Az Angliában született, azonban Dél-Afrikában nevelkedett Bailey először a Cape Town City csapatához csatlakozott, majd elszerződött a Wits University-hez.[1] Egy próbajátéknak köszönhetően, a Manchester United igazolta le és összesen 294 alkalommal lépett pályára a Vörös Ördögöknél.[2] Kétszeres FA-kupa és egyszeres a szuperkupa győztes.[3] 1987-ben elhagyta a klubot[4] és visszatért Dél-Afrikába, ahol 1990-es visszavonulásáig játszott.