לפני גיוסו לצה"ל, התקבל לתוכנית המייסדים ב-Y Combinator, ובזמנו היה המייסד הצעיר ביותר שהתקבל לתוכנית. בעקבות כך, החליט לא להתגייס, והקים חברה בשם Greplin (אשר שינתה את שמה ל-Cue).[4]
בשנת 2010 השיק גרוס את גרפלין, מנוע חיפוש שנועד לאפשר למשתמשים לחפש חשבונות מקוונים (כגון מדיה חברתית, דואר אלקטרוני ואחסון בענן) ממיקום אחד מבלי לבדוק כל אחד בנפרד. ב-2011 גייסה גרפלין 4 מיליון דולר מחברת ההון סיכון Sequoia Capital. בגיל 19, גרוס היה אחד המייסדים הצעירים ביותר של Sequoia.
ב-2011, המגזין פורבס סימן את גרוס כאחד מ״חלוצי הטכנולוגיה ב-פורבס 30Under30.[5] באותה שנה, Business Insider כלל אותו ברשימת ״25 מתחת לגיל 25״ בעמק הסיליקון,[6] וב-2015, גם זיהה אותו כאחד מ-״30 צעירים משפיעים בטכנלוגיה מתחת לגיל 30״.[7]
מכירה לאפל ואילך
בשנת 2012 שינתה החברה את שמה ל-"Cue" והשיקה תכונות חיפוש חזוי נוספות.[8] בשנת 2013, אפל רכשה את Cue תמורת סכום שלא פורסם, אך על פי דיווחים, היה בין 40 ל-60 מיליון דולר.[9][10]
בשנת 2017, גרוס הצטרף ל-Y Combinator כשותף, שם התמקד בבינה מלאכותית, ויצר תוכנית ייעודית לכך בחברה.[11]
באוגוסט 2018 יצר גרוס את Pioneer, אקסלרטור וקרן לסטארט-אפים מרוחקים בשלב מוקדם, המתמקדת במציאת אנשים מוכשרים ושאפתנים ברחבי העולם.[12]
בשנת 2021, גרוס ונתניאל פרידמן החלו לבצע השקעות משמעותיות בתחום הבינה המלאכותית,[13] וכן להפעיל תוכנית שנותנת מימון של 250,000 דולר לחברות שמבוססות בינה מלאכותית.[2] בשנת 2023, הם פרסו את Andromeda Cluster, אשכול מחשבי-על המורכב מ-2,512 H100s GPUs לשימוש על ידי סטארט-אפים בפורטפוליו שלהם.[14][15]
בשנת 2023 כלל טיים 100 את גרוס ברשימת ״האנשים המשפיעים ביותר בתחום הבינה המלאכותית״.[16]
ביוני 2024, הודיע איליה סוצקבר על הקמת חברה חדשה בשם Safe Superintelligence Inc. יחד עם גרוס ועם דניאל לוי, לשעבר ראש ״צוות האופטימיזציה" ב-OpenAI.[17][18][19][3]