שפרד, שנולד בשרוופורט, לואיזיאנה הוא אוטודידקט, שבגיל שבע כבר החל לנגן בגיטרה קטעים של מאדי ווטרס, שהיו באוסף התקליטים של אביו. בגיל 13 הוא הוזמן להופיע בניו אורלינס, ולאחר שהוכיח את יכולותיו החליט להתמקד בנגינה כמקצוע. הקלטות דמו שביצע בהופעה בפסטיבל מקומי נשלחו לחברת התקליטים Giant Records, שהחתימה את שפרד הצעיר על חוזה.
את אלבום הבכורה הקליט שפרד כשהיה בן 17. האלבום זכה להצלחה מיידית, ומכר כ-500,000 עותקים, כמו גם להישאר 20 שבועות בצמרת 10 להיטי הבלוז של הבילבורד, כמו גם שישה סינגלים שהוציא לאחר מכן. הייתה זו הפעם הראשונה שבה סגנון הבלוז זכה למידרוג כה גבוה, ובמיוחד לנוכח העובדה שאת האלבום הוציא נער צעיר[2]. שפרד זכה בארבע מועמדויות לפרס הגראמי וזכה בשני פרסי בילבורד ושני פרסים ע"ש אורוויל גיבסון.
.svg){kind=logo}
