דרן הוא אביה של כוכבת הקולנוע מועמדת פרס האוסקר לורה דרן מנישואיו השניים לשחקנית מועמדת שלושה פרסי אוסקר דיאן לאד, לזוג נולדה עוד בת אחת שטבעה למוות בגיל שנה וחצי.
משנת 1969 ועד היום נשוי דרן לאשתו השלישית אנדראה באקט.
קריירת משחק
דרם התחיל את דרכו בסדרת הטלוויזיה "בגבולות המסתורין".
עשה את הופעת הבכורה שלו במותחן הפסיכולוגי של אלפרד היצ'קוק "מארני" בתפקיד המלח שתוקף את ברניס אמה הפרוצה של מארני.
שיחק לאחר מכן במותחן "שארלוט המתוקה" בתור ג'ון מייהיו מאהבה הצעיר של שארלוט הוליס (בטי דייוויס), במערבון "תלה אותם גבוה" בתור מילר אותו רודף המארשל ג'ד קופר (קלינט איסטווד) לאחר שתקף אותו ובדרמה של סידני פולאק "הם יורים גם בסוסים" בתור עובד החווה עני ג'יימס.
דרן הוא מהשחקנים היחידים שזכו להרוג את אחת מדמויותיו של ג'ון ויין במערבון "בוקרים" בו גילם מנהיג כנופיה אכזרי בשם "שיער ארוך", על כך קיבל גם מספר איומים על חייו מצד מעריציו של ויין.
ב-1989 שיחק דרן לצידו של טום הנקס במותחן הקומי "שכנים" בתור שכנו יוצא הצבא מארק רומספילד.
ב-1996 הופיע דרן בסרט הפשע "הגבר שנשאר אחרון" בתור השריף המושחת אד גאלט.
ב-1999 השתתף בסרט האימה "בית האימה" בתפקיד מר דאדלי בעל הבית של אחוזת היל.
ב-2003 שיחק בדרמת הפשע הביוגרפית "מונסטר" וגילם את דמותו של תומאס חברה הקרוב של הרוצחת איליין וורנוס (שרליז תרון).
דרן שיחק בסדרת הדרמה "אהבה גדולה" בתפקיד פרנק הארלו אביו הנוקשה והפוגעני של גיבור הסדרה ביל הנריקסון (ביל פקסטון) הנשוי לשלוש נשים.
בשנת 2010 קיבל דרן כוכב בשדרת הכוכבים של הוליווד ביחד עם בתו לורה דרן וגרושתו דיאן לאד.