Dyer 1995-ben csatlakozott a Southampton akadémiájához, majd tagja volt a 2005-ben a fiatalok számára kiírt FA Youth Cup döntőjébe jutó csapatnak. A felnőttek között 2005 december 26-án mutatkozott be.[1] Első bajnoki gólját 2007 szeptemberében a Watford ellen szerezte. A Southampton többször is kölcsönadta a játékjogát, játszott a Burnley, a Sheffield United, és a Swansea City csapataiban is.[2] A Swansea, miután a kölcsönszerződése lejárt végleg megvásárolta 2009 nyarán. Itt Dyer állandó lehetőséghez jutott, és meghatározó tagjává vált a stabil élvonalbeli csapatnál. 2013-ban a Bradford City elleni 5-0-s győzelemmel elhódították a Ligakupát. A mérkőzés után Dyert választották a mérkőzés legjobbjának.[3] A 2015-16-os szezon kezdetén a Leicester City vette kölcsön, így tagja volt a klub első bajnoki címét elhódító csapatnak.[4]