Beasley – bár zenész családból származik – csak a középiskolában fordult a dzsessz felé. Először különböző fafúvós hangszereken tanult meg játszani. 14 évesen írt egy darabot a University of North Texas Jazz Bandnek, amelyet később Stan Kenton felvett a repertoárjába.
Beasley Sergio Mendesszel turnézott, közben stúdiózenészként dolgozott Los Angelesben. 24 éves korában a Paramount, a Disney és az MGM televíziós műsoraihoz írt zenét és hangszerelt. Zongoristaként is dolgozott ezekben a stúdiókban.
Az 1990-es évek eleje óta ad ki albumokat saját zenekaraival. A Positootly című albuma! (2009) Grammy-díj jelölést kapott. A MONK'estrabig bandjévelThelonious Monkot igyekszik követni. Albumaikat Grammy-díjra jelölték.
A Close to Me című album, valamint a Somi Holy Room: Live At Alte Oper című album a portugál énekesnővel, Maria Mendessel készült, ezeket ő hangszerelte és vezényelte is.