הקבוצה נוסדה ב-1967 כחלק מההתרחבות הגדולה של ה-NHL שהכפילה את גודל הליגה מ-6 ל-12 קבוצות.
הפינגווינס זכו חמש פעמים בגביע סטנלי, האחרונה בהן ב-2017.
היסטוריה
שנים ראשונות
"סיוויק ארנה" ("האיגלו"), האולם הביתי של הפינגווינס בין 1967 ו-2010
פיטסבורג פינגווינס זכתה לזיכיון מטעם ה-NHL ב-1966 במסגרת הכפלת גודלה של הליגה, שסיימה את תקופת "שש המקוריות" שנמשכה 25 שנה. את הענקת הזיכיון לפיטסבורג חייבת הקבוצה לג'ק מקגרגור, חבר הסנאט מטעם מדינת פנסילבניה, שרצה להחזיר את ה-NHL לעיר לאחר שנעדרה ממנה מאז 1930 ופירוקה של קבוצת ה-NHL שהייתה קיימת אז, פיטסבורג פיירטס. הוא גייס לעזרתו את חברת המזון היינץ שמרכזה בפיטסבורג, ואת ארט רוני, בעלי קבוצת הפוטבולפיטסבורג סטילרס. המאמץ הצליח, ופיטסבורג זכתה באחד מששת זיכיונות ההתרחבות.
האולם הביתי של הקבוצה, ה"סיוויק ארנה", כונה "איגלו" בשל צורתו הכיפתית וצבעו הלבן. כינויו של האולם היווה השראה לקביעת שמה של הקבוצה כ"פינגווינס".
הקבוצה הייתה למציאות ב-1967, והחלה את השתתפותה ב-NHL בעונת 1967/68 יחד עם יתר קבוצות ההתרחבות, כאשר במשחק הבכורה שלה מול מונטריאול קנדיאנס נכחו יוזם הקבוצה, ג'ק מקגרגור, ונשיא ה-NHL קלרנס קמפבל.
העונה הראשונה של הקבוצה הייתה קשה, ולמרות ששובצה לבית המערבי של הליגה - הבית החלש יותר, שכלל את קבוצות ההתרחבות - היא לא הצליחה לעלות לפלייאוף. לעומת זאת רשמה הקבוצה היסטוריה באותה עונה כשניצחה את שיקגו בלאק הוקס - הניצחון הראשון של קבוצת התרחבות על אחת מ"שש המקוריות".
הכוכב הראשון של הקבוצה היה אנדי בת'גייט, חלוץ וותיק בליגה שהגיע מדטרויט רד וינגס, אולם הוא הגיע לקבוצה בגיל 35 והיה מעבר לשיאו.
רק בעונת 1969/70, עם הכוכב צעיר שנבחר בדראפט מישל ברייר, הצליחה הקבוצה להגיע לפלייאוף וגם ניצחה בו סדרה (מול אוקלנד סילס), אך בסיבוב השני כשלה מול סנט לואיס בלוז. ימים בודדים לאחר סיום הפלייאוף נהרג הכוכב הצעיר ברייר בתאונת דרכים. גם בעונת 1971/72 עלו הפינגווינס לפלייאוף, אולם נוצחו בקלות על ידי שיקגו בלאק הוקס.
ב-1974/75 הצליחו הפינגווינס לעבור שוב סדרת פלייאוף כשעברה את סנט לואיס בלוז, אולם בסיבוב השני הודחו על ידי ניו יורק איילנדרס לאחר ששמטו יתרון של 3:0 בסדרה - אחד מארבעה מקרים דומים בלבד בהיסטוריה של ה-NHL. במהלך העונה נקלעה הקבוצה לחובות ונאלצה להכריז על פשיטת רגל. לאחר שנראה היה שהקבוצה תעבור לסיאטל, התערבה קבוצה של אנשי עסקים שהשאירו את הקבוצה בחיים, ובפיסטבורג.
הקבוצה המשיכה להצליח, ועד 1982 השתתפה בפלייאוף בכל עונה למעט 1977/78. עם זאת, היא עשתה זאת באמצעות כוכבים מתבגרים, שעבורם הקריבה הקבוצה בחירות דראפט ובעצם משכנה את עתידה. ב-1982/83 וב-1983/84 סיימה הקבוצה את העונה הרגילה עם המאזן הגרוע ביותר בליגה.
בדראפט ה-NHL של 1984 בחרו הפינגווינס את הכוכב הגדול של ליגת הצעירים של קוויבק - אחת מליגות הצעירים החשובות של קנדה - את מי שיהפוך לכוכב הגדול של הקבוצה בכל הזמנים ולימים אף לבעליה, מריו למיה. למיה הצטיין כבר בעונות הראשונות שלו שהיו כולן עונות של 100 נקודות ומעלה (מהן למעלה מ-40 שערים), אולם עד 1988 לא הספיקה יכולתו להוביל את הקבוצה לפלייאוף.
ב-1987 ו-1988 החלה הקבוצה לבנות סביב למיה סגל חזק שיתמוך בו. המגן פול קופי, אחד המגינים הטובים בליגה, הובא היישר מהאלופה אדמונטון אוילרס. שלושה חלוצים צעירים ומוכשרים - ג'ון קאלן, רוב בראון וקווין סטיוארט - צורפו גם הם. לקראת עונת 1988/89 התחזקה הקבוצה גם באחד השוערים הטובים בליגה, טום בראסו שהגיע מבאפלו סייברס.
החיזוק העלה את הקבוצה ממעמד של אחת הקבוצות הגרועות בליגה לקבוצת פלייאוף לגיטימית, ולאחר שהחמיצה בהפרשים קטנים את הפלייאוף במשך שלוש עונות שבה הקבוצה לפלייאוף ב-1988/89. בפלייאוף הביסה הקבוצה את ניו יורק ריינג'רס בסיבוב הראשון, אולם נכנעה בסיבוב השני בשבעה משחקים ליריבתה המושבעת, פילדלפיה פליירס. מריו למיה כבש במשחק החמישי בסדרה חמישה שערים.
בעונת 1989/90 סבל למיה מפריצת דיסק והחמיץ 21 משחקים, והפינגווינס שהחלו את העונה בצורה טובה הידרדרו והחמיצו את הפלייאוף.
1991 - 2001: עידן למיה-יאגר, גביעי סטנלי ופשיטת רגל שנייה
בדראפט של 1990 בחרו הפינגווינס את החלוץ הימני הצ'כייארומיר יאגר, ושילבו אותו בקו ההתקפה הראשון עם למיה. השילוב בין השניים התגלה כמצוין. החלוץ הקנדי הצעיר מרק רקי הועלה מליגה משנית, וכוכבים מוכחים כמו החלוצים רון פרנסיס וג'ו מאלן והמגינים אולף סמואלסון ולארי מרפי הגיעו בעסקאות עם קבוצות אחרות. הפינגווינס הגיעו לפלייאוף כאלופי הבית שלהם (בית פטריק, לימים הבית האטלנטי), עברו בשלום סדרה של שבעה משחקים מול ניו ג'רזי דווילס, עברו בקלות בסיבוב השני את וושינגטון קפיטלס ובגמר החטיבתי את בוסטון ברואינס, והגיעו לראשונה לסדרת גמר גביע סטנלי. בגמר ניצחו הפינגווינס את מינסוטה נורת'סטארס בשישה משחקים וזכו בגביע סטנלי הראשון שלהם. מריו למיה זכה בגביע קון סמיית' - גביע ה-MVP של הפלייאוף.
במהלך עונת 1991/92 פקדה טרגדיה את הקבוצה כאשר המאמן בוב ג'ונסון מת ממחלת הסרטן. המאמן המצליח סקוטי באומן, שזכה בחמישה גביעי סטנלי עם מונטריאול קנדיאנס בשנות ה-70, הגיע במקומו. הקבוצה לא הבריקה בעונה הרגילה והתקשתה גם בתחילת הפלייאוף כשעברה את וושינגטון קפיטלס בשבעה משחקים ואת ניו יורק ריינג'רס בשישה. ההמשך היה קל הרבה יותר, כאשר הפינגווינס מחצו את בוסטון ברואינס בגמר החטיבתי ואת שיקגו בלאקהוקס בסדרת גמר גביע סטנלי, וזכו בגביע סטנלי שני ברציפות כאשר בשתי הסדרות לא נוצחו ולו במשחק אחד. למיה זכה שוב בגביע קון סמיית' והוסיף לו גם את גביע ארט רוס - גביע מלך הנקודות (שערים + אסיסטים) של העונה.
בעונת 1992/93 שוב הכה הסרטן בקבוצה, כאשר מריו למיה התגלה כחולה בלימפומת הודג'קין. לאחר טיפול אינטנסיבי חזר למיה לשחק לאחר שהחמיץ 24 משחקים באותה עונה, ובכל זאת זכה בגביע ארט רוס עם 160 נקודות. הפינגווינס סיימו את העונה הרגילה עם 119 נקודות - שיא מועדון המחזיק מעמד עד היום - וזכו בפעם הראשונה, והיחידה עד כה, בגביע הנשיאים על המאזן הטוב בליגה. אולם בפלייאוף נחלו הפינגווינס אכזבה כשהודחו בסיבוב השני על ידי ניו ג'רזי דווילס בשבעה משחקים, ולא הצליחו לזכות בגביע סטנלי שלישי רצוף.
הפינגווינס המשיכו להגיע בקביעות לפלייאוף באמצע שנות ה-90, כאשר ב-1995/96 החמיצה הגעה נוספת לסדרת גמר גביע סטנלי כשנוצחה בשבעה משחקים על ידי פלורידה פנתרס בגמר החטיבה המזרחית.
בסיום עונת 1996/97, לאחר שהפינגווינס הודחו בסיבוב הראשון של הפלייאוף על ידי פילדלפיה פליירס, הודיע מריו למיה על פרישתו מפעילות. את המושכות ההתקפיות בקבוצה נטל יארומיר יאגר, שזכה מכאן והלאה ארבע עונות רצופות בגביע ארט רוס כמלך הנקודות של הליגה, כשלצידו מככב בהתקפה אלכסיי קובאלב ואת הקו הראשון של ההגנה מחזיקים קווין האצ'ר ודריוס קספרייטיס. הקבוצה שוב נשרה בסיבוב הראשון של הפלייאוף ב-1998.
עונת 1997/98 עמדה בסימן משבר כלכלי חריף שפקד את הקבוצה. שנות ההצלחה בתחילת העשור עלו בהוצאות גדולות, וחובותיה של הקבוצה תפחו ל-90 מיליון דולר. הקבוצה נאלצה להיכנס להליך הגנה מפני נושים ("צ'פטר 11") בפעם השנייה בתולדותיה, ונראה היה שתעבור לעיר אחרת או תפסיק את פעילותה.
לעזרת הקבוצה נחלץ הכוכב שפרש שנתיים קודם לכן, מריו למיה. למיה היה אחד הנושים הגדולים של הקבוצה - חובות הקבוצה ללמיה היו כשליש מכלל חובותיה. למיה הציע להמיר את חובו במניות ולרכוש את הקבוצה, תוך הבטחה להשאירה בפיטסבורג. במהלך עונת 1999/2000 הושלם ההליך, ולמיה - יחד עם רונלד ברקל, בעל רשת מזון ומרכולים גדולה - הפך לבעלי הקבוצה.
במהלך עונת 2000/01 הפתיע למיה בהודעה דרמטית על שובו לפעילות, ובכך, בפעם הראשונה אי פעם ב-NHL, נוצר מצב שבו שחקן פעיל בקבוצה היה גם הבעלים שלה. למרות ניגוד העניינים שנוצר במצב מוזר זה, התירה הליגה את קיומו. העונה הייתה מוצלחת, כאשר הפינגווינס הגיעו עד לגמר החטיבה המזרחית, שם נוצחו על ידי האלופה היוצאת, ניו ג'רזי דווילס.
2002 - 2005: משבר כלכלי ומקצועי
למרות שהקבוצה ניצלה הודות לרכישתה על ידי מריו למיה והוויתור שלו על חובותיה כלפיו, הקבוצה הייתה עדיין במצב כלכלי קשה, וכדי לקצץ בהוצאותיה נאלצה לוותר על כוכבה יארומיר יאגר, שעבר לוושינגטון קפיטלס, ולאחר מכן גם על אלכסיי קובאלב שעבר לניו יורק ריינג'רס. עזיבתם של יאגר וקובאלב התגלתה כמכה מקצועית קשה לקבוצה, שסיימה את עונות 2001/02 ו-2002/03 בתחתית הליגה ולא עלתה לפלייאוף לאחר 12 עונות פלייאוף רצופות.
עונת 2003/04 הייתה רעה עוד יותר. הקבוצה מינתה כמאמן את שחקן העבר אדי אולצ'יק, שנאלץ לעבור את עונתו הראשונה כמאמן הקבוצה בלי מריו למיה שנפצע בשלב מוקדם של העונה והחמיץ את מרביתה. הפינגווינס סיימו את העונה במאזן הגרוע ביותר בליגה.
בדראפט שהתקיים באותה שנה, לקראת עונת 2004/05 שבוטלה לבסוף בשל סכסוך עבודה ב-NHL, הפסידו הפינגווינס בהגרלה לקביעת סדר הבחירות הראשונות, למרות שכקבוצה שסיימה את העונה אחרונה בליגה סיכוייה בהגרלה היו הגבוהים ביותר. בשל כך נאלצו הפינגווינס לוותר על בחירתו של הכוכב הרוסי הצעיר אלכסנדר אובצ'קין שהיה מועמד ברור להיות הנבחר הראשון, ואכן נבחר בבחירה הראשונה על ידי וושינגטון קפיטלס. עם זאת, בבחירה השנייה זכו הפינגווינס בשחקן רוסי צעיר אחר שהתברר בדיעבד ככוכב - יבגני מלקין.
מאחר שעונת 2004/05 בוטלה, נערכה הגרלת הבחירות הראשונות בדראפט של אותה שנה על פי מאזני הקבוצות בעונות קודמות. מאחר שהמאזן של הקבוצה היה גרוע באופן עקבי בעונות הקודמות, שוב היו סיכוייה לזכות בבחירה הראשונה הגבוהים ביותר. הפעם זכו הפינגווינס בהגרלה, ובבחירה הראשונה השתמשו כדי לבחור את השחקן הצעיר שהיה מבוקש על ידי מרבית קבוצות הליגה, סידני קרוסבי.
2006 - 2008: תחילת עידן קרוסבי-מלקין
סידני קרוסבי במשחק מעונת 2006, עונתו הראשונה בפינגווינססידני קרוסבי עם גביע סטנלי 2009, לידו השוער מרק-אנדרה פלרי, בתהלוכת הניצחון בפיטסבורג
הפינגווינס התייצבו לעונת 2005/06, לאחר העונה המבוטלת, כשהם נקיים מחובות, נהנים מתקרת השכר שהוכנסה לליגה בהסכם עם איגוד השחקנים שסיים את סכסוך העבודה, ובידיהם השחקן המבטיח בליגה, סידני קרוסבי. הקבוצה התחזקה במספר כוכבים וותיקים שהיו שחקנים חופשיים - סרגיי גונצ'ר, זיגמונד פאלפי וג'ון לקלייר. עם זאת, יבגני מלקין לא שיחק באותה עונה בקבוצה עקב מחלוקת חוזית עם קבוצתו הרוסית מטאלורג מגניטוגורסק שמנעה את מעברו ל-NHL.
למרות זאת, עונת 2005/06 הייתה כישלון. פאלפי שנאבק בפציעת כתף פרש מפעילות, וזמן לא רב אחריו הודיע גם מריו למיה על פרישתו, הפעם לתמיד, בשל הפרעות בקצב לבו. המאמן אדי אולצ'יק פוטר ומקומו הגיע מישל תריין, שקודם מאימון קבוצה-בת של הפינגווינס בליגות המשניות. הפינגווינס שוב סיימו עם המאזן הגרוע בליגה.
לעומת הכישלון הקבוצתי, בלט סידני קרוסבי עם עונת רוקי מרשימה עם 102 נקודות, שיא מועדון עבור רוקי.
בעקבות המאזן הגרוע בליגה והפסד בהגרלת הדראפט, שוב הסתפקו הפינגווינס בבחירה השנייה, ובחרו את ג'ורדן סטאל, חלוץ קנדי ובן למשפחה המיוצגת ביותר ב-NHL - גם שלושת אחיו הם שחקני NHL.
בעונת 2006/07 הצטרף יבגני מלקין לקבוצה, לאחר שניצל פרצה בחוקי העבודה ברוסיה על מנת לחמוק מחוזהו במטאלורג מגניטוגורסק. מטאלורג פנתה להליכים משפטיים, אולם הפסידה בהם, ודרכו של מלקין לפינגווינס נסללה. מלקין זכה בסיום העונה בגביע קאלדר (רוקי השנה) כאשר הוא מקדים בבחירה את חברו לקבוצה ג'ורדן סטאל, אולם למרות עונה רגילה טובה הפינגווינס הודחו בסיבוב הראשון של הפלייאוף על ידי אוטווה סנטורס. קרוסבי זכה באותה עונה בגביע ארט רוס עם 110 נקודות (34 שערים ו-68 אסיסטים) ומונה בסיום העונה לקפטן הפינגווינס - הקפטן הצעיר ביותר בהיסטוריה של ה-NHL עד אז.
עונת 2007/08 החלה לא טוב עבור הפינגווינס עם פציעות ארוכות של קרוסבי ושל השוער הראשון, מרק-אנדרה פלרי. בהיעדרם, נטלו את המושכות מלקין ושוער המשנה, טיי קונקלין, והובילו את הפינגווינס בסופו של לעונה רגילה מצוינת. עם סיום מועד ההעברות במהלך העונה התחזקו הפינגווינס גם בחלוץ הסלובקי הוותיק מריאן הוסה ובחלוץ נוסף, פסקל דופואי. הפינגווינס סיימו את העונה הרגילה כאלופי הבית האטלנטי, הזכייה הראשונה באליפות בית מזה 10 עונות, והמשיכו את ההצלחה בפלייאוף עם ניצחונות 4:0 על אוטווה סנטורס, 4:1 על ניו יורק ריינג'רס ו-4:1 בגמר החטיבה המזרחית על היריבה המושבעת פילדלפיה פליירס, כדי לעלות לסדרת גמר גביע סטנלי לראשונה מאז 1992. למרות 27 נקודות של קרוסבי בפלייאוף, הפינגווינס סיימו ללא הגביע לאחר שנוצחו בסדרת הגמר על ידי דטרויט רד וינגס.
ריצת הפלייאוף של 2009
עונת 2008/09 הייתה פורה במיוחד עבור שני הכוכבים הצעירים בהתקפת הפינגווינס. מלקין סיים את העונה הרגילה עם 113 נקודות וזכה בגביע ארט רוס. קרוסבי סיים עם 103 נקודות ובמקום השלישי בטבלת המבקיעים. החלק החזק של העונה הרגילה היה החלק המסיים שלה, לאחר שדן בילסמה מונה למאמן והמגן הוותיק סרגיי גונצ'ר חזר מפציעה. הסיבוב הראשון בפלייאוף זימן לפינגווינס עוד מפגש עם פילדלפיה פליירס, שהסתיים בניצחון בסדרה בשישה משחקים. הסיבוב השני זימן לפינגווינס מפגש עם וושינגטון קפיטלס שעורר עניין עצום, בגלל מפגש הפלייאוף הישיר בין קרוסבי ומלקין לכוכב הצעיר השלישי של הליגה, אלכסנדר אובצ'קין. הסדרה התמשכה לשבעה משחקים מלאים ובסיומה הצליחו הפינגווינס להדיח את הקפיטלס ולעלות לגמר החטיבה המזרחית, שם הביסו בקלות את קרוליינה הוריקנס כדי לעלות לגמר גביע סטנלי בפעם השנייה ברציפות, שוב נגד דטרויט רד וינגס. לאחר שישה משחקים בהם שתי הקבוצות ניצחו כל אחת את משחקיה הביתיים, נפגשו שתי הקבוצות בדטרויט למשחק השביעי והמכריע על הזכייה בגביע. שני שערים של מקסים טלבו הובילו את הפינגווינס לניצחון 2:1 וזכייה בגביע סטנלי בפעם השלישית. קרוסבי, שהיה הקפטן הצעיר ביותר בתולדות ה-NHL כשמונה בסוף עונת 2006/07, הפך גם לקפטן הצעיר ביותר אי פעם שמניף את גביע סטנלי.
2009 - 2015: המשך עידן קרוסבי-מלקין והפרידה מה"איגלו"
בעונת 2009/10 לא הצליחו הפינגווינס להגן על תוארם כאשר נוצחו בסיבוב השני של הפלייאוף על ידי מונטריאול קנדיאנס בשבעה משחקים. המשחק השביעי והמכריע בסדרה היה גם משחק הבית האחרון ב"סיוויק ארנה", או בכינויו "האיגלו", ששירת את הקבוצה מאז היווסדה והיה בעת סגירתו האולם הוותיק ביותר ב-NHL (שמו הרשמי בעת סגירתו היה "מלון ארנה"). את עונת 2010/11 פתחו הפינגווינס באולם חדש, "קונסול אנרג'י סנטר", שתמורת בנייתו התחייבה הקבוצה להישאר בפיטסבורג במשך 30 השנים הבאות.
העונה עצמה החלה בצורה מצוינת כאשר הפינגווינס התמקמו בצמרת החטיבה המזרחית וקרוסבי התמקם בצמרת דירוג המבקיעים, אולם פציעה קשה של קרוסבי ולאחר מכן פציעה נוספת של מלקין הביאה להידרדרות ביכולת הקבוצה לקראת סיום העונה, ואל הפלייאוף היא עלתה מהמקום הרביעי בלבד. בסיבוב הראשון, ללא שני כוכביה הפצועים, שמטה הקבוצה יתרון 3:1 בסדרת הסיבוב הראשון מול טמפה ביי לייטנינג, והודחה בשבעה משחקים.
הפינגווינס המשיכו להיאבק בפציעות גם בעונת 2011/12. בעיקר אמורים הדברים לגבי קרוסבי, שהמשיך להיאבק בתסמינים של פציעתו מהעונה הקודמת. לאחר שהחמיץ את פתיחת העונה, חזר קרוסבי לזמן קצר, אולם נאלץ לשוב ולשבות מפעילות למשך תקופה ארוכה מששב לסבול מהתסמינים. הוא החמיץ לבסוף 40 משחקים, כמעט מחצית ממשחקי העונה.
על העדרו של קרוסבי כיסה יבגני מלקין עם עונת הבקעה מצוינת. הוא סיים אותה עם שיא אישי של 50 שערים, להם הוסיף 59 אסיסטים ובסך הכל 109 נקודות - המאזן הטוב בליגה שהביא לו זכייה בגביע ארט רוס. הפינגווינס התחרו על ראשות הבית האטלנטי החזק מול ניו יורק ריינג'רס ופילדלפיה פליירס, ולמרות מאזן מצוין של 51 ניצחונות ו-108 נקודות נכנעו לבסוף לריינג'רס ולא זכו באליפות הבית. החמצת אליפות הבית העלתה אותם לפלייאוף מהמקום הרביעי בלבד בחטיבה המזרחית, וסידרה להם סדרה קשה מול היריבה המושבעת פילדלפיה פליירס. חולשה של החלק ההגנתי של הקבוצה, בראשות השוער מרק-אנדרה פלרי, הובילה להדחתם של הפינגווינס בשישה משחקים.
עונת 2012/13 הייתה משופעת בשינויים בסגל הקבוצה, בניסיון לזכות שוב בגביע סטנלי. אל ההתקפה החזקה ממילא עם קרוסבי ומלקין הגיעו שני כוכבים נוספים - ג'רום איגינלה, קפטן קלגרי פליימס, וברנדן מורו, קפטן דאלאס סטארס. ההגנה חוזקה במגן השוודי דאגלס מארי שהגיע מסן חוזה שארקס. הפינגווינס הגיעו לפלייאוף מהמקום הראשון בחטיבה המזרחית, אך למרבה אכזבתם הודחו בגמר החטיבתי על ידי בוסטון ברואינס בארבעה משחקים בלבד. בסיום העונה עזבו איגינלה ומורו את הקבוצה, ששבה לבסס את התקפתה על קרוסבי ומלקין.
למרות עוד עונה התקפית מצוינת של קרוסבי ומלקין, נחלו הפינגווינס מפח נפש גם עונה אחת לאחר מכן. למרות שעלו לפלייאוף מהמקום הראשון בבית המטרופוליטני ונהנו מיתרון ביתיות, הודחו הפינגווינס בסיבוב השני על ידי ניו יורק ריינג'רס לאחר ששמטו יתרון 3:1 בסדרה. למרות שינוי בסגל המקצועי של הקבוצה שכלל מנכ"ל חדש - ג'ים ראת'פורד - ומאמן חדש, מייק ג'ונסטון הבלתי מנוסה שהחליף את המאמן הוותיק דן בילסמה, נחלו הפינגווינס אכזבה נוספת גם בעונת 2014/15- לאחר עונה קשה בה השתחלו לפלייאוף בזכות ניצחון במשחק האחרון של העונה הרגילה, הודחו הפינגווינס שוב על ידי הריינג'רס, הפעם כבר בסיבוב הראשון.
ריצות הפלייאוף של 2016 ו-2017: שינויים משמעותיים ושתי אליפויות רצופות
חלוץ הרכש פיל קסל סייע משמעותית לשתי האליפויות הרצופות ב-2016 ו-2017
בקיץ 2015, לאחר האכזבות העונות הקודמות, ביצעה הקבוצה מספר שינויים בסגל שהעיקרי בהם היה הבאתו לקבוצה של כוכב ההתקפה של טורונטו מייפל ליפס, פיל קסל. למרות זאת, החלה הקבוצה את העונה בחולשה גדולה, במיוחד בצד ההתקפי, ובאמצע העונה מצאה עצמה מדורגת מחוץ למקומות המובילים לפלייאוף.
בעקבות זאת פיטרו הפינגווינס את המאמן מייק ג'ונסטון, והעלו למשרת המאמן הראשי את מייק סאליבן, שהועלה מהקבוצה-הבת של הפינגווינס בליגה המשנית AHL. הגעתו של סאליבן ביחד עם סדרת עסקאות מוצלחת שביצעה הקבוצה בסגל השחקנים שלה הפכו את גורל העונה, והפינגווינס הגיעו לפלייאוף מהמקום השני בבית המטרופוליטני ובכושר מצוין שכלל 14 ניצחונות ב-16 המשחקים האחרונים של העונה הרגילה.
הסיבוב הראשון של הפלייאוף הביא לפינגווינס מפגש פלייאוף שלישי ברציפות מול ניו יורק ריינג'רס. בניגוד לשתי העונות הקודמות, ולמרות חסרונו של השוער הראשון מרק-אנדרה פלרי הפצוע, הפעם הצליחו הפינגווינס להדיח את הריינג'רס בחמישה משחקים.
הסיבוב השני זימן לפיטסבורג מפגש מול וושינגטון קפיטלס, זוכת גביע הנשיאים ובעלת המאזן הטוב ביותר בעונה הרגילה, ומפגש נוסף בין קרוסבי ומלקין לכוכבה של הקפיטלס, אלכסנדר אובצ'קין. למרות חסרון הביתיות, ניצחו הפינגווינס את הסדרה בשישה משחקים, הדיחו את הקפיטלס ועלו לגמר החטיבה המזרחית.
בגמר החטיבה המזרחית נקלעו הפינגווינס לפיגור 3:2 מול טמפה ביי לייטנינג ועמדו בפני הדחה, אך ניצחון בטמפה שהשווה את הסדרה, וניצחון נוסף במשחק המכריע בפיטסבורג בזכות שני שערים של הרוקי בראיין ראסט, העלו את הפינגווינס לסדרת הגמר של גביע סטנלי.
סדרת הגמר, מול סן חוזה שארקס שלה הייתה זו סדרת גמר ראשונה, החלה מצוין עבור הפינגווינס עם שני ניצחונות בית, אליהם התווסף ניצחון במשחק הרביעי בסן חוזה שהעלה אותם ליתרון 3:1 בסדרה. למרות הפסד ביתי במשחק החמישי, הצליחו הפינגווינס לנצח שוב בסן חוזה במשחק השישי ולזכות בגביע סטנלי בפעם הרביעית. כמו בזכיות ב-1992 וב-2009, הושגה האליפות הזו בעזרת מאמן שהובא לקבוצה באמצע העונה. סידני קרוסבי נבחר ל-MVP של הפלייאוף וזכה בגביע קון סמיית', כשלצידו כיכב חלוץ הרכש פיל קסל עם 22 נקודות ב-24 משחקי הקבוצה בפלייאוף.
בעונת 2016/17 המשיכו הפנגווינס להראות את כוחם בעונה חזקה בה כבשו 282 שערים - יותר מכל קבוצות הליגה - והשיגו 50 ניצחונות ו-111 נקודות בטבלה. עם זאת, בבית המטרופוליטני החזק שבו 4 קבוצות עברו את 100 הנקודות, הספיק המאזן המצוין רק למקום השני לפני הפלייאוף. שלישיית כוכבי ההתקפה, קרוסבי, מלקין וקסל, המשיכו להוביל את הקבוצה, כאשר קרוסבי סיים אותה עם 89 נקודות, וזכה בגביע מוריס "רוקט" רישאר בפעם השנייה בקריירה, עם 44 שערים.
הפלייאוף החל במפגש עם קולומבוס בלו ג'אקטס, קבוצה שהגיעה לפלייאוף תוך שהיא מפגינה את העונה הטובה בתולדותיה. הפינגווינס ניצחו בסדרה בקלות מפתיעה בחמישה משחקים והמשיכו לסיבוב השני, למפגש נוסף מול וושינגטון קפיטלס, זוכת גביע הנשיאים, וכוכבה אלכסנדר אובצ'קין. סדרה קשוחה וצמודה, בה הצטיין השוער מרק-אנדרה פלרי, הסתיימה בניצחון של הפנגווינס בוושינגטון במשחק שביעי ומכריע ועלייה לגמר החטיבתי.
גם סדרת הגמר החטיבתי מול אוטווה סנטורס הגיעה למשחק שביעי ומכריע, שהוכרע לאחר שתי הארכות בשער ניצחון דרמטי של כריס קוניץ.
בסדרת הגמר פגשו הפנגווינס את נאשוויל פרדטורס שהגיעה לראשונה למעמד. אחרי חמישה משחקים בהם כל קבוצה ניצחה באולמה הביתי, ניצחו הפנגווינס בנאשוויל במשחק השישי וזכו בפעם החמישית, והשנייה ברציפות, בגביע סטנלי. הפנגווינס הפכו בכך לקבוצה הראשונה במאה ה-21, והראשונה בעידן תקרת השכר בליגה, שמגינה על תואר האליפות.
סידני קרוסבי זכה בגביע קון סמיית' בפעם השנייה ברציפות לאחר שסיים את הפלייאוף עם 6 שערים ו-19 אסיסטים. מלקין וקסל המשיכו ותרמו תרומת התקפית משמעותית לצידו גם בפלייאוף, לצד ג'ייק גנצל, מצטיין בלתי צפוי שעד אז התנדנד בין סגל הפנגווינס לקבוצה-הבת שלהם בליגת ה-AHL. גנצל כבש בפלייאוף 13 שערים, מתוכם 4 בסדרת הגמר. בצד ההגנתי הצטיינו בפלייאוף שני השוערים, מרק-אנדרה פלרי ומאט מארי - במיוחד מארי, שהשתלט על עמדת השוער הראשון תוך כדי סדרת הגמר החטיבתי, והציג ממוצע ספיגה מצוין של 1.8 שערים למשחק, אחוז הצלות גבוה מאוד - 93.4, ושמר על רשת נקייה ב-3 משחקים מתוך ה-11 ששיחק בהם כולל שני האחרונים בסדרת הגמר.
בסיום העונה, עקב דראפט ההתרחבות בליגה עם צירופה של וגאס גולדן נייטס, נאלצו הפינגווינס לחשוף לדראפט את אחד משועריה המצטיינים. הפינגווינס בחרו לחשוף את מרק-אנדרה פלרי הוותיק והמבוגר ולשים את יהבם על מארי הצעיר. פלרי, ששיחק בקבוצה 12 עונות וזכה איתה שלוש פעמים בגביע סטנלי, עזב את הקבוצה לאחר שנבחר בדראפט ההתרחבות על ידי הגולדן נייטס והפך לאחד מכוכביה.
2017 - ההווה
למרות עונה טובה נוספת של סידני קרוסבי ומיעוט הפציעות היחסי שלו ושל יבגני מלקין, נוצחו הפינגווינס בסיבוב השני של הפלייאוף ב-2017/18 מול אחת מיריבותיהם המושבעות, וושינגטון קפיטלס, ולא הצליחו לזכות בגביע סטנלי בפעם השלישית ברציפות. גם ב-2018/19 עונה טובה של חלוצי הקבוצה, קרוסבי, קסל, מלקין וג'ייק גנצל הספיקה לפינגווינס למקום שלישי בלבד בבית המטרופוליטני, ולהדחה בסיבוב הראשון מול ניו יורק איילנדרס בארבעה משחקים בלבד.
ללא פיל קסל שעזב, סבלה הקבוצה ממכת פציעות קשה בעונת 2019/20 וסיימה את העונה שנקטעה בשל מגפת הקורונה במקום החמישי בחטיבה המזרחית, שהוביל אותה לסדרת פלייאוף מוקדמת מול מונטריאול קנדיאנס, בה גילתה יכולת חדשה והודחה.
עונה מצוינת של סידני קרוסבי ב-2020/21 הובילה את הקבוצה למקום הראשון ב"בית המזרחי", לפי חלוקת הבתים הזמנית בעידן מגפת הקורונה, אך בסיבוב הראשון בפלייאוף גילתה הקבוצה יכולת חלשה והודחה מוקדם מהצפוי. גם בפלייאוף בעונה שלאחר מכן הודחו הפינגווינס כבר בסיבוב הראשון.
בשתי העונות הבאות, למרות עונות מלאות של קרוסבי ומלקין, החמיצה הקבוצה את הפלייאוף לראשונה מזה 16 עונות לאחר רצף של הפסדים בסיום העונה הרגילה.
ב-2021 נמכרה השליטה בקבוצה לחברת Fenway Sports Group בבעלות ג'ון הנרי.
יריבויות
היריבות הגדולה ביותר של פיטסבורג פינגווינס היא עם פילדלפיה פליירס, מתוקף היות שתי הקבוצות נציגות של שתי הערים המרכזיות בפנסילבניה ועקב העובדה שהגיעו ביחד לליגה עם ההתרחבות הגדולה של 1967.
יריבות מסורתית מאוחרת יותר היא עם וושינגטון קפיטלס. הקבוצות נפגשו בפלייאוף ב-12 מקרים שונים, ובעשר מהסדרות ניצחו הפינגווינס. היריבות התעצמה בשנים האחרונות בגלל נוכחותם, בשתי הקבוצות, של שלושת הכוכבים הצעירים הטובים ביותר בליגה בעשורים הראשונים של המאה ה-21 - סידני קרוסבי ויבגני מלקין בפינגווינס ואלכסנדר אובצ'קין בקפיטלס.
