אף על פי שנולד ברוד בסאמרסט, גילמן בילה את שנותיו הראשונות בסנרגייט, בקנט, שם אביו היה הרקטור. הוא התחנך בקנט, בבית ספר אבינגדון בברקשייר, בין השנים 1885–1890, ברוצ'סטר ובבית הספר טונברידג', ובמשך שנה אחת באוניברסיטת אוקספורד.
אף על פי שפיתח עניין באמנות בתקופת הילדות, גילמן לא החל את הכשרתו האמנותית אלא לאחר שנת הלימודים באוניברסיטת אוקספורד ולאחר שעבד באוקראינה כמורה למשפחה בריטית באודסה (1895). בשנת 1896 הוא נכנס לבית הספר לאמנות של הייסטינגס כדי ללמוד ציור, אולם בשנת 1897 עבר לבית הספר סלייד לאמנות בלונדון, שם הוא נשאר בין 1897 ל-1901, ושם פגש את ספנסר גור.[1]
באותה תקופה הוא פגש ונישא לציירת האמריקנית גרייס קורנליה קנדי. הזוג התיישב בלונדון. נולדו להם שתי בנות (אחת נולדה בלונדון, אחת בשיקגו) ובן אחד, דייוויד, נולד ב־20 בספטמבר 1908, בהרטפורדשייר.
הרולד גילמן היה נשוי, בפעם השנייה, בסוף קיץ 1917 עם (דורותי) סילביה הרדי לשעבר מאיירת (1892–1971), אמנית שפגש בוסטמינסטר ולמד איתה מאז 1914.
קריירת ציור
הוא נפגש עם וולטר סיקרט בשנת 1907, והפך לחבר מייסד בקבוצת רחוב פיצרוי (בשנת 1907) שהפכה לקבוצת קמדן טאון (בשנת 1911). בינתיים הוא הצטרף לאיגוד ברית האמנים (AAA) והחל להראות את ההשפעה של יצירות אדוארד וילארד בדומה להשפעות של סיקרט.
הרולד גילמן, גשר פלייקפיורד, סקנדינביה
בשנת 1910 הוא הושפע מהתערוכה הפוסט-אימפרסיוניזם הראשונה בגלריות גרפטון, וביקר בפריז. עד מהרה השתחרר מפרשנותו של סיקרט לפוסט-אימפרסיוניזם תוך שימוש בצבע חזק יותר, בהשפעת ואן גוך וגוגן. בשנת 1913 הציג במשותף עם ספנסר גור, והיה לנשיא הראשון של קבוצת לונדון, והזדהה עם צ'ארלס גינר כ"נאו-ריאליסט".[2]
גילמן ביקר בסקנדינביה בשנת 1912 ו-1913, ויכול להיות שטייל עם האמן ויליאם רטקליף. גילמן ביצע רישומים על הסביבה, וצייר את גשר התעלה פלייקפיורד, שכנראה היה בהשראת תיאור גשר דומה בפרובאנס על ידי ואן גוך.[3]
גילמן הסתייג מעבודתו של ואן גוך כשנתקל בה לראשונה, אך לימים היה מעריץ גדול שלו. לדברי וינדהאם לואיס, הוא שמר גלויות מעבודותיו של ואן גוך על הקיר שלו ולפעמים תלה לידן אחת מיצירותיו, אם היה מרוצה במיוחד ממנה.
