ב-2009 מכרה תרצה אריאל, אלמנתו של מאיר אריאל לחברה 50% מזכויות היוצרים על יצירותיו תמורת כחצי מיליון שקל.[2]
בשנת 2010 יצאה איה כורם למאבק משפטי נגד חברת התקליטים "עננה" במטרה להשתחרר מחוזה למשך 18 שנה עליו הייתה חתומה החל מ-2005. בשנת 2013 דחה בית המשפט המחוזי את תביעת כורם.[3] בדיון הערעור שהתקיים באוקטובר 2014 הפנה בית המשפט העליון את הצדדים לגישור ולסיים את ההתקשרות עם חברת התקליטים תוך 90 יום[4] ובינואר 2015 תם הליך הגישור בין הצדדים כך שכורם שוחררה ממחויבותה לחוזה מעתה והלאה.[5] בעקבות מאבקה האישי יזמה כורם, בשיתוף חברי הכנסת דב חנין ועמרם מצנע, הצעת חוק שתגביל חוזים בתעשיית המוזיקה לפרק זמן של שבע שנים.[6] החוק זכה לכינוי "חוק איה כורם".[7][8]
ב-2010 צמצמה עננה את פעילותה וחלק מהאמנים שהיו חתומים לה השתחררו מהחוזה.[9] באותה שנה תבעה החברה 150 מיליון שקל מחברות הסלולר סלקום, פרטנר ופלאפון תקשורת בשל הפרה לטענתה של זכויות יוצרים בשל שימוש החברות בשנים 2006–2009 ברינגטונים ובמוזיקה של אמנים המיוצגים על ידי החברה. בסוף 2017 הגיעו החברות להסכם פשרה שבו שילמו לחברה 15 מיליון שקל.[1]
ב-2016 הפסיקה מירי מסיקה להיות מיוצגת על ידי עננה. בסוף אותה שנה תבעו מיקי גבריאלוב וקובי אשרת את החברה בטענה לייצוג כושל.[10] באוקטובר 2018 הודיע גבריאלוב על כוונתו לסיים את הסכם הניהול עם החברה. מנגד תבעה עננה את גבריאלוב בטענה להפרת הסכם.[11]
ב-2019, לאחר סכסוך עבודה, הפסיק טונה להיות מיוצג על ידי עננה. לאחר ששני אלבומיו הקודמים הופקו בחברה, אלבומו השלישי "ועכשיו לחלק האינטרגלקטי" הופק על ידי חברת התקליטים ועד הוייב. לאחר שהפסיק להיות מיוצג, הוא הוציא את שיר בשם "לאן שאפנה מבטי" שבו הוא מדבר על הסכסוך בהרחבה. במהלך אותו השיר הוא חושף ששיר אחר שלו בשם בסיבוב, נכתב בעצם על הדרך שבה יניב דוידסון[12] ניצל אותו לכאורה.
