Օբլակը ծնվել է Շկոֆյա-Լոկայում՝ Գորենսկայում։ Իր կարիերան սկսել է հարազատ քաղաքում՝ խաղալով «Լոչանի» կազմում։ 10 տարեկանում նա տեղափոխվեց «Օլիմպիա Լյուբլյանա»։ 2009 թվականին[5] մերժեց «Էմպոլիի» առաջարկը հօգուտ «Ֆուլհեմի», բայց վերջնական արդյունքում մնաց Սլովենիայում՝ երկարաձգելով պայմանագիրը մինչև 2011 թվականը[6]։Որպես պրոֆեսիոնալ ֆուտբոլիստ Օբլակը իր դեբյուտը նշել է 2009-10-ին՝ ընդամենը 16 տարեկան հասակում՝ առաջնությունում բաց թողնելով ընդամենը 3 խաղ։ Այդ մրցաշրջանում «Օլիմպիան» գրավեց 4-րդ տեղը։
«Բենֆիկա»
2010 թվականի հունիսի 14-ին Օբլակը պայմանագիր է կնքում «Բենֆիկայի»[7] հետ և միանգամից վարձավճարով հանձնվում այլ ակումբի՝ Պորտուգալիայի առաջնության «Բեյրա-Մարին»։ Նա 2010-11 մրցաշրջանն ավարտեց արդեն «Օլյանենսի» կազմում՝ ոչ մի անգամ դաշտում չհայտնվելով։
Առաջվա նման «Բենֆիկային» պատկանելով, Օբլակը տեղափոխվեց մեկ այլ պորտուգալական ակումբ՝ «Ունիան Լեյրիա»՝ 2011-12 մրցաշրջանում[8]։ Նա լիգայում դեբյուտը նշեց 2012 թվականի հունվարի 15-ին, հյուրընկալվելով «Նացիոնալ Ֆունշալին», որն ավարտվեց ոչ ոքի՝ 2։2։
2013 թվականի հուլիսին Օբլակը չկար մինչմրցաշրջանային նախապատրաստմանը՝ հաստատելով, որ նա չուներ գործող պայմանագիր «Բենֆիկայի» հետ[9]։ Ավելի ուշ՝ հաջորդ ամսում նա երկարաձգեց պայմանագիրը մինչև 2018 թվականը՝ իրավիճակը նկարագրելով որպես թյուրիմացություն[10]։
Փորձառու Արտուր Մորաեսի մի քանի սխալներից հետո, 2013-14 մրցաշրջանում մարզիչ Ժորժե Ժեզուշը Օբլակին իրեն ցույց տալու շանս տվեց։ Վերջինս անց կացրեց մի քանի «չոր» հանդիպումներ ակումբի կազմում՝ մասնավորապես «Պորտուի» դեմ խաղում, որում Բենֆիկան հաղթեց 2։0 հաշվով[11][12] և Եվրոպայի լիգայի կիսաեզրափակիչ խաղում «Յուվենտուսի» դեմ գոլազուրկ ոչ ոքի ավարտվելով[13]։ Բաց թողնելով ընդամենը 3 գնդակ 13 խաղում, Օբլակը դարձավ առաջնության լավագույն դարպասապահը։
«Ատլետիկո Մադրիդ»
2014 թվականի հուլիսի 14-ին Օբլակը հաստատեց իր՝ «Ատլետիկո Մադրիդ» տեղափոխությունը։ Դարպասապահի տրանսֆերը մադրիդյան ակումբի համար արժեցավ 13 միլիոն եվրո։
Ես մանկուց երազել եմ Լա Լիգայում խաղալ, որը գերազանցում է պորտուգալիայի առաջնությանը։ Սա նոր մարտահրավեր է, որը ես պատրաստվում եմ ընդունել։ «Բենֆիկան» ուզում էր, որ ես մնամ, և նախագահը արեց ամեն հնարավորը, որ պահի ինձ, բայց ես շատ էի ուզում տեղափոխվել «Ատլետիկո»[14]։
- Յան Օբլակ
Օբլակը հայտավորվեց Իսպանիայի Սուպերգավաթի«Ռեալ Մադրիդի» դեմ խաղում, բայց այդ խաղում դարպասապահ կանգնեց Միգել Անխել Մոյան[15]։ 2015 թվականի մարտի 17-ին Չեմպիոնների Լիգայի Բայեր 04-ի դեմ խաղում Օբլակը 23-րդ րոպեին փոխարինման դուրս եկավ վնասվածք ստացած Միգել Անխել Մոյայի փոխարեն։ «Ատլետիկոն» հաղթեց 1։0 հաշվով, նույն հաշվով էլ պարտվելով արտագնա խաղում։ Խաղը հասավ մինչև 11 մետրանոց հարվածաշարերի, Օբլակը հետ մղեց Հական Չալհանօղլուի հարվածը, ևս 2 հարված Բայերի խաղացողների կողմից ընթացան դարպասից բարձր, Ատլետիկոն հաղթեց 11 մետրանոց հարվածաշարերը 3։2 հաշվով[16]։ Մարտի 21-ին Օբլակը խաղաց իր առաջին խաղը Իսպանիայի առաջնությունում՝ Խետաֆեի դեմ խաղում՝ բաց չթողնելով ոչ մի գնդակ։