הנסיך הגדול קיריל ולדימירוביץ' עם אשתו הנסיכה ויקטוריה-מליטה
בתחילת 1904 ביקש קיריל את אישורו של הצאר להתחתן עם הנסיכה ויקטוריה מליטה, נסיכת סקסה-קובורג-גותה, נכדתה של המלכה ויקטוריה. לפי החוק הרוסי כל בן למשפחת רומנוב הנושא בתואר הנסיך הגדול נדרש לקבל אישור נישואין מהצאר וזאת במטרה למנוע נישואין לא רצויים של יורש עצר פוטנציאלי. באותה תקופה קיריל היה השלישי בתור הירושה, אחרי הנסיכים מיכאיל אלכסנדרוביץ' ומיכאיל ניקולאייביץ' הצאר אסר עליו להתחתן עם הנסיכה מהנימוקים הבאים:
הנסיך והנסיכה היו בני דודים והכנסייה הפרבוסלבית לא אישרה (באופן כללי) נישואין בין קרובי משפחה בדרגת קרבה כזאת.
אך הסיבה האמיתית לסירוב הייתה שנאתה של הצאריצה, אלכסנדרה פיודורובנה כלפי הנסיכה. ויקטוריה-מליטה הייתה גרושתו של ארנסט לודוויג, הדוכס הגדול של הסן, אחיה של הצאריצה. הנסיכה טענה כי התגרשה ממנו בשל נטיותיו ההומוסקסואליות.
למרות האיסור התחתן קיריל עם ויקטוריה-מליטה בטקס אזרחי שנערך בעיירה טגרנזה שבבאווריה העליונה. לאחר שנודע לצאר על הנישואין הללו הוא נישל את קיריל ממעמד של בן משפחת המלוכה, ביטל את זכויותיו של קיריל לרשת את כס המלוכה ואסר עליו ועל אשתו להיכנס לתחומי האימפריה הרוסית.
בשנת 1909 הצאר, בעצת אמו, חנן את הנסיך, החזיר לו את מעמד בן משפחת המלוכה והרשה לו ולמשפחתו לחזור לרוסיה.
לאחר החזרה מהגלות
לאחר חזרתו המשיך הנסיך את שירותו בצי. הוא שירת כסגן מפקד סיירת בים הבלטי ובשנת 1912 מונה למפקדה. כעבור שנה הועלה לדרגת תת-אדמירל ומונה למפקד חטיבת הנחתים בסנקט פטרבורג.
לאחר פרוץ מלחמת העולם הראשונה נשאר עם יחידתו בסנקט פטרבורג ולא השתתף בלחימה.
המהפכה והגלות השנייה
ב-23 בפברואר1917 החלו בסנקט פטרבורג מהומות, שהובילו למהפכה ולהדחתו של הצאר ניקולאי השני מכס המלכות. בתחילת המהומות נקט קיריל בעמדה פאסיבית ולא עירב את יחידתו בניסיון לדכא את המהומות. אך ב-1 במרץ, כאשר הבין כי הצאר עומד לוותר על כס המלכות, הגיע בראש יחידתו לבניין הדומה והכריז כי הוא מעמיד את עצמו ואת חייליו לרשות כוחות המהפכה. לימים, יטענו מתנגדיו של קיריל כי הוא בגד למעשה בצאר. יום למחרת חתם הצאר ניקולאי השני על כתב ויתור על הכס.
ב-8 במרץ הוציאה הממשלה הזמנית צו מאסר לצאר המודח ולבני משפחתו. קיריל, שחשש כי גם הוא עלול להיעצר, נמלט יחד עם אשתו ובנותיו לפינלנד. בסוף אותה שנה נולד בנו היחיד, ולדימיר.
קיריל ראה את עצמו כראש משפחת רומנוב, היות שהיה (באופן תאורטי) יורש העצר של כס המלוכה ברוסיה לאחר מותם של ניקולאי השני, בנו אלכסיי ואחיו מיכאיל. ב-31 באוגוסט1924 בפני כ-1,000 מתומכיו שהתאספו באחד מפרברי פריז הוא הכריז על עצמו כעל הקיסר הרוסי "קיריל הראשון". חלק גדול מבני משפחת רומנוב הביעו התנגדות למהלך זה, הם טענו כי נישואיו השערורייתים, ויתרה מזאת - התנהגותו במהלך מהפכת פברואר פוסלים אותו מלהיות יורש העצר, על אף קרבתו המשפחתית לצאר ניקולאי השני.
הנסיך קיריל ולדימירוביץ' נפטר בפריז ב-12 באוקטובר1938. הוא נקבר יחד עם אשתו (שנפטרה כשנה לפני כן) בעיר קובורג שבגרמניה בבית העלמין של משפחת סקסה קובורג גותה. בשנת 1995 עצמותיו הועברו לקבורה בבית העלמין של קתדרלת פטר ופול בסנקט פטרבורג.
