Trifenilfoszfin

Trifenilfoszfin
Vonalképlet
A trifenilfoszfin pálcikamodellje
A PPh3 kalottamodellje
IUPAC-név	trifenilfoszfán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	603-35-0
PubChem	11776
ChemSpider	11283
EINECS-szám	210-036-0
RTECS szám	SZ3500000
SMILES c3c(P(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
InChIKey	RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C18H15P
Moláris tömeg	262,29 g/mol
Megjelenés	színtelen, monoklin, prizmás[1]
Sűrűség	1.1 g cm^−3, solid
Olvadáspont	80 °C
Forráspont	377 °C
Oldhatóság (vízben)	nem oldódik
Oldhatóság	etanol, szerves oldószerek
Kristályszerkezet
Molekulaforma	piramidális
Dipólusmomentum	1,4–1,44 D[2]
Veszélyek
MSDS	JT Baker
EU osztályozás	Not Listed
R mondatok	R20 R22 R40 R43 R50 R53
S mondatok	S36 S37 S45 S57 S60
Lobbanáspont	180 °C
Rokon vegyületek
Rokon tertiary phosphines	trimetilfoszfin foszfin
Rokon vegyületek	trifenilamin trifenilarzin trifenilfoszfin-oxid trifenilfoszfin-szulfid trifenilfoszfin-diklorid Pd(PPh3)4
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A trifenilfoszfin foszfortartalmú szerves vegyület, széles körben használt reagens a szerves és szervetlen kémiában.

Fizikai és kémiai tulajdonságai

Színtelen, jellegzetes szagú, tribolumineszkáló kristályokat képez. A levegő oxigénjével lassan reagál és trifelnilfoszfin-oxiddá alakul.

${\displaystyle \mathrm {2\ PPh_{3}\ +\ O_{2}\longrightarrow 2\ Ph_{3}P{=}O} }$

Előállítása

Laboratoriumi mennyiségben foszfor-triklorid és fenilmagnézium-bromid ^[3] vagy fenillítium reakciójával állítják elő. Ipari mennyiségben kiindulási anyagnak foszfor-trikloridot, klórbenzolt és nátriumot használnak. ^[4]

Szerkezete

Molekulája piramidális szerkezetű, a három fenil-szubsztituens királis propellerszerű elrendezést alkot.

• 
  A trifenilfoszfán szerkezetének pálcika-modellje.
• 
  A trifenilfoszfán szerkezetének kalottamodellje.

Jegyzetek

1. RÖMPP Online - Version 3.5. Szerk. Thieme Chemistry. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009.  
2. doi:10.1016/S0040-4039(00)72019-3
3. J. Dodonow – H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. 61 (németül) 1928. 907–911. o. = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 5. doi:10.1002/cber.19280610505  
4. D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. (angolul) 5. Amsterdam: Elsevier. 1995. ISBN 0-444-89307-5