תחת השם אלברטה אוילרס, הייתה הקבוצה ב-1972 בין מייסדות ליגת ה-WHA שניסתה להתחרות ב-NHL. לאחר עונה אחת שינתה את שמה לשם הנוכחי. עם סגירתה של ה-WHA ב-1979 התקבלו האוילרס כקבוצת התרחבות ל-NHL והחלו לשחק בה בעונת 1980.
האוילרס זכו חמש פעמים בגביע סטנלי. כל הזכיות היו בתקופת הזוהר של הקבוצה בין 1984 ו-1990, אז הציגה לדעת רבים את אחת הקבוצות הטובות בתולדות ה-NHL. בשורותיה שיחקו באותה תקופה מספר גדול של שחקנים שצמחו להיות כוכבי על, ובראשם מי שנחשב לשחקן ההוקי קרח הטוב בכל הזמנים, וויין גרצקי.
תחת השם אלברטה אוילרס הייתה הקבוצה אחת מ-12 המייסדות של ה-World Hockey Association ובראשי תיבותWHA, ליגה שניסתה להתחרות ב-NHL ולמשוך את כוכביה. מקור השם הוא בתעשיית הנפט המפותחת באלברטה.
הקבוצה הייתה אמורה להיות קבוצה ייצוגית של כל אלברטה ולשחק חלק ממשחקיה הביתיים בקלגרי, כיוון שלקלגרי לא הייתה קבוצה הן ב-WHA והן ב-NHL. לבסוף שיחקה הקבוצה את כל משחקיה בעונה הראשונה באדמונטון, באולם "אדמונטון גארדנס", ובתום העונה הראשונה שינתה את שמה לאדמונטון אוילרס. בתום העונה השנייה עברה הקבוצה לאולם חדש, "נורת'לנדס קוליסאום" (כיום רקסול פלייס).
האוילרס שיחקו ב-WHA בכל שבע העונות בהן התקיימה. בשש הראשונות ההצלחה של האוילרס הייתה חלקית בלבד, כאשר אף על פי עלו ארבע פעמים לפלייאוף, לא הצליחו לנצח ולו סדרה אחת.
בעונת 1979, העונה האחרונה לקיומה של ה-WHA, עשתה הקבוצה את הצעד ששינה את פניה לעתיד לבוא. עם התפרקותה של קבוצה אחרת בליגה, אינדיאנפוליס רייסרס, החתימו האוילרס את הרוקי בן ה-17 שלה, וויין גרצקי, שנחשב לכוכב בהתהוות. עם גרצקי הצעיר הצליחו האוילרס להגיע עד לגמר ה-WHA באותה עונה, אולם בסדרת הגמר נוצחו על ידי ויניפג ג'טס. זו הייתה גם הסדרה האחרונה בתולדות ה-WHA; הליגה נסגרה, והאוילרס, עם שלוש קבוצות נוספות - הג'טס, ניו אינגלנד ויילרס וקוויבק נורדיקס - התקבלו ל-NHL לקראת עונת 1980.
1980 - 1983: התחלות קשות ועלייה לצמרת
בגלל חוקי ה-NHL באותו זמן, איבדו האוילרס את מרבית שחקניהם שפוזרו בדראפט בין הקבוצות הוותיקות בליגה. עם זאת, בעזרת הסכם מיוחד, הם הצליחו להגן על וויין גרצקי ולשמור אותו בקבוצה. בנוסף, הצליחה הקבוצה באופן יוצא דופן בדראפט הרגיל של הליגה, כשבחרה שלושה שחקנים שהפכו לכוכבים גדולים - מרק מסיה, גלן אנדרסון וקווין לואו.
גרצקי הטביע חותם בליגה כבר בעונה הראשונה שלו בה, כשזכה בגביע הארט כ-MVP של העונה. מכיוון שה-NHL קבעה שהוא אינו רוקי, עקב העובדה ששיחק עונה מלאה ב-WHA, נמנע ממנו לקבל את גביע קאלדר ולזכות בתואר רוקי השנה. פרט לגרצקי, האוילרס בעלי הסגל הצעיר היו בינוניים. למזלם, 16 קבוצות עלו לפלייאוף מתוך 21 שהיו אז בליגה, ולכן הצליחו האוילרס לעלות לפלייאוף, שם הובסו על ידי פילדלפיה פליירס.
האוילרס המשיכו להוכיח כישרון יוצא דופן לבחירות דראפט מוצלחות, כשלקראת עונת 1981 בחרו את המגן פול קופי, את השוער אנדי מוג ואת החלוץ הפינייארי קורי. גרצקי זכה שוב בגביע הארט, והפעם צירף אליו את גביע ארט רוס כמבקיע המצטיין של הליגה, כשצבר 164 נקודות - שיא NHL חדש. האוילרס עלו לפלייאוף, שם השיגו ניצחון מרשים על מונטריאול קנדיאנס לפני שנוצחו בסיבוב השני על ידי האלופה, ניו יורק איילנדרס.
גם לקראת 1982 נהנו האוילרס מבחירת דראפט נבונה, כשבחרו בסיבוב הראשון את גרנט פיור שהפך להיות השוער הראשון שלהם. גרצקי המשיך לקבוע שיאים מרשימים, כאשר סיים את העונה עם 92 שערים (16 יותר מהשיא הקודם של פיל אספוזיטו) ו-212 נקודות (48 יותר מהשיא שלו עצמו מהעונה הקודמת). הוא זכה בקלות בגביע הארט בפעם השלישית ברציפות, ובגביע ארט רוס שני ברציפות. גם שאר הקבוצה הבקיעה במספרים גבוהים, כאשר מסיה כבש 50 שערים, אנדרסון צבר 105 נקודות וקופי צבר 89 נקודות מעמדת המגן. האוילרס סיימו עם מאזן מצוין של 48 ניצחונות, 17 הפסדים ו-15 תיקו, אולם בפלייאוף הופתעו על ידי לוס אנג'לס קינגס כשבאחד המשחקים שמטו יתרון של 5 שערים ונוצחו.
גרצקי המשיך בשלו גם בעונת 1983, זכה שוב בגביע הארט וגביע ארט רוס כשצבר 196 נקודות. עוד שלושה שחקנים - מסיה, קורי ואנדרסון - עברו את 100 הנקודות, וקופי התקרב לשם עם 96 נקודות. אנדי מוג החליף את פיור והפך לשוער הראשון. עם עוד מאזן עונה רגילה מצוין עלו האוילרס בקלות לפלייאוף. בסיבוב הראשון הביסו האוילרס את ויניפג ג'טס, המשיכו מול יריבתם המושבעת קלגרי פליימס עם ניצחון קל בחמישה משחקים תוך הבקעת 35 שערים, ולאחר מכן ניצחו בארבעה משחקים את שיקגו בלאקהוקס בגמר החטיבתי תוך הבקעת 25 שערים, ועלו לראשונה בתולדותיהם לסדרת גמר גביע סטנלי תוך שהם מנוצחים רק במשחק אחד בכל שלוש הסדרות.
בסדרת הגמר חיכתה אלופת שלוש העונות הקודמות, ניו יורק איילנדרס. הציפיות לסדרה צמודה וארוכה נכזבו כאשר האיילנדרס ניצחו בקלות בארבעה משחקים וזכו בגביע סטנלי רביעי רצוף.
את עונת 1984 סיימו האוילרס עם המאזן הטוב בליגה, עם שיאי מועדון של 57 ניצחונות ו-118 נקודות. גרצקי זכה בגביע ארט רוס רביעי רצוף ובגביע הארט חמישי רצוף, עם 196 נקודות, כאשר גם קופי, קורי ומסיה עוברים את 100 הנקודות ואנדרסון נעצר על 99. זו הייתה הפעם הראשונה ששלושה שחקנים מאותה קבוצה כבשו 50 שערים או יותר (גרצקי, קורי ואנדרסון), והאוילרס קבעו שיא NHL כקבוצה עם 446 שערים. גרנט פיור ואנדי מוג חלקו בעומס בעמדת השוער. לאחר סדרה קלה מול ויניפג ג'טס שהסתיימה ללא הפסד, נגררו האוילרס לשבעה משחקים מול יריבתם המושבעת קלגרי פליימס לפני שעלו לגמר החטיבתי. בגמר החטיבתי הביסו האוילרס את מינסוטה נורת'סטארס ועלו לסדרת הגמר, שוב, מול ניו יורק איילנדרס - אלופת ארבע השנים הקודמות.
הפעם לא השאירו האוילרס מקום לספק. אף על פי שספגו תבוסה במשחק השני, ניצחו האוילרס את הסדרה בקלות יחסית 4:1 וזכו בגביע סטנלי בפעם הראשונה, כאשר שלושת הניצחונות האחרונים היו בתוצאות גבוהות, עם 19 שערי זכות בסך הכל. מרק מסיה נבחר ל-MVP של הפלייאוף וזכה בגביע קון סמיית'.
גרצקי המשיך לשלוט בליגה גם בעונת 1985, זכה שוב בגביע הארט ובגביע ארט רוס (עם 208 נקודות), קורי כבש 71 שערים וצבר 135 נקודות, וקופי שוב הצטיין ביכולת התקפית מעמדת המגן עם 121 נקודות. האוילרס סיימו את העונה הרגילה עם 109 נקודות בטבלה, המאזן השני בטיבו בליגה, וניצחו בשתי סדרות הפלייאוף הראשונות שלהם מול לוס אנג'לס קינגס וויניפג ג'טס בלי להפסיד ולו משחק אחד. שיקגו בלאקהוקס, בגמר החטיבתי, הייתה היחידה שהקשתה על האוילרס וגררה אותם לשישה משחקים לפני שהאוילרס הדיחו גם אותה וחזרו בפעם השלישית ברציפות לסדרת גמר גביע סטנלי מול פילדלפיה פליירס. אחרי הפסד במשחק הראשון ניצחו האוילרס בארבעת הבאים, וזכו בגביע סטנלי בפעם השנייה ברציפות. גרצקי קבע שיא חדש כשצבר 47 נקודות בפלייאוף, וזכה בגביע קון סמיית'.
האוילרס המשיכו להבקיע בהספק מרשים גם בעונת 1986, כאשר סיימו את הליגה עם המאזן הטוב ביותר וזכו בגביע הנשיאים בפעם הראשונה שגביע זה חולק. גרצקי, קורי ואנדרסון שוב עברו את 50 השערים כל אחד, כאשר קורי סיים עם 68 שערים, ופול קופי קובע שיא שערים חדש עבור מגן עם 48. שוב מעל כולם היה וויין גרצקי, ששבר את שיאיו-שלו באסיסטים (163) ונקודות (215), וזכה בגביע הארט שביעי רצוף ובגביע ארט רוס שישי רצוף. בפלייאוף הביסו האוילרס את ונקובר קנאקס, אולם בסיבוב השני הופתעו על ידי קלגרי פליימס בשבעה משחקים והודחו. לשער ההפסד, לקראת סיום המשחק השביעי והמכריע, גרם דווקא המגן הרוקי של האוילרס, סטיב סמית, שהכה את הדיסקית בטעות לתוך שערו-שלו.
עונת 1987 המשיכה את המגמות של השנים הקודמות. האוילרס זכו בפעם השנייה ברציפות בגביע הנשיאים כשסיימו את העונה הרגילה עם המאזן הטוב בליגה. גרצקי, קורי ומסיה דורגו 1, 2 ו-4 בהתאמה בדירוג המבקיעים של הליגה. גרצקי זכה בגביע הארט שמיני רצוף ובגביע ארט רוס שביעי רצוף, והחלוץ הפיני אסה טיקנן סייע בידם עם עונת פריצה של 78 נקודות. פיור ומוג המשיכו לחלוק בעמדת השוער. האוילרס עלו בקלות עד לסדרת הגמר של גביע סטנלי, כאשר בדרך הם מדיחים את לוס אנג'לס קינגס, ויניפג ג'טס ודטרויט רד וינגס עם שני הפסדים בלבד בשלוש הסדרות גם יחד. בסדרת הגמר פגשו האוילרס שוב את פילדלפיה פליירס. יכולת מצוינת של שוער הפליירס רון הקסטול גררה את הסדרה למשחק שביעי ומכריע, בו ניצחו האוילרס וזכו בגביע סטנלי בפעם השלישית. הקפטן גרצקי לקח איתו לטקס הנפת הגביע את סטיב סמית, המגן הצעיר שטעות שלו גרמה להדחת האוילרס מהפלייאוף בעונה הקודמת.
עונת 1988 החלה את תהליך התפרקות השושלת. פול קופי, המגן המצטיין, שבת מפעילות בעקבות סכסוך חוזי עם הקבוצה ולבסוף הועבר לפיטסבורג פינגווינס. גם השוער אנדי מוג, שלא היה מרוצה מחלוקת עמדת השוער עם גרנט פיור, בחר לעזוב ועבר לבוסטון ברואינס. במקומו הגיע מבוסטון ביל רנפורד, שהפך לשוערו המחליף של פיור. פיור עמד בעומס, הפגין יכולת גבוהה וזכה בגביע וזינה - גביע שוער העונה. גרצקי המשיך להיות המבקיע המוביל של הקבוצה, אולם לראשונה מזה שמונה עונות לא היה המבקיע המצטיין בליגה ולא זכה בגביע ארט רוס. גם תואר ה-MVP וגביע הארט לא היו נחלתו של גרצקי באותה עונה. למרות הזעזועים שעברה הקבוצה, היא נהנתה מעליונות מוחלטת בפלייאוף כאשר הדיחה בקלות יתרה את ויניפג ג'טס, קלגרי פליימס ודטרויט רד וינגס בדרך לסדרת גמר נוספת, וגם אותה ניצחו בקלות מול בוסטון ברואינס בלא להפסיד ולו משחק אחד. האוילרס הפסידו שני משחקים בלבד בכל ארבע הסדרות, והשלימו ארבע זכיות בגביע סטנלי בחמש עונות.
עם זאת, האירוע המשמעותי ב-1988 קרה בקיץ שאחרי העונה - עסקה שהותירה את חותמה על ה-NHL ועל הספורט המקצועני הצפון-אמריקאי כולו.
ב-9 באוגוסט1988 הודיעו בעלי האוילרס על העברתו של וויין גרצקי ללוס אנג'לס קינגס, בעסקה שכללה שחקנים נוספים, סכום כסף ומבחר גדול של בחירות דראפט גבוהות שעברו לאוילרס. מעברו של גרצקי, שכונה בפשטות "ה-עסקה", הכה גלים בכל קנדה עד כדי קריאות בפרלמנט הקנדי למנוע את העסקה. עצם המעבר מקבוצה גדולה כמו האוילרס דאז דווקא לקינגס, קבוצה חסרת הצלחות שנחשבה לנידחת בליגה, והתבססה בעיר חמה שלא הייתה שוק הוקי קרח טבעי, רק הוסיף לתדהמה מהעסקה. האוילרס נאלצו להמשיך את דרכם ללא מי שכבר נחשב לשחקן ההוקי קרח הטוב ביותר בעולם.
עם מרק מסיה כקפטן במקומו של גרצקי, סיימו האוילרס רק במקום השלישי ב"בית סמיית'" את העונה הסדירה של 1989, וכך הזדמן להם, במקרה, מפגש פלייאוף מול גרצקי וחבריו החדשים מלוס אנג'לס קינגס כבר בסיבוב הראשון. האוילרס עלו ליתרון 3:1 בסדרה, אולם בהנהגתו של גרצקי ניצחו הקינגס בשלושת המשחקים הבאים תוך כיבוש 14 שערים והדיחו את האוילרס.
בעונת 1990 הוכיחו האוילרס, ובמיוחד הקפטן מרק מסיה, שהתאוששו מעסקת גרצקי. גרנט פיור נפצע בתחילת העונה, וביל רנפורד גילה יכולת גבוהה ותפס את מקומו. מסיה סיים כ-MVP של העונה וזכה בגביע הארט, והיה שני בדירוג המבקיעים, אחרי גרצקי.
בסיבוב הראשון, מול ויניפג ג'טס, היו האוילרס על סף הדחה כאשר פיגרו 3:1 בסדרה ו-3:1 במשחק החמישי. למרות זאת הצליחו להפוך את המשחק החמישי ולנצח גם את השניים הבאים כדי לנצח בסדרה כולה. בסיבוב השני פגשו שוב את לוס אנג'לס קינגס עם וויין גרצקי, והפעם לא הותירו לקפטן שלהם לשעבר שום סיכוי כשהביסו את הקינגס בארבעה משחקים. בגמר החטיבתי ניצחו האוילרס את שיקגו בלאקהוקס בשישה משחקים, ועלו לסדרת גמר גביע סטנלי בפעם השישית, מול בוסטון ברואינס.
המשחק הראשון בסדרת הגמר הפך למשחק הפלייאוף הכי ארוך בתולדות ה-NHL עד אז, כאשר האוילרס כבשו את שער הניצחון בו 4 דקות ו-47 שניות לסיום ההארכה השלישית. הם המשיכו וניצחו בסדרה בחמישה משחקים, וזכו בגביע סטנלי החמישי שלהם, והראשון ללא וויין גרצקי. השוער רנפורד, שגילה יכולת גבוהה מאוד לאורך הפלייאוף, נבחר ל-MVP של הפלייאוף וזכה בגביע קון סמיית'.
1991 - 1992: שולי ההצלחה
את עונת 1991 העבירו האוילרס ללא החלוץ הפיני הוותיק יארי קורי, שבעקבות סכסוך חוזי עם הקבוצה עבר לשחק באיטליה. האוילרס סיימו במאזן בינוני את העונה הרגילה, אולם בפלייאוף הפתיעו את יריבתם הגדולה קלגרי פליימס בסדרה שהגיעה למשחק שביעי שהוכרע בהארכה. בסיבוב השני פגשו, זו השנה השלישית ברציפות, את לוס אנג'לס קינגס עם גרצקי, ופעם השנייה ברציפות ניצחו האוילרס בסדרה. בגמר החטיבתי נעצרו האוילרס על ידי מינסוטה נורת'סטארס.
השחקנים שהרכיבו את שושלת שנות ה-80 המשיכו לעזוב. יארי קורי שחזר מאיטליה עבר לשחק עם גרצקי בלוס אנג'לס קינגס. גלן אנדרסון וגרנט פיור עברו לטורונטו מייפל ליפס, והקפטן מרק מסיה עבר לניו יורק ריינג'רס. גם המאמן ביל מאקלר עזב. למרות כל זאת, העונה של האוילרס דמתה לקודמת - מאזן פושר בעונה הרגילה ועלייה עד לגמר החטיבתי בפלייאוף, תוך ששוב הם עוברים בדרך את לוס אנג'לס קינגס וגרצקי. בגמר החטיבתי הובסו האוילרס על ידי שיקגו בלאקהוקס.
1993 - 1996: שנות השקיעה
לקראת עונת 1993 עזבו אחרוני כוכבי השושלת את הקבוצה. קווין לואו ואסה טיקנן חברו לקפטן הקודם שלהם, מרק מסיה, בניו יורק ריינג'רס. על השינויים המצטברים כבר לא יכלו האוילרס להתגבר, ולמרות עלייתם של כוכבים צעירים כדאג ווייט וג'ייסון ארנוט והגעתו של השוער המוכח קרטיס ג'וזף, האוילרס סיימו את העונות הרגילות במאזנים חלשים והחמיצו במשך ארבע עונות רצופות את הפלייאוף. עונת 1993 הייתה העונה הראשונה בה האוילרס לא עלו לפלייאוף מאז שהצטרפו ל-NHL.
בעזרת עונה טובה של קרטיס ג'וזף בשער, חזרו האוילרס לפלייאוף בעונת 1997, שם הפתיעו בסיבוב הראשון את דאלאס סטארס. בסיבוב השני נוצחו על ידי האלופה היוצאת קולורדו אוולאנש. ג'וזף, יחד עם שחקני הרכש ביל גרין ורומן המרליק, העלו את האוילרס לפלייאוף גם בעונה שלאחר מכן, שם התהפכו היוצרות - האוילרס הדיחו במפתיע את האוולאנש, והודחו על ידי הסטארס. בתום אותה עונה עזב ג'וזף את הקבוצה. למרות חסרונו של שוער ברמה גבוהה האוילרס הצליחו לעלות בקושי לפלייאוף של עונת 1999, שם הובסו שוב על ידי הסטארס כבר בסיבוב הראשון.
באותה תקופה סבלה הקבוצה ממצב כלכלי קשה ועמדה על סף מכירה ומעבר לעיר בארצות הברית. בעקבות מעברן של קוויבק נורדיקס לדנוור ושל ויניפג ג'טס לפיניקס נשארו האוילרס הקבוצה עם השוק הקטן ביותר ב-NHL, והבעיות שהעיקו על השתיים הקודמות - ירידת ערך של הדולר הקנדי, מיסים גבוהים מאוד ביחס לארצות הברית, ומשכורות שחקנים שעלו במידה ניכרת - העיקו גם על האוילרס. הבעלים פיטר פוקלינגטון ניסה להעביר את הקבוצה למינסוטה, ולאחר מכן ניהל משא ומתן מתקדם עם לזלי אלכסנדר, בעלי קבוצת ה-NBAיוסטון רוקטס, על מכירת הקבוצה לאלכסנדר והעברתה ליוסטון. לבסוף התגייסה קבוצת משקיעים מקומית שקנתה את הקבוצה, בעידוד ה-NHL, והשאירה אותה באדמונטון.
בעונות 2000 ו-2001 עלו האוילרס לפלייאוף ובשתי הפעמים נוצחו בסיבוב הראשון שוב על ידי דאלאס סטארס, כאשר בסיום עונת 2001 עזב את הקבוצה כוכבה דאג ווייט. עונת 2002 החלה בצורה טובה עד הפגרה ב-NHL בזמן אולימפיאדת החורף בסולט לייק סיטי, שם שיחק שוער הקבוצה טומי סאלו בנבחרת שוודיה, וטעות קשה שלו גרמה להדחתה המפתיעה של שוודיה ברבע הגמר על ידי נבחרת בלארוס. לאחר האולימפיאדה גילה סאלו יכולת חלשה לאורך שארית העונה, והאוילרס החמיצו במעט את הפלייאוף.
עונה אחת לאחר מכן התגברו האוילרס על שורת פציעות ועל עזיבת כמה מכוכביהם כדי לחסוך בשכר השחקנים, והצליחו לעלות לפלייאוף, שם נוצחו בסיבוב הראשון על ידי דאלאס סטארס זו הפעם החמישית ברציפות.
האירוע המשמעותי של עונת 2004 היה כבר בתחילתה. ב-22 בנובמבר2003 שיחקו האוילרס במשחק ה"הריטג' קלאסיק", המשחק הראשון ב-NHL המודרנית ששוחק באצטדיון פתוח תחת כיפת השמיים, מול מונטריאול קנדיאנס. המשחק שוחק ב"אצטדיון קומונוולת'", אצטדיון הפוטבול של אדמונטון שאירח שנתיים קודם לכן את אליפות העולם באתלטיקה, ומשך למעלה מ-55000 צופים. הקנדיאנס ניצחו במשחק 4:3.
המשך העונה היה זוהר פחות, והאוילרס החמיצו את הפלייאוף.
ריצת הפלייאוף של 2006
לאחר עונת 2005 שבוטלה בשל סכסוך עבודה בין ה-NHL לשחקניה, חזרה הליגה לעונת 2006 תחת הסכם עבודה חדש שכלל תקרת שכר נוקשה. תקרת השכר היטיבה עם האוילרס, כיוון שכעת יכלה להתחרות על שחקנים יקרים מול קבוצות עשירות ממנה. כך הגיעו לקבוצה אחד המגינים הטובים בליגה, כריס פרונגר, והחלוץ מייקל פקה. השוער טיי קונקלין נפצע בתחילת העונה, והאוילרס נאבקו על מקומם הפלייאוף בעזרת רכש מאוחר של השוער דוויין רולוסון מבוסטון ברואינס, של המגן ירוסלב שפאצ'ק ושל החלוץ סרגיי סמסונוב, והצליחו לתפוס את המקום השמיני והאחרון של החטיבה המערבית בפלייאוף.
הדירוג הנמוך שלהם ייעד להם מפגש בסיבוב הראשון מול הקבוצה עם המאזן הטוב בליגה, דטרויט רד וינגס. בעזרת יכולת משובחת של פרונגר ורולוסון הפתיעו האוילרס את הרד וינגס בשישה משחקים והשיגו ניצחון ראשון בסדרת פלייאוף מאז 1998.
בסיבוב השני פגשו האוילרס את סן חוזה שארקס ונקלעו לפיגור בסדרה לאחר שני הפסדים במשחקים הראשונים בסן חוזה. במשחק השלישי באדמונטון נחלצו האוילרס מפיגור וניצחו משער של הקפטןשון הורקוף בהארכה. זו הייתה נקודת המפנה בסדרה, והאוילרס ניצחו בשלושת המשחקים הבאים ועלו לגמר החטיבה המערבית.
בגמר החטיבתי הפגינו האוילרס יכולת מצוינת והביסו את מייטי דאקס אוף אנהיים בחמישה משחקים כדי לעלות לסדרת גמר גביע סטנלי לראשונה מאז 1990.
בסדרת הגמר פגשו האוילרס את קרוליינה הוריקנס. לאחר שהשמיטו יתרון של 3:0 במשחק הראשון ונוצחו, ואיבדו את השוער רולוסון שנפצע בברכו, נקלעו האוילרס לפיגור 3:1 בסדרה. לאחר שהאוילרס חזרו עם שני ניצחונות וכפו משחק שביעי ומכריע בראלי, הצליחו ההוריקנס לנצח בו ולזכות בגביע סטנלי.
2007 - 2016: שקיעה מחודשת ופרידה מ"רקסול פלייס"
רקסול פלייס היה אולמה הביתי של הקבוצה בין 1974 ו-2016
לאחר ריצת הפלייאוף המפתיעה של 2006 איבדו האוילרס חלק נכבד מכוכביהם - פרונגר, שפאצ'ק, סמסונוב ופקה עזבו בעסקאות או שהפכו לשחקנים חופשיים וחתמו בקבוצות אחרות. האוילרס לא התאוששו בעונת 2006/07 וסיימו עם המאזן הגרוע ביותר שלהם מזה 11 עונות.
את עונות 2007/08 ו-2008/09 סיימו האוילרס במאזנים חיוביים, אולם למרות זאת החמיצו את הפלייאוף גם בשתי עונות אלו. לאחר עונת 2008 רכשה חברת התרופות "רקסול" את הקבוצה ואת אולמה הביתי.
לפני עונת 2009/10 איבדו האוילרס את שוערם הוותיק דוויין רולוסון שסיים את חוזהו, ובמקומו הגיע לקבוצה שוער וותיק אחר, הרוסיניקולאי חביבולין. האוילרס סיימו עם מאזן של 27 ניצחונות בלבד לעומת 47 הפסדים ו-8 הפסדים בהארכה או בדו-קרב מכות עונשין, ו-62 נקודות בטבלה - המאזן הגרוע ביותר שלהם עד אז. עונת 2010/11 המשיכה את ההידרדרות, וגם היא הסתיימה עם 62 נקודות, ו-25 ניצחונות בלבד - שיא שלילי חדש של המועדון. עונת 2011/12 הסתיימה גם היא במאזן חלש, 74 נקודות בלבד, ובמקום האחרון בבית הצפון-מערבי, והכשלונות נמשכו כאשר הקבוצה החמיצה את הפלייאוף גם בעונות הבאות עד 2015/16. עונת 2014/15 בלטה בשקיעה של הקבוצה עם שיא שלילי נוסף - שוב 62 נקודות, הפעם עם 24 ניצחונות בלבד.
הקבוצה התנחמה לפחות בהחלטת של עיריית אדמונטון לבנות עבור הקבוצה אולם חדש שיחליף את "רקסול פלייס" המתיישן. האולם החדש, רוג'רס פלייס, הפך להיות אולמה הביתי של הקבוצה עם פתיחת עונת 2016/17.
2016 - 2021: אולם חדש ותחילת עידן מקדייוויד - דרייסייטל
לקראת עונת 2016/17, הראשונה באולמה החדש, ביצעה הנהלת הקבוצה שני מהלכים משמעותיים. האחד היה עסקה במסגרתה הועבר מהקבוצה חלוצה המצטיין, טיילור הול, לניו ג'רזי דווילס תמורת המגן אדם לרסון. השני היה מינויו של קונור מקדייוויד, הכוכב הצעיר שנבחר על ידי הקבוצה במקום הראשון בדראפט 2015, לקפטן החדש שלה. בגיל 19 בלבד הפך מקדייוויד לקפטן הצעיר ביותר בהיסטוריה של ה-NHL.
עם קבוצה צעירה ונמרצת בראשותם של מקדייוויד ושל החלוץ הגרמני לאון דרייסייטל שנבחר בדראפט עונה אחת לפניו, הציגו האוילרס הוקי איכותי שהחזיר אותם לפלייאוף לראשונה מאז העלייה לגמר גביע סטנלי ב-2006. מקדייוויד זכה בגביע ארט רוס כמבקיע המצטיין של העונה הרגילה בליגה, לאחר שצבר 100 נקודות. לאחר ניצחון בסיבוב הראשון על סן חוזה שארקס נעצרו האוילרס על ידי אלופת הבית הפסיפי, אנהיים דאקס, בסיבוב השני, לאחר סדרה סוערת של שבעה משחקים שלוותה במחלוקות שיפוט רבות.
108 נקודות שצבר מקדייוויד עונה אחת לאחר מכן הביאה לו זכייה שנייה ברציפות בגביע ארט רוס, אך הקבוצה גילתה יכולת חלשה והייתה רחוקה ממקום בפלייאוף. גם ב-2018/19, למרות יכולת הבקעה מצוינת של מקדייוויד ודרייסייטל שהתמקמו בצמרת המבקיעים בליגה, החמיצה הקבוצה את הפלייאוף.
דרייסייטל המשיך להפגין את יכולת ההבקעה שלו בעונת 2019/20, וכשהעונה הופסקה בשל מגפת הקורונה דורג ראשון בין מבקיעי הליגה וזכה בגביע ארט רוס, ולאחר מכן זכה גם בגביע הארט כ-MVP של הליגה ובפרס טד לינדזי כ-MVP מטעם איגוד השחקנים. האוילרס סיימו את העונה שנקטעה במקום החמישי בחטיבה המערבית, אך בסיבוב המוקדם המיוחד שנוסף לפלייאוף באותה עונה הופתעו על ידי שיקגו בלאקהוקס והודחו.
מקדייוויד ודרייסייטל המשיכו להצטיין בעונה שלאחר מכן, כשמקדייוויד יורש את חברו בזכייה בגביע ארט רוס ובשני פרסי ה-MVP. למרות זאת שוב אכזבה הקבוצה בפלייאוף, כשהודחה על ידי ויניפג ג'טס בסיבוב הראשון בלא שניצחה ולו משחק אחד.
ריצת הפלייאוף של 2022
האוילרס התחזקו במהלך עונת 2021/22 בשחקנים משמעותיים בכל מערכי הקבוצה - בהגנה רכשה הקבוצה את דנקן קית' הוותיק, שזכה בשלוש אליפויות עם שיקגו בלאקהוקס, וההתקפה חוזקה עם הגעתו של זאק היימן שהגיע מטורונטו מייפל ליפס ותיגבר את מקדייוויד ודרייסייטל. בנוסף, החליטו האוילרס לצרף לקבוצה את איוונדר קיין - חלוץ מוכשר שקבוצות רבות חששו להעסיק בשל בעיות משמעת רבות.
מקדייוויד, דרייסייטל והיימן הובילו את הקבוצה במהלך העונה הרגילה, כאשר מקדייוויד זוכה שוב בגביע ארט רוס כמבקיע המצטיין בליגה עם 123 נקודות; בפלייאוף הצטרף אל השלושה איוונדר קיין שהפגין יכולת הבקעה גבוהה וסיים את הפלייאוף עם 13 שערים. האוילרס סיימו את העונה הרגילה במקום השני בבית הפסיפי, ובפלייאוף עברו בשבעה משחקים סדרה הפכפכה מול לוס אנג'לס קינגס וסדרה נוספת מול קלגרי פליימס כדי לעלות לגמר החטיבה המערבית לראשונה מאז 2006.
בגמר החטיבה המערבית נחלו האוילרס אכזבה, והובסו על ידי קולורדו אוולאנש בארבעה משחקים בלבד.
2022 - 2023
מקדייוויד ודרייסייטל הובילו את הקבוצה גם בעונת 2022/23 לעונה רגילה מצוינת, עם 50 ניצחונות ו-109 נקודות שהביאו אותה למקום השני בבית הפסיפי. מקדייוויד זכה בפעם החמישית, והשלישית ברציפות, בגביע ארט רוס כמבקיע המצטיין של הליגה עם מאזן מצוין של 153 נקודות - מאזן ההבקעה הטוב ביותר בעונה אחת בליגה מזה 27 שנה, ודרייסייטל דורג שני אחריו עם 128. מקדייוויד זכה גם גם בגביע מוריס "רוקט" רישאר כמבקיע השערים המצטיין של הליגה עם 64.
האוילרס עברו בסיבוב הראשון את לוס אנג'לס קינגס, אך בסיבוב השני נתקלו בוגאס גולדן נייטס, הקבוצה עם המאזן הטוב ביותר מחטיבה המערבית. הנייטס ניצחו את האוילרס בשישה משחקים והדיחו אותם.
ריצת הפלייאוף של 2024
עונה מצוינת נוספת של קונור מקייוויד ולאון דרייסייטל, כשלצידם החלוץ זאק היימן והמגן איוון בושארד, הובילה את האוילרס למאזן מצוין נוסף בעונה הרגילה של 49 ניצחונות ו-104 נקודות בטבלה, והאוילרס שוב סיימו במקום השני בבית הפסיפי. מקדייוויד סיים את העונה הרגילה עם 132 נקודות, מהן 100 אסיסטים - השחקן הרביעי בהיסטוריה של ה-NHL שמסיים עונה עם 100 אסיסטים, אחרי וויין גרצקי, בובי אור ומריו למיה. דרייסייטל סיים עם 106 נקודות.
גם בפלייאוף המשיכו ארבעת המצטיינים לבלוט, כשלצידם החלוץ ראיין נוג'נט-הופקינס. אחרי סדרה שבה גילו עליונות והדיחו את לוס אנג'לס קינגס בחמישה משחקים, פגשו האוילרס בסיבוב השני את ונקובר קנאקס, אלופת הבית הפסיפי, ללא יתרון ביתיות. אחרי שישה משחקים בהם ניצחה הקבוצה הביתית, הצליחו האוילרס לנצח בוונקובר במשחק השביעי והמכריע ולעלות לגמר החטיבה המערבית.
בגמר החטיבתי חיכתה לאוילרס דאלאס סטארס, אלופת הבית המרכזי. האוילרס התגברו שוב על חסרון ביתיות וניצחו בסדרה בשישה משחקים, כדי לעלות לסדרת גמר גביע סטנלי ולנסות לזכות בו בפעם הראשונה מאז 1990.
בגמר, מול פלורידה פנתרס, שוב בחסרון ביתיות, נקלעו האוילרס לפיגור 3:0 בסדרה ועמדו על סף סיום מוקדם שלה. כאן נכנס לפעולה כוח האש ההתקפי של האוילרס, כשעם הבקעת 18 שערים בשלושת המשחקים הבאים השוו האוילרס את הסדרה וכפו משחק שביעי ומכריע - אך במשחק השביעי שוב הצליחה ההגנה של הפנתרס לנטרל את התקפת האוילרס, והאוילרס נוצחו בו ובסדרה כולה.
למרות ההפסד, זכה קונור מקדייוויד בתואר ה-MVP של הפלייאוף ובגביע קון סמיית' - הפעם השישית בלבד בהיסטוריה של הליגה, והראשונה מאז 2003, שבה שחקן מקבוצה שלא זכתה באליפות נבחר ל-MVP של הפלייאוף.
היריבות עם קלגרי פליימס
היריבה העיקרית של אדמונטון אוילרס היא קלגרי פליימס, נציגת העיר הגדולה של אלברטה שאדמונטון היא בירתה. הפליימס עברו לקלגרי מאטלנטה עונה אחת אחרי שהאוילרס הצטרפו ל-NHL. היריבות ביניהן מכונה בשם "הקרב על אלברטה". היריבות הייתה מודגשת במיוחד במחצית השנייה של שנות ה-80, אז הציגו שתיהן את הקבוצות הטובות בתולדותיהן, אולם ידם של האוילרס הייתה בדרך כלל על העליונה.
