קייס מילא ארבע תקופות כהונה בבית הנבחרים של הוואי, מ-9 בנובמבר 1994 עד ל-30 בנובמבר2002, שם התמקד בשינוי בסיסי של השלטון המדינתי. ב-1999, לאחר שהוביל מאמץ להחליף את הנהגת בית הנבחרים המדינתי, בחרו בו עמיתיו הדמוקרטים כמנהיג סיעת הרוב. ביחס להוואי הפרוגריסיבית, קייס נחשב לדמוקרט שמרן. ב-21 בינואר1997, בוועדת המשפט של בית הנבחרים המדינתי, היה קייס המתנגד הבודד לחקיקה "HB117", שתאפשר משאל עם האוסר באופן חוקתי נישואים של זוגות מאותו המין. הוא ושישה אחרים התנגדו להצעת החוק שוב במליאת בית הנבחרים. כאשר עמד לבחירה מחדש בנובמבר 1998 התנגד באופן נחרץ למשאל העם המוצע, זאת אף שלקראת הבחירות בנובמבר חזו סקרים באופן עקבי שההצעה תעבור עם 70–75 אחוזי תמיכה, תחזית שהתבררה כמדויקת. בשל הפופולריות של ההצעה, רק שלושה פוליטיקאים או מועמדים נוספים בהוואי חברו לעמדתו של קייס.
בראשית 2001, בתחילת כהונתו הרביעית בבית הנבחרים המדינתי, בחר קייס שלא להמשיך בתפקידו כמנהיג הרוב, ובחודש אוקטובר אותה שנה הכריז על מועמדותו לתפקיד מושל הוואי לקראת בחירות 2002. יריבו בפריימריז היה ראש עיריית הונולולו ג'רמי האריס. תומכיו של קייס לא היו מרוצים מהממסד הדמוקרטי בהוואי – ששלט במדינה במשך 40 שנה ונתפס כמי שהותיר את הכלכלה ללא התקדמות – עמו היה האריס מזוהה. חרף מצבו הטוב בסקרים, האריס פרש במפתיע מהפריימריז בשל חקירה פלילית על שימוש בכספי קמפיין. סגנית המושל, מייזי הירונו, עזבה בעקבות זאת את מסע הבחירות שלה לראשות עיריית הונולולו והתייצבה מול קייס בבחירות המקדימות. באחת ממערכות הבחירות המקדימות הצמודות בהיסטוריה של הוואי, הירונו גברה על קייס בפער של אחוז אחד בלבד, אך הפסידה למועמדת המפלגה הרפובליקניתלינדה לינגל.
כהונה ראשונה בקונגרס
דיוקנו הרשמי של קייס בראשית כהונתו בקונגרס
ב-28 בספטמבר2002, הלכה לעולמה חברת הקונגרס פטסי מינק (אנ') שבוע אחרי הבחירות המקדימות, והותירה את מושבה בקונגרס ה-107 ללא איוש. משום שעדיין הייתה מועמדת המפלגה הדמוקרטית, היא נבחרה מחדש לאחר מותה לקונגרס ה-108 בחודש נובמבר. ב-30 בנובמבר 2002, נבחר קייס בבחירות מיוחדות למלא את החודשיים הנותרים לכהונתה של מינק בקונגרס ה-107, וצבר למעלה מ-50% מהקולות בבחירות בהן התמודדו למעלה מארבעים איש. על אף שלא התגורר בתחומי מחוז הקונגרס השני, חוקת ארצות הברית דורשת שמועמד לבית הנבחרים יהיה תושב המדינה אותה הוא מבקש לייצג בקונגרס. במהלך הבחירות המיוחדות ציין קייס כי גדל ב"אי הגדול". ב-4 בינואר2003 התמודד קייס פעם נוספת בבחירות מיוחדות על איוש מושבה של מינק המנוחה בקונגרס ה-108, ונבחר עם 43% מהקולות.
קייס נתן את חסותו ל-36 הצעות חוק בין השנים 2003–2006. מתוך הצעות חוק אלו, קיבל הקונגרס החלטה המכירה ב-100 שנות הגירהפיליפינית-אמריקאית לארצות הברית; חוק תוספת הפארק ההיסטורי הלאומי קאלוקו-הונוקוהאו המייעד את מתקן שירות הדואר של ארצות הברית בפאיאה כבניין הדואר ע"ש פטסי טאקמוטו מינק; ואת חוק הרחבת מקלט חיות הבר הלאומי קילוואה פוינט. אמנם קייס נכנס לבית הנבחרים מאוחר מדי בשביל להצביע בעד ההחלטה לצאת אל מלחמת עיראק, אך הוא הביע תמיכה עקבית במלחמה לאורך כל כהונתו. לראיה, כבר ב-2006 התנגד למיסוד לוח זמנים לנסיגת הכוחות המזוינים של ארצות הברית מעיראק[2]. פעמים תכופות צידד קייס ברפובליקנים בהצבעות על חקיקות מיסוי. הוא היה אחד מ-34 הדמוקרטים (שהתייצבו לצד 196 רפובליקנים) אשר תמכו בהפחתת מס עיזבון. הוא גם היה אחד מ-15 דמוקרטים (שחברו ל-229 רפובליקנים) שתמכו בהפחתת מיסוי הכנסות מהשקעות.
במדבר הפוליטי
דיוקנו של קייס בקונגרס ה-109
במהלך הבחירות לסנאט של ארצות הברית ב-2006, קייס קרא תיגר בפריימריז הדמוקרטים על הסנאטור המכהן דניאל אקאקה, ולבסוף הפסיד ביחס של 46%-53%. אקאקה מיקד את מסע הבחירות בהבדלים בינו לבין קייס מבחינת התמיכה במלחמת עיראק. אקאקה היה אחד מקומץ הסנאטורים הדמוקרטיים שהצביעו נגד היציאה למלחמה, וקייס, אף על פי שלא היה חבר הקונגרס בזמן ההצבעה, אמר שהיה מצביע בעד ההחלטה[3]. קייס יצא קירח ומכאן ומכאן – מחד גיסא הפסיד לאקאקה ומאידך איבד את מושבו בבית הנבחרים; חרף הפסדו החליט קייס להמשיך בעשייה הפוליטית.
ב-29 במרץ2009 הכריז קייס על מועמדותו לייצוג מחוז הקונגרס הראשון של הוואי, לאחר שהתפנה בידי ניל אברקרומבי. יריביו העיקריים היו עמיתתו הדמוקרטית קולין הנבוסה (אנ') והמועמד הרפובליקני צ'ארלס דז'ו (אנ'). קייס והנבוסה ייצגו אגפים שונים במפלגה הדמוקרטית: קייס היה דמוקרטי שמרן וחבר ב"קואליציית הכלבים הכחולים", בעוד הנבוסה הייתה יקירת האגף הפרוגרסיבי[4]. הנבוסה זכתה לתמיכתם של "רשימת אמילי", הממסד המקומי של המפלגה ואיגודי עובדים מקומיים. לעומתה, קייס היה מסוכסך עם הממסד המפלגתי על שהתמודד נגד הסנאטור המכהן אקאקה ב-2006.
קייס והנבוסה הציעו האחד לשני לפרוש מהמירוץ לטובת אחדות המפלגה[5]. ועדת הקמפיין הדמוקרטית בקונגרס (DCCC) שלחה נציג להוואי בתקווה להבטיח לכל הפחות שלא יצוץ מתמודד נוסף בתוך המפלגה הדמוקרטית. חרף מאמצי הוועדה לפשר בין השניים, לא היה סביר שאחד מן השניים יפרוש; הם ייצגו דעות שונות של מחנות שונים וכבר התמודדו בבחירות מיוחדות ב-2002 למחוז הקונגרס השני של הוואי, בהן ניצח קייס[6]. ב-10 במאי2010, ב-DCCC החליטו שלא להשתמש בעוד משאבים בבחירות המקדימות, והעדיפו לשמור משאבים אלה לבחירות בנובמבר[7].
הבחירות המיוחדות לבית הנבחרים של ארצות הברית התקיימו ב-22 במאי 2010. דז'ו הפך לרפובליקני הראשון שזכה בבחירות לקונגרס בהוואי מאז 1988. הוא גרף 39% מהקולות, יותר מכל מועמד אחר. הנבוסה העפילה למקום השני עם 31% וקייס סיים במקום השלישי עם 28% מקולות הבוחרים. קייס אמר תחילה שהוא יתמודד בפריימריז הבא מול הנבוסה, אך מאוחר יותר שינה את דעתו ופרש מהמירוץ, בנימוק שחשובה לו אחדות המפלגה ושהוא מכיר בהגיעו למקום השלישי בבחירות המיוחדות.
בבחירות לסנאט האמריקאי שהתקיימו ב-2012, התמודד קייס אל מועמדות המפלגה הדמוקרטית, בשאיפה להחליף את הסנאטור הפורש דניאל אקאקה[8]. פעם נוספת ניצב בפני מייזי הירונו, והפסיד לה בפער של 17%[9].
