A chicagoi harmonikás a legjobbtól tanult: a legenda szerint gyerekkorában bekopogott John Lee Curtis „Sonny Boy” Williamson[4] ajtaján, és megkérdezte tőle, hogy kell játszani a harmonokán. Sonny Boy adott néhány leckét a 13 éves fiatalembernek, de nagyon keveset, mert a mestert meggyilkolták.
Billy Boy Arnold soha nem távolodott el a gyökerektől, és maga is legendává vált.