במהלך קריירה בת ארבעה עשורים, הספיק סטיבי וינווד להקים מספר להקות חשובות ומצליחות, ולזכות בהערכת הקהל והמבקרים גם כאמן סולו. בין הלהקות בהן היה וינווד חבר היו ה-Spencer Davis Group, טראפיק והסופרגרופBlind Faith. לאורך השנים הוציא וינווד להיטים רבים, זכה בפרסי גראמי ושיתף פעולה עם אמנים שונים. את הקריירה ארוכת השנים שלו החל כשהיה בן חמש עשרה. וינווד, שכילד למד לנגן בפסנתר, כינור, גיטרה וסקסופון, סולק מבית הספר עוד לפני שמלאו לו 16 שנים. אחיו, מאף, שהיה חבר ב-Spencer Davis Group, קפץ על ההזדמנות וצירף את אחיו המוכשר אל הלהקה. בין השנים 1963 - 1967 ביצעו הספנסר דייוויס גרופ מספר רב של להיטים, שביססו את מעמדם כאחד מהרכבי הפופ החשובים והמצליחים באנגליה. וינווד הצעיר הופיע איתם במועדונים שונים ברחבי אירופה, ואף כתב ושר שניים מהלהיטים הגדולים של ההרכב, "Gimme Some Lovin" ו- "I'm A Man". והקליט יחד עם אמן הבלוז האמריקאי האולין וולף.
לאחר מכן הקים וינווד יחד עם אריק קלפטון וג'ינג'ר בייקר את הלהקה Blind Faith. לאחר מספר שיתופי פעולה פתח בקריירת סולו עשירה.