Pirrolidin

Pirrolidin
Más nevek	azolidin azaciklopentán tetrahidropirrol prolamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	123-75-1
PubChem	31268
ChemSpider	29008
ChEBI	33135
RTECS szám	UX9650000
SMILES C1CCNC1
InChI 1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
InChIKey	RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
UNII	LJU5627FYV
ChEMBL	22830
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H9N
Moláris tömeg	71,12 g/mol
Megjelenés	színtelen, átlátszó folyadék
Sűrűség	0,866 g/cm³
Olvadáspont	-63 °C
Forráspont	87 °C
Oldhatóság (vízben)	elegyedik
Savasság (pKa)	11,27 (konjugált sav pKa-ja vízben),[1] 19,56 (konjugált sav pKa-ja acetonitrilben)[2]
Mágneses szuszceptibilitás	−54,8·10^−6 cm³/mol
Veszélyek
Főbb veszélyek	rendkívül gyúlékony, ártalmas, korrozív, lehetséges mutagén
NFPA 704	3 3 1
R mondatok	R11-R20/21/22-R34[3]
S mondatok	S16-S26-S28-S36/37-S45
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pirrolidin, más néven tetrahidropirrol szerves vegyület, képlete (CH₂)₄NH. Gyűrűs szekunder amin, telített heterociklusos vegyület. Színtelen folyadék, vízzel és a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik. Szaga jellegzetes, ammóniára vagy halra emlékeztető.^[4] Számos szubsztituált származéka is ismert.

Nevét a görög pyrrosz (πυρρός = tűzpiros) szóból kapta.^[5]

Előállítása és előfordulása

1,4-butándiol és ammónia oxid katalizátor felett végzett reakciójával állítják elő.^[6]

A természetes és szintetikus kémiában számos származéka előfordul. A pirrolidingyűrű számos természetes alkaloidban, például a nikotinban vagy a higrinben is megtalálható. Számos gyógyszermolekula szerkezetének is része, ilyen például a prociklidin és a bepridil, vagy a racetám vegyületek (pl. piracetám, aniracetám). Két aminosav, a prolin és a hidroxiprolin is szerkezetileg a pirrolidin származékának tekinthető.

A nikotinmolekulában N-metilpirrolidin- és piridingyűrű kapcsolódik egymáshoz

Reakciói

Bázisos vegyület, bázicitása más dialkil-aminokhoz hasonló mértékű.^[7] Más szekunder aminokhoz képest kitűnik kompaktságával, ami gyűrűs szerkezetének következménye.

Bonyolultabb szerves vegyületek szintézisének építőeleme. Egyik felhasználása, hogy enaminok képzésével a ketonok és aldehidek a nukleofil addíciós reakciókkal szemben aktiválhatóak:^[8]

Jegyzetek

1. (1957) „Correlation of the Base Strengths of Amines”. Journal of the American Chemical Society 79 (20), 5441–5444. o. DOI:10.1021/ja01577a030. 
2. (2005) „Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. The Journal of Organic Chemistry 70 (3), 1019–1028. o. DOI:10.1021/jo048252w. PMID 15675863. 
3. MSDS
4. Pyrrolidine, The Good Scents Company
5. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 116. o. ISBN 963 8334 96 7  
6. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
7. H. K. Hall, Jr. (1957). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20), 5441. o. DOI:10.1021/ja01577a030. 
8. R. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (1974). „2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone”. Org. Synth. 54, 39. o. ; Coll. Vol. 6: 1014

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pyrrolidine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.