Wyclef második albuma 2000-ben jelent meg, The Ecleftic: 2 Sides II a Book néven.
A 2001. szeptember 11-ei terrorista támadásokat követően Jean részt vett egy amerikai segélykoncerten, a Tribute To Heroeson, ahol egy Bob Marley-számot adott elő, a Redemption Songot.
A harmadik albumát, a Masquerade-ot 2002-ben adták ki, majd ezt követte a negyedik albuma a The Preacher Son, amely 2003 novemberében jelent meg.