אוצרות הטבע של איי קיימן מושכים תיירות נכנסת. חוף שבעת המיילים בגראנד קיימן.
הריחוק של איי קיימן ממקומות יישוב אחרים וחוסר באוצרות טבע לא אפשרה פעילות כלכלית של ממש פרט לגידול צבי ים לצורך אספקתם לספינות מפרש חולפות. אך אוכלוסיית צבי הים התמעט עד סוף המאה ה-18. היישוב המוקדם התקיים על חקלאות אבל היא לא התפתחה בשל המחסור באדמה מתאימה. דיג, בניית אוניות וייצור כותנה האיצו את ההתפתחות הכלכלית.
הופעתם של אמצעי תחבורה ותקשורת מודרניים בשנות ה-50 של המאה ה-20 הובילה לעלייתם של מה שנחשב כיום כ"שני היסודות" הכלכליים של איי קיימן: בנקאות בינלאומית ותיירות. מחלקת ההשקעה של איי קיימן היא סוכנות ממשלתית שנוצרה כדי לקדם השקעה ופיתוח כלכלי באיי קיימן.
הבום בתחום הכלכלה הבינלאומית מתקשר לכך שבמושבת הכתר אין מס ישיר. אגדה פופולרית טוענת שאנגליה העניקה לאיי קיימן פטור ממיסים משום שתושבי האיים הצילו את רוב קורבנות טביעת עשר הספינות, שבה 10 ספינות בריטיות עלו על שרטון ליד חופי גרנד קיימן ב-1794. בין אם אגדה זו נכונה או לא, הסטטוס הפטור ממסים של איי קיימן משך בנקים וחברות רבות למושבה. יותר מ-40,000 חברות רשומות באיי קיימן, נכון לשנת 2000, מתוכם כמעט 600 בנקים וקרנות נאמנות, עם נכסים העולים על 500 מיליארד דולרים. תאגידים גדולים המבוססים באיי קיימן כוללים את סיגייט טכנולוגיות, SMIC, גרמין וטרנסאושן. בורסת איי קיימן נפתחה ב-1997.
תיירות היא גם מקור הכנסה עיקרי, ואחראית לכ-70% מהתמ"ג וכ-75% מהרווח במטבע זר. תרבות התיירות מכוונת בעיקר לשוק היוקרה, ולנופשים מצפון אמריקה. חופים בתוליים, קניות ללא מס, צלילה ודיג במים עמוקים מושכים לאיים כמעט מיליון מבקרים בשנה. בגלל תעשיית התיירות המפותחת, אזרחים רבים עובדים בתחום זה.
בגלל שהאיים לא יכולים להפיק מספיק סחורה כדי לתמוך באוכלוסייה, בערך 90% מהאוכל והטובין מיובאים. בנוסף לכך, באיים יש מעט מקורות מים טבעיים. התפלת מי-ים היא דרך למנוע בעיה זו. למרות אתגרים אלו, התושבים נהנים מתמ"ג לנפש מהגבוהים בעולם ומאיכות חיים גבוהה.
חינוך הוא חובה באיים עד גיל 16 וניתן בחינם. רוב בתי הספר משתמשים בשיטת החינוך הבריטית. יש 10 בתי ספר יסודיים, אחד לחינוך מיוחד, תיכון וחטיבת ביניים מופעלים על ידי הממשלה, יחד עם לשלושה תיכונים פרטיים. בנוסף לכך יש בית ספר למשפטים, מכללה-אוניברסיטה ובית ספר לרפואה.
