Oxán

Oxán
Vonalváza	Kalottamodellje
Más nevek	Tetrahidropirán, oxaciklohexán, 1,5-epoxipentán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	142-68-7
PubChem	8894
ChemSpider	8554
EINECS-szám	205-552-8
DrugBank	DB02412
ChEBI	46941
SMILES O1CCCCC1
InChI 1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
InChIKey	DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	102436
UNII	V06I3ILG6B
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H10O
Moláris tömeg	86,13 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,880 g/cm^3
Olvadáspont	-45 °C
Forráspont	88 °C
Veszélyek
Főbb veszélyek	gyúlékony, bőrirritációt okoz
NFPA 704	4 2 1
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxán (a piránból levezetett nevén tetrahidropirán (THP)) 5 szén- és 1 oxigénatomot tartalmazó telített 6 tagú gyűrűs vegyület. Piránból állítható elő telítéssel.^[1] Színtelen illékony folyadék. Származékai gyakoribbak. Az alkoholok és 3,4-dihidropirán reakciójával létrehozható oxán-2-iléterek gyakori védőcsoportok a szerves szintézisekben.^[2] Ezenkívül az oxángyűrűrendszer (5 szén- és 1 oxigénatom) a piranózok, például a glükóz alapja.

Szerkezet és előállítás

Az oxángáz a legalacsonyabb energiájú C_s szimmetriájú szék alkatban van.^[3]

Gyakori előállítási módja a 3,4-dihidropirán hidrogénezése Raney-nikkellel.^[4]

Oxanilszármazékok

Bár az oxán ritka anyag, éterszármazékai gyakoriak a szerves szintézisekben. Az oxán-2-ilcsoport alkoholok gyakori védőcsoportja.^[5][6] Az alkoholok a 3,4-dihidropiránnal reagálva oxán-2-ilétereket adnak. Ezek számos reakciónak ellenállnak. Az alkohol később savkatalizált hidrolízissel helyreállítható. Ez a felhasznált alkoholt és 5-hidroxipentanalt hoz létre. A királis alkoholokból származó oxaniléterek diasztereomereket alkotnak. Ezenkívül az éterek NMR-spektrumai komplexek, gátolva az elemzést.^[2]

Alkohol védelme oxaniléterként, majd a védelem megszűnte. Mindkét lépés savkatalizált.

Gyakori módszer az alkohol kezelése 3,4-dihidropiránnal és 4-metilbenzol-1-szulfonsavval diklórmetánban standard hőmérsékleten.^[2]

Oxánvédelem a szolandelakton E teljes szintézisében^[7]

Ezenkívül az oxaniléter létrehozható a Micunobu-reakcióval. Ekkor az alkohol 2-hidroxioxanilcsoporttal, trifenilfoszfinnal és dietil-azodikarboxiláttal kezeltetik tetrahidrofuránban (THF).

Gyakran az oxaniléterek bontása ecetsavval THF/víz oldatban, 4-metilbenzol-1-szulfonsavval vízben vagy piridínium-4-metilbenzol-1-szulfonáttal (PPTS) etanolban történik.

Oxánok

Az oxánok a 6 tagú étergyűrűket tartalmazó vegyületek, melyek alapvegyülete az oxán. Az oxánokban 1 vagy több szénatom helyén oxigén van.^[8] Az oxán az alapvegyület IUPAC-neve.^[9]

Jegyzetek

1. New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN
2. Wuts, Peter G. M.. Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2‐ and 1,3‐Diols, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th, 16–366. o.. DOI: 10.1002/9780470053485.ch2 (2006). ISBN 9780470053485 
3. Builth-Williams, J. D. (2013). „A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane”. Journal of Chemical Physics 139 (3), 034306. o. DOI:10.1063/1.4813237. PMID 23883026. 
4. (1943) „Tetrahydropyran”. Org. Synth. 23, 90. o. DOI:10.15227/orgsyn.023.0090. ; Coll. Vol. 3: 794
5. (1981) „Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate”. Org. Synth. 60, 81. o. DOI:10.15227/orgsyn.060.0081. ; Coll. Vol. 7: 334
6. (1986) „Diethyl[(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate”. Org. Synth. 64, 80. o. DOI:10.15227/orgsyn.064.0080. ; Coll. Vol. 7: 160
7. Robinson, Anna (2010). „Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence”. Angewandte Chemie International Edition 49 (37), 6673–6675. o. DOI:10.1002/anie.201003236. PMID 20683835. 
8. Notheisz Ferenc, Bartók Mihály.szerk.: R. A. Sheldon, Herman van Bekkum: Hydrogenolysis of C–O, C–N and C–X bonds, Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 416. o. (2008). ISBN 3527612971 
9. New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetrahydropyran című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.