Filmes pályafutását kaszkadőrként kezdte, egészen 1966-ig. Ekkor játszhatta el első, saját nevével feltüntetett szerepét, a A folyón át Texasba című western-filmvígjátékban, Dick Farnsworth néven. Nagyon sokáig westernfilmekben szerepelt, 1978-ig összesen 84 filmben.
1978-ban megkapta a Ha eljő a lovas című western egyik mellékszerepét, Dodgert, mely a szakmai elismerést is meghozta számára. A következő éveben Oscar-díjra jelölték a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában. A siker után sorra kapta filmszerepeit, majd 1982-ben első filmfőszerepét is ráosztották: a The Grey Fox című életrajzi westernben Bill Miner banditát formálta meg. A film több Genie-díjat elnyert.
1986-ban Gemini-díjat kapott az Anna című tévéfilmben Matthew Cuthbert szerepének megformálásáért. Emlékezetes alakításokat nyújtott az Ármány és szőke (1985), a Cinikus hekus (1990) és a Lassie (1994) című filmekben. 1990-ben ő alakította a seriffet a Tortúra című Stephen King-feldolgozásban és a professzort a Havanna című filmdrámában, utóbbiban Robert Redford mellett szerepelt.
Már nyugdíjba vonult és farmján élt, amikor gyógyíthatatlan rákos megbetegedés alakult ki nála. Ekkor kérte fel David Lynch rendező, hogy játssza el Alvin Straight szerepét a The Straight Story – Az igaz történet (1999) egyik főszereplőjeként. A filmben egy farmert alakít, aki keresztülutazza Amerikát egy traktorral, hogy még utoljára láthassa haldokló testvérét. Alakításáért Oscar-díjra jelölték, a legjobb férfi főszereplő kategóriában.
A rákos megbetegedése miatt erős fájdalmai voltak a filmforgatáson is, farmjára hazatérve fejbe lőtte magát. Búcsúlevelet nem hagyott hátra.
Csillagot kapott a Hollywood Walk of Fame-n. 1997-ben beválasztották a Western Performers Hall of Fame-be.