1 A felnőtt klubokban játszott mérkőzések és gólok csak a bajnoki mérkőzések adatait tartalmazzák. Utolsó elszámolt mérkőzés dátuma: 2014. május 13. 2 Utolsó elszámolt válogatott mérkőzés dátuma: 2013. március 30.
Játékstílusát tekintve sokoldalú futballista volt, így a védelem bármely posztján lehetett rá számítani, legtöbbször azonban a védelem közepén kapott helyet.
Pályafutása
Newcastle United
Caldwell 16 évesen igazolt a Newcastle United-hez, azonban a felnőttek között nem tudott helyet kiharcolni magának, ezért többször is kölcsönadták. Játszott az alsóbb osztályú Darlington, Coventry City, Hibernian és Derby County csapataiban is.
Hibernian
Miután lejárt a szerződése a Szarkáknál, szabadon igazolhatóvá vált, és a skót első osztályban szereplő Hibernianhoz-ahol kölcsönben korábban már játszott-szerződött a 2003-2004-es szezonra.[2] Ebben az évben döntőt játszottak a Skót ligakupában, de alulmaradtak a Livingstone-nal szemben. A holland Vitesse szerződtetni akarta, ő mégis két évvel hosszabbított a Hibbsszel.[2]2006 nyarán már pletykák keringtek arról, hogy aláírt a Celtichez, ezért a szurkolók kikezdték az Aberdeen ellen nagyot hibázó hátvédet. Később a Celtic hivatalosan is megerősítette Caldwell szerződtetését.[3]
Celtic
Caldwell négy idényt töltött a Celticnél, ezalatt két Premiership bajnoki címet, valamint egy-egy Skót Kupát és Skót Ligakupát nyert az együttessel.[4] Eleinte gyakran került saját szurkolói célkeresztjébe is, igaz ennek súlyos sérülése miatti hosszabb kihagyása, majd az azt követő gyengébb játéka volt az oka, valamint, hogy Andreas Hinkel leigazolása után gyakran nem a saját posztján szerepelt. A 2006-2007-es idényben egy bajnokin súlyos keresztszalag-sérülést okozott a Kilmarnock játékosának, David Fernándeznek.[5] A mérkőzés után elnézést kért az ellenfél játékosától, és kijelentette, hogy nem szándékosan okozta a sérülést.
Később a szurkolók megkedvelték, és megszerették a sokat, és megalkuvás nélkül küzdő játékost,[6] akit a 2008-09-es idény végén az év játékosának is megválasztottak.[6]
A következő idényben vitába került a klubbal, mivel az új szerződését nem tartotta elég jónak, ezért nem akarta azt aláírni. Tony Mowbray volt a Celtic új menedzsere, aki korábban a Hiberniannál dolgozott már együtt Caldwellel, ennek ellenére nem kapott jobb ajánlatot, így a szezon végén távozott.[7]
Miután Mario Melchiot távozott, a 2010-11-es idény előtt Caldwell lett a Wigan csapatkapitánya.[10] A következő idényben kulcsszerepe volt abban, hogy csapata elkerülte a kiesést, és, hogy a Manchester Cityt legyőzve elhódították a FA-kupát. Ő lett Emmerson Boyce után a második Wigan-csapatkapitány aki ezt megtehette. A szurkolók az év játékosának választották.[11]
A 2013-14-es szezon nagy részét sérülése miatt kihagyta, majd az Arsenal elleni FA-kupa elődöntőben tért vissza, ahol azonban a hosszabbítás után kihagyta a maga büntetőjét, így a Wigan nem jutott be a döntőbe.[12] Ugyanez történt vele a bajnoki rájátszásba, amely az első osztályba való visszajutásról döntött. Caldwell ezúttal a QPR ellen rontott,[13] csapata pedig lemondhatott a feljutásról.
A következő szezon elején egy évvel hosszabbított, azonban 2015. február 28-án bejelentette visszavonulását miután nem épült fel újabb súlyos sérüléséből.
Visszavonulása után csatlakozott a Wigan Athletic edzői stábjához, és a klub akadémiáján kapott feladatot.[17]2015. április 7-énMalky Mackayt menesztette a klub vezetősége, a helyére pedig Caldwellt nevezték ki az idény végéig.[18] Végül a következő idényben is ő irányította a csapatot, melyet visszajuttatott a másodosztályba. Ennek köszönhetően az év menedzserének is megválasztották.[19]