במרוץ אופני מסלול זכה קוונדיש במדליית זהב באליפויות העולם בשנים 2005 (יחד עם רוב היילס), 2008 (עם ברדלי ויגינס) ו-2016 (גם עם ברדלי ויגינס) במרוץ מדיסון ובמדליית זהב במשחקי חבר העמים הבריטי במרוץ לקו הסיום, שם יצג את האי מאן.
כרוכב אופני כביש קוונדיש זכה ב-11 ניצחונות בעונתו הראשונה כמקצוען. עד לשנת 2024 זכה קוונדיש ב-35 קטעים שונים בטור דה פראנס, ההישג הטוב ביותר בתולדות הטור מעל אדי מרקס. בגרנד טורס זכה ב-49 ניצחונות בקטעים, מה שמציב אותו במקום השלישי ברשימת מנצחי הקטעים בכל הגרנד טורים (ביחד עם אלסנדרו פטאקי), מקדימים אותו מריו צ'יפוליני (57 ניצחונות) ואדי מרקס (64 ניצחונות).
ילדותו וקריירה
קוונדיש נולד בדאגלס שבאי מאן, בנו של דייוויד קוונדיש, אף הוא בן האי, ואדל מיורקשייר. הוא החל לרכוב על אופני BMX בגיל צעיר והתחרה במרכז הספורט שבעיר. בגיל 12 החל להשתתף בתחרויות לא רשמיות באופני הרים. באותה תקופה, בעת שהתחרה במרוץ מקומי, פגש ברוכב האופניים המקצועי דייוויד מילר. קוונדיש סיפר כי שאב השראה ממילר. לאחר שעזב את לימודיו, עבד בבנק במשך שנתיים, זאת במטרה לחסוך די כסף כדי להפוך לרוכב אופניים במשרה מלאה, מתוך מטרה להתקבל לקבוצה מקצועית.
קריירה
קוונדיש החל את הקריירה המקצועית בנבחרת אופני המסלול הבריטית. בשנת 2005 זכה במדליית זהב במרוץ מסלול מסוג מדיסון, יחד עם רוב היילס, באליפות העולם לאופני מסלול של האיגוד הבינלאומי לאופניים שנערכה בלוס אנג'לס. הייתה זו הפעם הראשונה שהצמד התחרה יחד. הם סיימו הקפה מלא לפני מתחריהם, קבוצות מהולנד ובלגיה. הייתה זו הפעם הראשונה שקוונדיש זכה במדליית זהב באליפות. קוונדיש זכה בשנת 2005 גם במדליית זהב במרוץ נקודות באליפות אירופה. בשנת 2005 החל להתחרות גם במרוצי כביש ורכב בתחרויות טור ברלין וטור בריטניה, כמועמד בקבוצת שפארקזי.
את שנת 2006 החל בקבוצת קונטיננטל, קבוצת רוכבים ששימשו עתודה לנבחרת T-Mobile, אשר בסוף דרכה נקראה HTC-Highroad. ביוני 2006 זכה בשני קטעים ובמספר הנקודות הגבוה ביותר במאוצים, במסגרת טור ברלין. הוא ייצג את האי מאן במשחקי חבר העמים הבריטי לשנת 2006 וזכה במדליית זהב באופני מסלול, במרוץ אל הקו. לאחר הצלחתו בטור ברלין התקבל לקבוצת הרוכבים המקצועית T-Mobile, החל מחודש אוגוסט ועד לגמר העונה. בזכות הצלחתו קיבל חוזה מקצועי לשנים 2007–2008.
בשנת 2007 השתתף באליפות אופני הכביש הקלאסית של פלאנדרס (הולנדית: Scheldeprijs) וניצח. הוא המשיך וניצח במספר קטעים במרוץ ארבעת הימים של דנקירק ובמרוץ וולטה אה קטלוניה, ניצחונות שהקנו לו הזמנה להשתתפות בטור דה פראנס. בטור דה פראנס היה קוונדיש מעורב בתאונות בקטע הראשון והשני, ונטש את המרוץ בקטע השמיני כאשר התחרות הגיעה לקטעים ההרריים בהרי האלפים. בשניים מן הקטעים סיים את המרוץ בין עשרת הראשונים. בעונתו הראשונה כרוכב מקצועי ניצח קוונדיש ב-11 קטעים במרוצים שונים בהם השתתף.
בשנת 2008 שב קוונדיש להתחרות במרוצי אופני מסלול ובזכה במרוץ מדיסון באליפות העולם לאופני מסלול שנערכה במנצ'סטר, עם בראדלי ויגינס. במרוצי כביש הוא זכה לראשונה בקטע באחד מן המרוצים הגדולים כאשר ניצח בשני קטעים בג'ירו ד'איטליה. הוא ניצח בארבעה קטעים בטור דה פראנס באותה שנה, ובכך היה לרוכב הבריטי הראשון שניצח בארבעה קטעים באותה שנה בטור. כך הפך, כבר בגיל 22, לרוכב האופניים המקצועי הרביעי בטיבו בהיסטוריה הבריטית. קוונדיש נטש את הטור עם סיום קטע 14 כדי להתמקד בהכנות לרכיבה באופני מסלול באולימפיאדת בייג'ינג (2008). אולם באולימפיאדה היה הרוכב הבריטי היחיד שלא הצליח לזכות במדליה. בחודש נובמבר הודיע כי הוא נוטש את תחום אופני המסלול. הוא שב להתחרות במרוצי כביש והמשיך לזכות ב-11 קטעים במרוצים שונים.
את שנת 2009 פתח בניצחון בשני קטעים בטור קטאר ובשני קטעים בטור קליפורניה. בשנת 2009 הוכנס במפתיע לנבחרת בריטניה במרוצי אופני מסלול, באליפות העולם לשנת 2009 השתתף במרוץ לקו הסיום ובמרוץ מדיסון, אולם לא זכה במדליות. הוא ניצח במרוץ הכביש מילאנו-סן רמו לשנת 2009, למרות תחזיות כי הקטעים ההרריים ימנעו ממנו את הניצחון. היה זה ניצחונו הראשון באחד מחמשת מרוצי האופניים הקלאסיים. בג'ירו ד'איטליה באותה שנה היה לרוכב הבריטי הראשון בהיסטוריה הלובש את החולצה הוורודה של מוביל המרוץ. הוא נטש את המרוץ בקטע ה-13, לאחר שטען כי הוא זקוק למנוחה בטרם פתיחת ההכנות לטור דה פראנס. הוא ניצח בשישה קטעים בטור דה פראנס באותה שנה וקבע שיא חדש לרוכב בריטי ואף היה לבריטי הראשון שלבש את החולצה הירוקה יומיים ברציפות. בשלהי העונה אף נבחר לנבחרת הבריטית למרוצי כביש באליפות העולם לאופני כביש לשנת 2009, אולם לא נטל חלק בתחרות בשל דלקת ריאות.
לאחר התחלה חלשה לעונת 2010 הוא סיים שביעי במרוץ נגד השעון בוולטה א קטלוניה וזכה בקטע נוסף. הוא לא התחרה בג'ירו ד'איטליה והעדיף להשתתף בטור קליפורניה, שם ניצח בקטע הראשון. ב-15 ביוני התנגש במספר רוכבים אחרים בטור השווייצרי וספג ביקורת על סגנון רכיבתו. בטור דה פראנס של שנת 2010 ניצח בחמישה קטעים וסיים במקום השני בצבירת נקודות במאוצים, לאחר אלסנדרו פטאקי. בוואלטה אספניה של שנת 2010 זכה בשלושה קטעים ובתואר הספרינטר הטוב.
בשנת 2011 בשני קטעים בג'ירו ד'איטליה. ב-11 ביוני אותה שנה הוכרז כי הוא מונה לחבר במסדר האימפריה הבריטית ביום הולדתה של המלכה. בטור דה פראנס ניצח בחמישה קטעים ובכך הביא את סך ניצחונותיו בקטעי הטור ל-20 ואף זכה בחולצה הירוקה למרוץ כולו. הוא ניצח בקלאסיקת לונדון - סארי. ב-4 באוגוסט הודיעה קבוצתו של קוונדיש, HTC-Highroad, כי בכוונתה להתפרק בסיום העונה. ב-14 באוגוסט השתתף במבחנים הבריטים לאולימפיאדת לונדון (2012). בספטמבר השתתף יחד עם הנבחרת הבריטית באליפות העולם לאופני כביש וזכה במדליית הזהב בסיוע קבוצתו. לאחר האליפות הודיע כי יצטרף לקבוצת סקיי לעונת 2012. בחודש נובמבר הופיע לאחר היעדרות ארוכה במרוץ לאופני מסלול שנערך בוולודרום במנצ'סטר וניצח במרוץ לקו הסיום. היה זה ניצחונו הראשון באופני מסלול מאז שנת 2008. בדצמבר נבחר קוונדיש לאישיות הספורט של השנה על ידי ה-BBC.
בשנת 2012 הופיע קוונדיש במדי קבוצת סקיי ופתח בניצחון בשני קטעים בטור של קטאר. בג'ירו ד'איטליה הוא זכה בניצחון בשלושה קטעים.
בשנת 2013 הצטרף קוונדיש לקבוצת אומגה פרמה-קוויק סטפ הבלגית, ובשנה זו ניצח בטור של קטאר, בו ניצח ארבעה מתוך שישה שלבים ברציפות. בג'ירו ד'איטליה של אותה שנה ניצח קוונדיש בחמישה שלבים, והפך לרוכב החמישי בהיסטוריה שזכה בחולצת הנקודות בכל שלושת מרוצי השלבים הגדולים. בטור דה פראנס של 2013 ניצח קוונדיש בשני שלבים, ובכך העלה את מניין ניצחונות השלבים שלו בטור דה פראנס לעשרים וחמישה. עוד באותה שנה, קוונדיש ניצח באליפות בריטניה למרוצי כביש.
סגנון רכיבה
יכולתו של קוונדיש כאחד מהספרינטרים הבולטים בדבוקה הביאה את קבוצתו, HTC Highroad, לבנות סביבו סגל של רוכבים המסוגל ליצור עבורו בסיום המרוץ "רכבת" אשר מוציאה אותו לספרינט באופן המיטבי. עם זאת, תעוזתו של קוונדיש והאינסטינקטים המחודדים שלו מקנים לו את היכולת להתמודד גם בספרינט בו הוא אינו נתמך על ידי רוכבי קבוצתו.
תנוחת גופו של קוונדיש בעת הספרינט שונה במעט מהמקובל. העיתון הצרפתי Vélo הישווה ב-2008 את סגנון רכיבתו של קוונדיש לזה של אצן מסלול הרכון קדימה בעת הזינוק. לטענת העיתון, בתנוחה זו מעביר קוונדיש בצורה המיטבית את הכוח מהרגליים לדוושות. עוד מציין העיתון את העובדה שבדומה לרוכבי מסלול בקטגוריית ה"קילו" (רכיבת קילומטר אחד נגד השעון), קוונדיש שומר על מבנה גוף מכונס ואינו מזיז את כתפיו וראשו בעת הספרינט.
בטור דה פראנס בשנת 2009 נשללו מקוונדיש נקודות בהן זכה באחד המאוצים במהלך קטע 14 לאחר שנקבע כי ברכיבתו דחק את יריבו תור הוסהובד אל הגדרות בצידי המסלול. בשנת 2010 בטור השווייצרי הוא נמצא אשם בהתנגשות בין רוכבים בשלבי הסיום של מאוץ, התנגשות שגרמה לשלושה רוכבים אחרים לפרוש מן המרוץ עקב פציעות. על התנהגותו באירוע זה נקנס ב-200 פרנק שווייצרי והוספו לזמנו 30 שניות. בפתיחת הקטע למחרת, מחו מתחרים אחרים על סגנון רכיבתו של קוונדיש ועל חוסר הכבוד שהפגין כלפי יריביו. לעומת זאת, בג'ירו ד'איטליה ב-2012 היה מעורב קוונדיש בנפילה בספרינט הסיום בעת שהספרינטר האיטלקי, רוברטו פרארי, שינה כיוון בחדות וגרם לקוונדיש להתקל בו וליפול. קוונדיש ושאר הרוכבים יצאו בביקורת קשה על סגנון רכיבתו של פרארי ודרשו את סילוקו מהמרוץ, דרישה שלא נענתה.