Távozó csoport

A kémiában távozó csoportnak nevezzük a molekula azon részét, mely heterolitikus kötéshasadás révén egy elektronpárral kiválik a molekulából. A távozó csoport lehet anion vagy semleges molekula. Gyakori anionos távozó csoportok a halogenidek, például Cl⁻, Br⁻ és I⁻, valamint a szulfonát-észterek, mint a para-toluolszulfonát („tozilát”, TsO⁻). Gyakori semleges molekulájú távozó csoportok a víz (H₂O) és az ammónia.

Ebben az S_N2 reakcióban a bromidion (Br⁻) a távozó csoport és a hidroxidion (OH⁻) a nukleofil

Az, hogy egy csoport milyen könnyen tud távozni, összefügg a konjugált savi formájának pK_a-értékével. Minél kisebb a pK_a, annál könnyebben távozó csoportról van szó. Az összefüggés nem minden esetben érvényes, mivel a csoport távozása kinetikai jelenség, a reakciósebességgel van kapcsolatban, míg a pK_a termodinamikai mennyiség, mely az egyensúlyi állapotot jellemzi. Mindazonáltal általános jelenség, hogy a stabilizáltabb anionok jobb távozó csoportok. Ezzel a szabállyal összhangban az erős bázisok, például az alkoxidok (RO⁻), hidroxidok (HO⁻) és amidok (R₂N⁻) rossz távozó csoportok.

Távozó csoportok, csökkenő távozási hajlam szerint rendezve[1]
*R–N2^+	diazónium sók
R–OR'2^+	oxóniumionok
R–OSO2C4F9	nonaflátok
R–OSO2CF3	triflátok
R–OSO2F	fluorszulfonátok
R–OTs, R–OMs stb.	tozilátok, mezilátok és hasonló vegyületek
R–I	jodidok
R–Br	bromidok
R–OH2^+	(alkohol konjugált savpárja)
R–Cl	kloridok és karbonil szénhez kapcsolódó savkloridok
R–OHR'^+	éter konjugált savpárja
R–ONO2, R–OPO(OH)2	nitrátok, foszfátok és más szervetlen észterek
R–SR'2^+
R–NR'3^+	tetraalkil-ammóniumsók
R–F	fluoridok
R–OCOR	észterek és karbonil szénhez kapcsolódó savanhidridek
R–NH3^+	ammóniumsók
R–OAr	fenoxidok
R–OH	alkoholok és karbonil szénhez kapcsolódó karbonsavak
R–OR	éterek és karbonil szénhez kapcsolódó észterek

Ritkán fordul elő, hogy H⁻ (hidridek), R₃C⁻ (alkil anionok, R=alkil vagy H) vagy R₂N⁻ (amidok, R=alkil vagy H) vagy hasonló csoportok egy elektronpárral lépjenek ki, mivel ezek a bázisok instabilak. A jó távozó csoporttal szembeni követelmény nem olyan fontos az E1cb mechanizmus esetén, mint például az acil nukleofil szubsztitúciós reakció addíciós-eliminációs mechanizmusának eliminációs lépésében. Ebben az esetben az alkoxidok, sőt még az amidok is lehetnek távozó csoportok, ami entrópia szempontjából kedvezményezett, mivel ilyenkor egy molekula két részre hasad.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Leaving group című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. Smith, March. Advanced Organic Chemistry 6th ed. (501-502)