Bollani tizenöt éves korában már nyilvánosan szerepelt. Elvégezte a firenzeiConservatorio Luigi Cherubini(wd)t. Zenéje a klasszikus zene, a szelíd dzsessz és a popzene sajátos keveréke.
Karrierje lendületet szerzett, amikor Enrico Rava együttesében kezdett zenélni és lemezeket készíteni. Aztán fokozatosan megjelentek albumai már saját neve alatt. 2002-ben Rava és Bollani szerepelt a Label Bleu Montreal Diary-n.
Enrico Ravával Bollani számos albumot rögzített az ECM Records számára, köztük az Orvieto (2011) Chick Coreával duóban. A brazil zene iránti szeretetét brazil pedig zenészekkel közös projektekben hozta létre.
Díjakat nyert többek között a Musica Jazzben és Japánban, de 2009-ben például Paul Acket-díjat is kapott.
Lemezválogatás
Gnòsi delle fanfole (1998)
L’orchestra del Titanic (1999)
Mambo italiano (1999)
The Macerata Concert (2000)
Abbassa la tua radio (2000)
Il cielo da quaggiù (2001)
Black and Tan Fantasy (2002)
Les fleurs bleues (2002)
Volare (2002)
Falando de amor (2003)
Mi ritorni in mente (S2003)
Småt Småt (2003)
Concertone (2004)
Ma l’amore no (2004)
Gleda (2005)
I visionari (2006)
Piano solo (2006)
Francis Poulenc: Les Animaux modèles. Concert champêtre pour piano et orchestre; improvisations 13, 15 (2007)