Upozorenje čitatelju: Slijedi tekst koji sadrži pojedinosti o radnji ili o završetku ovog djela.
Radnja filma "skače" između različitih razdoblja Bruceova života, uključujući scene kada je bio na vrhuncu slave kao i one kada je pred kraj života koristio pozornicu noćnih klubova kako bi izlijevao vlastite frustracije. Gledatelj izbliza prati kako su se Bruce i njegova buduća supruga, striptizeta Honey upoznali i provodili zajedničko vrijeme. Zbog obiteljskih obveza, Lenny pokuša svoj nastup napraviti što "sigurnijim", ali ne uspijeva. Konstantno u problemima zbog učestale upotrebe prostih riječi koje u to vrijeme nisu bile zakonom dozvoljene, kod Lennyja se stvara kompleks mesije koji dodatno potpaljuje njegov komičarski talent, ali i talent za samo-destrukciju. Izmoren od učestalih sudskih procesa protiv "sistema", na kraju filma Lenny Bruce umire od predoziranja morfijem1966. godine.
Film Lenny pobrao je hvalospjeve kritičara i publike. Na popularnoj Internet stranici Rotten Tomatoes film ima 100% pozitivnih ocjena od sveukupno 16 zaprimljenih kritika.[1]