את דרכו החל כנגן פסנתרג'אז במסבאות, ובקריירת משחק החל כשחקן תיאטרון, שם זכה להצלחה בינונית בלבד. לפרסום זכה משהפך לשחקן קומי בסרטי סלפסטיק צרפתיים. הצלחתו הגדולה באה בהיותו בן 49 עם הסרט "השוטר מסן טרופז" (1964), קומדיה בה גילם שוטר עצבני, אנוכי ומגוחך. הצלחת הסרט גררה מספר סרטי המשך.
בסרטיו שיחק דה פינס לצד גדולי שחקני צרפת, ובהם ז'אן גאבן ובורביל. למרות יכולתו לגלם תפקידים רציניים, הוא לוהק בעיקר לתפקידים קומיים. עיקר האפקט הקומי במשחקו נבע ממנעד רחב של הבעות פנים קיצוניות, ומיכולתו לעבור בקלות בין הבעות זעם, שביעות רצון או תדהמה. דמותו הטיפוסית הייתה של גבר גוץ בגיל העמידה, היפראקטיבי, תככן, ובעל התקפי זעם בלתי נשלטים ומעוררי גיחוך.
דה פינס הופיע בחייו בלמעלה מ-150 סרטים, וכיכב ברבים מהם. הוא ביים סרט אחד בחייו, יחד עם היוצר ז'אן ז'ירו (אנ') הבמאי של סדרת הסרטים "השוטר מסן טרופז". את הסרט "הקמצן" (L'Avare) ביימו השניים. הסרט יצא לאקרנים בשנת 1980, ונחל כישלון קופתי.