לאחר ששיחק באפסום איגלס, גלאגר הצטרף לצ'לסי בגיל שמונה. באוקטובר 2018 חתם על חוזה חדש עם צ'לסי עד 2021. ב-2019 זכה בפרס שחקן השנה באקדמיה של צ'לסי לעונת 2018/2019.[1]
באוגוסט 2019 חתם על חוזה חדש לשלוש שנים בצ'לסי ועבר בהשאלה לצ'רלטון את'לטיק. ב-14 בינואר 2020 הוא הוחזר על ידי צ'לסי, ולמחרת הוא הצטרף לסוונסי סיטי בהשאלה לשארית העונה.[2]
ביולי 2021 הצטרף למועדון הפרמיירליג קריסטל פאלאס בחוזה השאלה לשנה.[4]
הוא כבש שני שערים בתיקו 2–2 עם וסטהאם יונייטד ב-28 באוגוסט, שעריו הראשונים עבור פאלאס. עד תחילת דצמבר, היו לקונור שישה שערים ושלושה בישולים עבור קריסטל פאלאס, יותר מכל שחקן פרמייר ליג בגיל 21 ומטה.[5] בסך הכול סיים את עונת ההשאלה שלו בקבוצה עם שמונה שערי ליגה.
ב-27 באוגוסט 2022 ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת של צ’לסי במשחק מול לסטר סיטי שבו ניצחה קבוצתו 1–2, אך הורחק לאחר 28 דקות בלבד כשספג שני כרטיסים צהובים תוך שש דקות. ב-1 באוקטובר כבש שער בכורה בקבוצה, בניצחון 1–2 על קריסטל פאלאס, קבוצתו לשעבר.
קריירה בינלאומית
גלאגר העדיף לשחק בנבחרת אנגליה על פני סקוטלנד ואירלנד, וייצג אותה בנבחרות עד גיל 17, עד גיל 18, עד גיל 19 ועד גיל 20, וזכה בגביע העולם עד גיל 17 של פיפ"א לשנת 2017.
ב-8 באוקטובר 2019 קיבל את הזימון הראשון שלו לנבחרת אנגליה עד גיל 21 אנגליה וערך את הופעת הבכורה שלו ב-11 באוקטובר 2019 מול סלובניה שהסתיים בתיקו 2-2.
ב-14 בנובמבר 2021 הוא קיבל את הזימון הראשון שלו לנבחרת הבוגרת של אנגליה. למחרת, הוא עלה כמחליף במחצית בניצחון נבחרת אנגליה 0–10 על סן מרינו.