הקמן, שפרח במהלך שנות השיא של דור הזהב בקולנוע האמריקני (1970–1980), נקט גישה שונה מזו של כוכבי התקופה האחרים כגון ג'ק ניקולסון, רוברט דה נירו, דאסטין הופמן ואל פצ'ינו. בעוד אלו התמקדו בתפקידים ראשיים ובסגנון משחק זיקתי, הקמן, הידוע בצניעותו, הרבה לקחת תפקידי משנה וכמו כן לא סלד מלגלם את דמות הנבל, דבר שגרם לקריירה שלו להיות מהיציבות, הרווחיות והנחשבות בהיסטוריה עד לפרישתו בשנת 2008.
בגיל 30 החליט הקמן להתמסר לעבודה כשחקן, ולהצטרף לבית הספר למשחק, שם גם למד עוד שחקן העתיד להיות כוכב גדול - דסטין הופמן, ומשם החלה הידידות רבת השנים ביניהם. הקמן עבר להתגורר עם אשתו בניו יורק.
קריירה
בניו יורק החל הקמן להופיע בכמה הצגות "אוף ברודוויי", עד שב-1964 קיבל הצעה לשחק בברודוויי, דבר שבעקבותיו החל להופיע בקולנוע.
שנות השישים
תפקידו הראשון בקולנוע היה בתפקיד קטן בסרט Mad Dog Coll בשנת 1961. בשנת 1964 הופיע בסרט לילית כשבתפקיד הראשי מופיע וורן ביטי. תפקיד זה הגיע אחרי שורה של תפקידים בסדרות טלוויזיה (ובהן "אני מרגל"). סרטו הבא, "הוואי" (1966), על פי הרומן של ג'יימס מיצ'נר, בו שיחק לצד ג'ולי אנדרוז. סרט זה הביא הכרה ראשונה להקמן כשחקן. סרטו המשמעותי הראשון היה בסרט הפשע "בוני וקלייד" (1967), שביים ארתור פן עמו יישוב הקמן לשתף פעולה עוד מספר פעמים, סרט שהביא לו מועמדות ראשונה לפרס האוסקר, בקטגורית שחקן משנה. עד לסוף עשור זה הופיע הקמן בסרטים כמו דרמת המדע בדיוני "צל על הארץ" וב"גלישה מסחררת", לצד רוברט רדפורד, וגם בסרט "צנחנים בשחקים" (1969) בו אף הופיע, לראשונה, בפוסטר הסרט, לצד שני כוכביו הגדולים ברט לנקסטר ודברה קר.