ב-1960 החל לעבור כעורך בתחנת רדיו, ובמהרה פרסם שיר על קוסמונאוטים, שהפך אותו לפזמונאי ידוע. באותה שנה פרסם את ספרו "אנו חיים כאן" (רוסית: Мы здесь живём), אשר פורסם בהמשכים בכתב העת "עולם חדש" (רוסית: Новый мир). ב-1962 התקבל כחבר מן המניין לאגודת הסופרים של ברית המועצות.
החל מסוף שנות ה-60 היה ווינוביץ' פעיל מרכזי למען השמירה על זכויות האדם ברוסיה הסובייטית, דבר אשר גרר התנגשויות עם השלטון. כתוצאה מפעילותו הפוליטית וכתיבתו הסאטירית אודות החיים בברית המועצות, נשללה ממנו ב-1974 חברותו באגודת הסופרים, וב-1980 הוא אולץ להגר מברית המועצות למערב גרמניה. אזרחותו הסובייטית נשללה בצו מיוחד. בין 1980–1992 חי בגרמניה, לאחר מכן עבר לארצות הברית. עבד ברדיו "אירופה החופשית". בשנות ה-90 חזר להתגורר ברוסיה.
ספרו הידוע ביותר הוא "הרפתקות החייל איבן צ'ונקין" והמשכו "הטוען לכס המלכות". ב-2007 כתב את חלקו השלישי של עלילות צ'ונקין - "מגורש" (Перемещённое лицо).
ספריו שתורגמו לעברית
הרפתקות החייל איבן צ'ונקין, תרגם מרוסית צבי ארד, הוצאת עם עובד, תשל"ז
הטוען לכס-המלכות: הרפתקות חדשות של החייל איואן צ’ונקין, תרגם מרוסית צבי ארד, הוצאת עם עובד, תשמ"א.
