1998-tól 2000-ig gokartversenyeken vett részt. 2001-ben és 2002-ben a brit Formula–Ford bajnokságban szerepelt. A 2001-es szezont a negyedik helyen zárta. 2004-ben megnyerte a brit Formula–Renault sorozatot.
2005-ben és 2006-ban hazája Formula–3-as bajnokságában versenyzett, ahol második évében bajnok lett, továbbá részt vett a Masters of Formula 3-on és a Makaói GP-n.
GP2
A 2006-os brit versenyen debütált a sorozatban. Mike a sérült Olivier Pla-t helyettesítette a két futamon. Pontot ekkor még nem szerzett, mindkétszer a tizenegyedik helyen ért célba.
2007-ben a Formula–1-es Honda Racing egyik tesztpilótája lett, valamint a Super Nova Racing-hez szerződött a GP2-es versenyekre.[2] A szezon összes futamán jelen volt, ám még csapattársa, Luca Filippi rendre a mezőny élén volt, Mike mindössze egyszer állt dobogón és csak a tizennegyedik helyen zárt a pontversenyben.
2008-ban továbbra is tesztpilóta volt a Hondánál, ám a GP2-ben a Trident Racing-hez került át.[3] A szezon nagy részén a középmezőnyben szerepelt, ám a monacói sprintfutamon megszerezte egyetlen győzelmét a sorozatban. Húsz pontjával végül a tizenkettedik helyen zárta az összetett értékelést.
IndyCar
2009-re az amerikai IndyCar Series sorozatba, a Dreyer & Reinbold Racing-hez szerződött. Első évében egyszer állt a dobogón és tizenhetedikként zárt az összesítésben.
A 2010-es szezont egy nyolcadik helyezéssel kezdte Sao Pauloban. Az első tízben végzett Alabamában és Long Beach-en is. Az indianapolisi 500-on két körrel a verseny vége előtt Ryan Hunter-Reay mellett haladt amikor a két kocsi oldala és kereke összeért. Conway ellenfele autójáról elrugaszkodva, Hunter-Reay autóján felrepülve a levegőbe emelkedett és nagysebességgel a betonkorlátnak illetve a védőkerítésnek ütközött. A versenyautó darabjaira törött és szinte csak a vezetőt védő pilótafülke maradt egyben belőle.[4] Conwayt lábtöréssel az egyik helyi kórházba szállították.[5][6]
A 2011-es szezont egy huszonharmadik és egy huszonkettedik helyezéssel kezdte, majd megszerezte pályafutása első IndyCar futamgyőzelmét Long Beach-ben utána São Pauloban hatodik helyen ért célba. Az indianapolisi 500 olyan balul sikerült Conway számára, hogy még a futamra sem tudta kvalifikálni magát és a csapattársával Hunter-Reay-el ellentétben nem kapott más autót a futamra.