מדיסון, יליד קובנטרי, מערב המידלנדס, החל לשחק בגיל צעיר בקבוצת קובנטרי סיטי המקומית. הוא נכלל לראשונה בקבוצה הבוגרת בעונת 2013/2014, עת שיחקה קובנטרי בפוטבול ליג הראשונה, הליגה השלישית בחשיבותה באנגליה. מדיסון ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הראשונה באוגוסט2014, כאשר נכנס כמחליף בהפסד הביתי 1–2 לקארדיף סיטי, במסגרת גביע הפוטבול ליג. את הופעת הבכורה שלו בליגה ערך בהפסד 1–3 לבריסטול סיטי, בו נכנס גם כן כמחליף. הוא פתח לראשונה בהרכב במשחק העוקב, מול אולדהאם אתלטיק, ובמשחק זה כבש את שערו הראשון ככדורגלן מקצועי.
בנובמבר2014 חתם על החוזה המקצועני הראשון שלו, לשלוש וחצי שנים. הוא החמיץ את רוב המשך עונת 2014/2015 עקב הרחקה במשחק מול דונקסטר רוברס ופציעה.
ב-1 בפברואר2016 חתם בנוריץ' סיטי על חוזה לשלוש וחצי שנים, והושאל באופן מיידי לקובנטרי, קבוצתו הקודמת, עד לסיום העונה. ב-31 באוגוסט 2016 הושאל לאברדין מליגת העל הסקוטית, למחצית הראשונה של עונת 2016/2017. במהלך ארבעת החודשים בהן שיחק בסקוטלנד הופיע ב-14 משחקי ליגה, בהם כבש שני שערים.
מדיסון ערך את הופעת הבכורה במדי נוריץ' ב-17 באפריל2017, כאשר נכנס כמחליף בניצחון החוץ 1–3 על פרסטון נורת' אנד. ביוני 2017 חתם על חוזה חדש בנוריץ' לארבע שנים.
עם הגעת המאמן הגרמני דניאל פארקה לנוריץ', הפך מדיסון לשחקן הרכב פותח קבוע בעונת 2017/2018. בעונה זו ערך מדיסון 46 הופעות בכל המסגרות, והבקיע 15 שערים. הוא נבחר לשחקן העונה של נוריץ', והיה מועמד לפרס השחקן הצעיר המצטיין בצ'מפיונשיפ. כמו כן נכלל בנבחרת העונה בליגה.
לסטר סיטי
מדיסון הצטרף ללסטר סיטי ביוני2018, ששילמה עבור ההעברה 25 מיליון לירות שטרלינג, חתם על חוזה לחמש שנים וקיבל את הספרה 10. הוא כבש את שער הפרמייר ליג הראשון שלו במחזור השני של העונה, ב-18 באוגוסט, בניצחון הביתי 0–2 על וולבס.
.jpg)
