בדצמבר 2011, חבר הקונגרס ג'ף דייוויס (אנ') הודיע על החלטתו לפרוש מהחיים הפוליטיים. בעקבות זאת, הכריז מאסי ב-10 בינואר 2012 על התמודדותו לבית הנבחרים של ארצות הברית במחוז הקונגרס הרביעי של קנטקי. הוא זכה לתמיכתו של הסנאטור ראנד פול ושל אביו רון פול. ב-22 במאי זכה במועמדות מפלגתו.[2] בנאום ניצחונו הודה מאסי ל"תנועת מסיבת התה, לתנועת החירות ולרפובליקנים השורשיים של רונלד רייגן". בבחירות הכלליות ניצב בפני ביל אדקינס מהמפלגה הדמוקרטית. ב-31 ביולי 2012 התפטר דייוויס בפתאומיות מהקונגרס בשל מצבו הבריאותי, ובחירות מיוחדות הוכרזו במחוז הקונגרס הרביעי. סניף המפלגה הרפובליקנית במחוז מינה את מאסי למועמד המפלגה בבחירות המיוחדות, ומאסי החל את כהונתו בקונגרס כבר ב-13 בנובמבר 2012.
לא פעם מאסי הצביע נגד עמדת מפלגתו בסוגיות שונות. למשל, הוא התנגד לבחירתו מחדש של ג'ון ביינר כיושב ראש בית הנבחרים של ארצות הברית, ובמקום זאת הצביע לחבר הקונגרס ג'סטין עמאש ממישיגן.[3] במאי 2013 הוא הצביע נגד "חוק האומץ הכוזב 2013" שעבר ברוב של 390 תומכים. בדצמבר אותה שנה היה חבר הקונגרס היחיד שהצביע נגד חוק הנשק הבלתי ניתן לזיהוי.[4] במרץ 2014 הצביע מאסי נגד הצעת החוק שביקשה למסד את ישראל כשותפה אסטרטגית אמריקאית; את התנגדותו לחקיקה זו נימק בכך שההצעה הייתה מסבסדת חברות אנרגיה ירוקה ישראליות.[5]
