| Tetrahidrofurán
|
![]() |
|
| IUPAC-név |
Oxaciklopentán, oxolán
|
| Más nevek |
THF, tetrahidrofurán, tetrametilén-oxid
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám |
109-99-9
|
| RTECS szám |
LU5950000
|
|
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet |
C4H8O
|
| Moláris tömeg |
72,11 g/mol
|
| Megjelenés |
színtelen folyadék
|
| Sűrűség |
0,89 g/cm³ 20 °C[1]
|
| Olvadáspont |
-108 °C[1]
|
| Forráspont |
64 °C[1]
|
| Oldhatóság (vízben) |
korlátlanul elegyedik[1]
|
| Viszkozitás |
0,48 cP 25 °C-on
|
| Kristályszerkezet
|
| Molekulaforma |
boríték
|
| Dipólusmomentum |
1,63 D (gáz)
|
| Veszélyek
|
| EU osztályozás |
Gyúlékony (F)
Irritatív (Xi)[1]
|
| NFPA 704 |
|
| R mondatok |
R11, R19, R36/37[1]
|
| S mondatok |
(S2), S16, S29, S33[1]
|
| Lobbanáspont |
-20 °C[1]
|
| Öngyulladási hőmérséklet |
230 °C[1]
|
| LD50 |
1650 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
|
| Rokon vegyületek
|
| Rokon heterociklusok |
Furán
Pirrolidin
Dioxán
|
| Rokon vegyületek |
Dietil-éter
|
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A tetrahidrofurán (THF) egy szerves vegyület. Gyűrűs éter, a heterociklusos vegyületek közé tartozik. Színtelen folyadék, a szaga a dietil-éteréhez hasonló. Korlátlanul elegyedik vízzel, alkohollal és szénhidrogénekkel. Gyakorlati jelentősége nagy, főként oldószerként alkalmazzák.
Kémiai tulajdonságai
A dietil-éterhez hasonlóan peroxidok képzésére hajlamos, amelyek robbanásveszélyes vegyületek. Peroxidok akkor képződnek, ha a tetrahidrofurán hosszabb ideig áll levegőn.
Előállítása
A tetrahidrofurán 1,4-butándiolból nyerhető vízelvonással. Az 1,4-butándiolt formaldehidből és acetilénből állítják elő, a két vegyület reakciójakor keletkező vegyület (1,4-butindiol) hidrogénezésével állítják elő.
Egy másik gyártásmódja furfurolból indul ki, ami mezőgazdasági hulladéktermékekből állítható elő. A furfurolt először furánná alakítják (dekarbonilezik), majd a furánt alakítják katalitikus hidrogénezéssel tetrahidrofuránná.
Körülbelül 200 kt THF-t állítanak elő évente.
Felhasználása
Felhasználása sokrétű, erős savak jelenlétében lineáris poli-tetraetilén-éter-glikollá (PTMEG) polimerizálódik. A PTMEG-et elsősorban elasztomer poliuretán szálak előállítására használják. A THF oldószerként különböző polaritású kémiai vegyületek széles skáláját képes feloldani, így vált a THF a PVC, a kaucsuk, a polisztirol, a cellulózészterek és a lakkok ipari oldószerévé.
A vizzel elegyítve THF-et növeli a glikánok hidrolízisét biomasszában és ezáltal feloldja a biomassza-lignin nagy részét. Az ilymódon előkezelt biomassza alkalmas megújuló platform molekulák és cukrok előállításához.
A THF-et oldószerként használják a 3D nyomtatásban is, amennyiben a nyomtatáshoz PLA műanyagokat használnak.
A közelmúltban a THF-et társoldószerként használják a lítium-fém akkumulátorokhoz, mivel segít stabilizálni a fémanódot.
Iparilag gyakran használják fém alkatrészek zsírtalanítására is.
A Grignard-reakciókban is alkalmazzák oldószerként dietil-éter helyett. Felhasználható más vegyületek, például a pirrolidin előállítására is.[1]
Források
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia.
Hivatkozások
