דיוניסיוס נולד באזור שנת 397 לפנה"ס, כבנו של דיוניסיוס הראשון, טיראן העיר סירקוסאי ("דיוניסיוס הזקן"). אמו הייתה אשה מלוקרי בשם דוריס. הוא נישא לסופורסיני, אשר הייתה אחותו למחצה, ובתה של אריסטומאכי אשר הייתה אחותו של דיון. אחותה של סופורסיני, אריטי, נישאה לאחיו של דיוניסיוס תיארידיס, ולאחר מותו של האחרון, לדודה דיון. על פי מקורות שונים, בשנת 367 לפנה"ס הסית דיוניסיוס את רופאו של אביו להרעיל אותו למוות, וכך עלה לשלטון. מקורות אחרים מוסרים גרסאות אחרות למותו של דיוניסיוס הראשון.
בתחילת תקופת שלטונו, נשלט דיוניסיוס בידי חבורת יועצים. על פי טענת פלוטרכוס, כדי לשלוט בדיוניסיוס, אותם יועצים סיפקו לו משתאות, תענוגות ובילויים, וכך צמצמו את מעורבותו בענייני המדינה. הוא כותב: ”מספרים כי במשך תשעים יום רצופים, מתחילתם ועד סופם, ערך משתה. וכל אותו זמן לא ניתנה דריסת-רגל בחצר לאנשים או לעניינים בעלי חשיבות, ורק שכרות, ליצנות, זמירות, ריקודים ובדחנות הם ששררו בה”.[1] עובדה זו גרמה לכך שהשלטון בסירקוסאי היה רשלני ורפה ידיים, אך גם הפכה אותו לפופולרי יותר בעיני התושבים, אשר מאסו במדיניות "כבלי הפלדה" של דיוניסיוס הראשון. דיון היה מוטרד מאוד מהמצב שנוצר, והוא פנה למורו אפלטון בבקשה שיבוא לסרקוסאי וינסה להשפיע על דיוניסיוס ועל המדינה כולה.[2] אפלטון עצמו כותב באיגרת השביעית שלו,[3] שנענה לבקשה בעיקר כדי שלא יראה כאדם שרק מטיף לתיקונים אולם בפועל חושש לנסות לבצע אותם.[4]
אפלטון התקבל בכבוד גדול בידי דיוניסיוס, והחל לפעול להפצת תורותיו בסירקוסאי. עם זאת, היחסים בין דיוניסיוס לבין דיון עצמו התערערו במידה ניכרת בשל אויביו הפוליטיים של דיון (ביניהם ההיסטוריון פיליסטוס), אשר לא חדלו מלהשמיץ אותו בפני דיוניסיוס. בשנת 366 לפנה"ס גירש דיוניסיוס את דיון ליוון, ואת אפלטון כלא במצודה תחת משמר בתואנה של שמירה על ביטחונו.[5] באותה שנה הוא אף החזיר את אפלטון לאתונה, אולם ב-361 לפנה"ס הזמין אותו מחדש לסירקוסאי.[6] אולם כאשר ניסה אפלטון לשוחח עמו על החזרת דיון מגלותו, כעס דיוניסיוס, מכר את נכסיו של דיון, הכריח את אשתו להינשא לאיש אחר, וכלא את אפלטון בשנית. ידידי אפלטון הצליחו להביא לשחרורו, אולם דיון הזועם החל לתכנן הפיכה להפלת שלטונו של דיוניסיוס. הוא גייס כוח קטן יחסית, כמה מאות שכירי חרב ומתנדבים (חלקם מהאקדמיה האפלטונית). הוא בנה על תמיכה מתושבי סיציליה - רבים מאוד באי אהדו את דיון והתנגדו לדיוניסיוס.[7]
דיון קיבץ את הכוח בזקינתוס, ובקיץ 357 לפנה"ס הוא נחת בסיציליה. דיוניסיוס עצמו יצא באותו זמן למסע מלחמה לסיציליה. טימוקראטיס, שאותו הפקיד על העיר, ניסה לשלוח לו מכתב כדי שיחזור, אולם לא הצליח ליצור עמו קשר.[8] דיון השתלט על סירקוסאי בקלות, וכונן בה שלטון דמוקרטי. דיוניסיוס חזר לסיציליה עם צבא שכירים, והציע לדיון להחזירו לשלטון בתנאים נוחים יותר. דיון השיב שהדבר תלוי בדעתם של אזרחי העיר, אשר דחו את ההצעה מכל וכל. דיוניסיוס העמיד פנים שהוא רוצה להמשיך במשא ומתן, אולם בפועל כלא את שליחיו של דיון ושלח את שכיריו לתקוף את העיר. המתקפה נכשלה, אולם דיוניסיוס המשיך להחזיק במצודה של העיר. הוא עצמו עזב את סיציליה ועבר ללוקרי, והותיר את הגנת המצודה בידי בנו. זה האחרון הצליח להחזיק מעמד זמן רב תודות לכך שרבו הפילוגים בין האזרחים. בסופו של דבר נפלה גם המצודה, ומשפחתו של דיוניסיוס הצטרפה אליו בלוקרי. באמצעות שכיריו, הצליח דיוניסיוס להשתלט על לוקרי ולהפוך לטיראן שלה.
בשנת 354 לפנה"ס נרצח דיון, רצח אשר גרר אנרכיה, רציחות וחילופי שליטים מהירים. בשנת 346 לפנה"ס גייס דיוניסיוס 10,000 שכירי חרב, וניצל את המבוכה כדי לחזור לשלטון בסירקוסאי.[9] מיד כשעזב את לוקרי, התמרדו אזרחי העיר כנגד חיל המצב שהשאיר, ורצחו את כל משפחתו שנותרה שם. דיוניסיוס הנהיג בסירקוסאי שלטון אימה אכזרי, וגולים ממנה ביקשו עזרה מהיקיטאס, טיראן העיר הסיציליאנית לאונטיני. היקיטאס הביס בקרב את כוחותיו של דיוניסיוס, וצמצם את תחומי שלטונו לאי אורטיג'יה בלבד.[10]קרתגו ניצלה את המהומה והחלה לתפוס שטחים נוספים בסיציליה. התוהו ובוהו שנוצר גרם בשנת 344 לפנה"ס לכך שמשלחת של אזרחי סירקוסאי ביקשה עזרה מהעיר קורינתוס שביוון. הקורינתים הכינו משלחת צבאית בפיקודו של טימוליאון, אשר על אף קוטנה זכתה עד מהרה להצלחות ניכרות. דיוניסיוס התייאש מהתקווה לחזור לשלטון, ושלח שליח להודיע שהוא נכנע בפני טימוליאון ומפקיד את מבצרו ואנשיו בידיו. טימוליאון הגניב 400 אנשים אל מבצר אורטיג'יה, ודיוניסיוס עצמו התגנב מהמבצר והגיע אל מחנהו. טימוליאון שלח אותו לקורינתוס, שם חי דיוניסיוס את שארית חייו כאזרח פשוט.
פלוטרכוס מתאר שכאשר הגיע דיוניסיוס לקורינתוס, "לא היה אף יווני אחד שלא נתאווה לראותו ולדבר עמו".[11] פלוטרכוס טוען כי הוא התרגל היטב לחייו החדשים, ואף מביא סיפורים שונים שקרו עמו בתקופה זו. בין היתר הוא מספר שאזרח קורינתי אחד רצה ללעוג לדיוניסיוס, וכאשר נכנס לביתו, ניער בפניו את בגדיו כדי להראות שהוא אינו נושא נשק, כפי שמקובל לעשות בפני שליט. דיוניסיוס השיב לו שיעשה כן גם ביציאתו, כדי לוודא שהוא אינו גונב מכלי הבית.[12]
קיקרו מספר[13] על דמוקלס, אחד מאנשי חצרו של דיוניסיוס השני. על פי קיקרו, בניסיון להחמיא לדיוניסיוס ולהתחנף אליו, ציין דמוקלס כי כאדם בעל עושר וכוח עצומים, אשר חי את חייו במותרות ופאר, דיוניסיוס ודאי מרגיש בר-מזל ומאושר מאוד. בתגובה, הציע דיוניסיוס לדמוקלס להתחלף בתפקידים ליום אחד, ודמוקלס הסכים מיד. באותו ערב נערכה סעודה, ודמוקלס נהנה מהיחס המלכותי לו זכה המלך: הוא הושב על כיסא מפואר, והוגשו לו מאכלים ומשקאות על ידי נערים יפים. בעיצומו של האירוע, הוא הבחין לפתע כי מעל ראשו תלויה חרב על שערת סוס יחידה. טעמם של המאכלים סר בעיניו, וכל היופי והעושר שסביבו לא עניינו אותו עוד. לבסוף, התחנן דמוקלס בפני דיוניסיוס שיתחלפו בחזרה, מכיוון שהוא איננו מעוניין עוד להיות עשיר. מכאן מקור הביטוי "חרב דמוקלס".
