ב-Novell, לאחר רכישת החברה שהקים, Ximian, פרידמן היה CTO בתחום קוד פתוח עד ינואר 2010.[1][3]
בשנת 2011 קנתה Attachmate את Ximian והכריזה על פיטורי מאות עובדים, כולל מרבית העובדים שתמכו במונו. לאור המהלך של Attachmate, עתיד התכנה היה בסכנה. חודש לאחר מכן, במאי 2011, פרידמן פרש והפך למנכ"ל של Xamarin, חברה חדשה שהקים יחד עם מיגל כדי להמשיך את הפרויקט.[3]
בפברואר 2016, Xamarin נרכשה על ידי Microsoft בסכום שהוערך בכחצי מיליארד דולר.
כיום, פרידמן הוא מנכ"ל גיטהאב שירות אירוח מיזמי לקוד.