_001. ISBN 3527306730. 
  9. ^ a b "Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls". Bayer. 2016. Diarsipkan dari versi asli tanggal 19 October 2016. Diakses tanggal 19 October 2016. 
  10. ^ a b c Shaikh J (2005). "Benzyl Benzoate". Dalam Wexler P. Encyclopedia of Toxicology. 1 (edisi ke-2nd). Elsevier. hlm. 264–265. 
  11. ^ a b c Maki T, Takeda K (15 June 2000). "Benzoic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. 
  12. ^ "Benzyl Benzoate (Topical route)". PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 October 2016. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 September 2017. Diakses tanggal 19 October 2016. 
  13. ^ "Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects". WebMD. 2016. Diarsipkan dari versi asli tanggal 19 October 2016. Diakses tanggal 19 October 2016. 
  14. ^ Ong GS, Somerville CP, Jones TW, Walsh JP (2012). "Anaphylaxis triggered by benzyl benzoate in a preparation of depot testosterone undecanoate". Case Reports in Medicine. 2012: 384054. doi:10.1155/2012/384054 alt=Dapat diakses gratis. PMC 3261473 alt=Dapat diakses gratis. PMID 22272209. 384054. 
  15. ^ Brühne F, Wright E (15 October 2011). "Benzaldehyde". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3527306732. 
  16. ^ (1922) "Benzyl benzoate". Org. Synth. 2: 5; Coll. Vol. 1: 104. 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!